2010 Fiscal Year Annual Research Report
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22550115
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| Research Institution | Osaka Institute of Technology |
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Principal Investigator |
益山 新樹 大阪工業大学, 工学部, 教授 (30157218)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
小林 正治 大阪工業大学, 工学部, 講師 (30374903)
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| Keywords | グリーンケミストリー / Oxone / 酸化反応 / 機能性樹脂 / エポキシ化反応 / 水系での有機反応 |
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| Research Abstract |
本研究は、無機酸化剤であるOxoneを用いて、独自に設計した機能性両親媒性樹脂を反応場とする、水単独媒質中での有機基質の安全かつ高効率な酸化反応システムを構築することを目的としている。
今年度は、まずポリスチレン骨格をベースとする4成分共重合体ビーズ状樹脂を合成することができた。すなわち、Oxone酸化を促進するカルボニル基を構造修飾したポリエチレングリコール・グラフト鎖を有するスチレンモノマーA、ダミーの親水基としてのポリエチレングリコールのみから成るグラフト鎖を有する同モノマーB、スチレンモノマーそのものC、および、ジビニル基を有する架橋剤ユニットDの共重合体である。
次に、A～D各モノマー・ユニットの組成比を変えて合成した4種類のビーズ状樹脂を用いて、水媒質中でのOxoneによるα-メチルスチレンのエポキシ化をさまざまな条件で検証した。その結果、モノマー仕込み物質量比A:B:C:D=20:58:20:2の樹脂を用いた場合、基質(20mM)、Oxone(60mM)、樹脂(基質に対して2当量)、pH10緩衝水溶液中、5℃、4時間の条件で、α-メチルスチレンは定量的に対応するエポキシドに転化した。樹脂を添加しない同条件下では基質転化率が6%にとどまったことから、この樹脂がOxone酸化の反応場として極めて有効であることを実証した。
さらに、スケールアップした実験系で、反応生成物の単離、および、樹脂の回収・再利用が可能であることを明らかにした。
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