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2012 Fiscal Year Annual Research Report

ドナー・アクセプター分子の自己集合による高性能2光子吸収システムの構築

Research Project

Project/Area Number 22550132
Research InstitutionKurume National College of Technology

Principal Investigator

石井 努  久留米工業高等専門学校, 生物応用化学科, 准教授 (60346856)

Project Period (FY) 2010-04-01 – 2013-03-31
Keywords2光子吸収 / ドナー・アクセプター / 自己集合
Research Abstract

本年度は、昨年度合成した自己集合性2光子吸収色素「ヘキサアザトリフェニレン・トリフェニルアミン」の新規誘導体の合成を行った。更に、昨年度合成した自己集合性アクセプター分子「ビス(チアジアゾロ)キノキサリン」にトリフェニルアミン部位を導入した新規ドナー・アクセプター分子の合成にも着手した。
昨年度合成したヘキサアザトリフェニレン・トリフェニルアミンは高い分子対称性を有するため、自己集合に基づく2光子吸収特性の向上は著しいものではなかった。今回は2光子吸収特性の大きな向上を目的として、非対称型誘導体の合成を行った。合成中間体であるフェナンスレンジオンにアミン・ドナー部位を1個のみ導入し、ヘキサアミノベンゼンと縮合させることで、3個のドナー部位を非対称に配置した新規誘導体の合成に成功した。目的物の精製は、カラムクロマトグラフィー及び分取式高速液体クロマトグラフィーで行った。単離精製した目的物の同定は、各種スペクトル測定(核磁器共鳴スペクトル、赤外吸収スペクトル)及び元素分析により行った。吸収・蛍光スペクトル測定及び質量スペクトル等の結果より、本ドナー・アクセプター分子が自己集合特性を有することが判明し、今後、Z-Scan 法による2光子吸収特性の評価を予定している。
種々の芳香族ジケトンとジアミンとの縮合反応を鍵過程として、アミン部位を有するビス(チアジアゾロ)キノキサリンの合成に成功した。本ドナー・アクセプター分子も、自己集合を有することが判明した。ヘキサアザトリフェニレンと比較して、ビス(チアジアゾロ)キノキサリン母体は低い対称性を有するため、自己集合により2光子吸収特性の大きな向上が期待できる。今後、上記と同様に2光子吸収特性の評価を行う予定である。

Current Status of Research Progress
Reason

24年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

24年度が最終年度であるため、記入しない。

  • Research Products

    (3 results)

All 2013 2012

All Journal Article (1 results) (of which Peer Reviewed: 1 results) Presentation (2 results)

  • [Journal Article] Self-assembled Triphenylamine-hexaazatriphenylene Two-photon Absorption Dyes2013

    • Author(s)
      Tsutomu Ishi-i, Shogo Amemori, Chie Okamura, Kaori Yanaga, Rempei Kuwahara,Shuntaro Mataka, Kenji Kamada
    • Journal Title

      Tetrahedron

      Volume: Vol. 69, No. 1 Pages: 29-37

    • DOI

      DOI:org/10.1016/j.tet.2012.10.070

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] ドナー・アクセプター分子の自己会合による水系発光システムの構築2012

    • Author(s)
      石井努
    • Organizer
      2012 年度日本化学会西日本大会
    • Place of Presentation
      佐賀
    • Year and Date
      20121110-20121111
  • [Presentation] ドナー・アクセプター分子の自己会合を鍵とする水系発光システムの構築2012

    • Author(s)
      石井努
    • Organizer
      第 9 回ホスト・ゲスト化学シンポジウム
    • Place of Presentation
      札幌
    • Year and Date
      20120526-20120527

URL: 

Published: 2014-07-24  

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