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2010 Fiscal Year Annual Research Report

グリセリンを原料とするポリカーボネート合成

Research Project

Project/Area Number 22550144
Research InstitutionOsaka Municipal Technical Research Institute

Principal Investigator

水野 卓巳  地方独立行政法人大阪市立工業研究所, 研究員 (10416290)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 三原 正稔  地方独立行政法人大阪市立工業研究所, 研究員 (70416296)
中井 猛夫  地方独立行政法人大阪市立工業研究所, 研究員 (60443545)
Keywordsグリセリン / ポリカーボネート / カルボニル化反応 / 一酸化炭素 / 硫黄 / 酸化反応 / バイオディーゼル燃料 / グリセリンカーボネート
Research Abstract

グリセリンは、脂肪酸や石けんの製造工程で副生し、さらにエコ燃料使用拡大の中で、天然油脂を原料とするバイオディーゼル燃料(BDF)の生産の発展に伴って、新しい発生源が加わっている。したがって、副生するグリセリンが余り気味となり、産業廃棄物化することが懸念される事態となっている。
本年度の研究においては、グリセリンの一酸化炭素と硫黄を利用したカルボニル化反応と酸化剤による酸化反応を組み合わせて、容易にグリセリンを環状カーボネート(グリセロールカーボネート)に変換する新しい合成反応を開発した。
研究代表者は、1989年にTHFを溶媒に用いて、一酸化炭素と硫黄を用いたアルコール類のカルボニル化と塩化銅(II)による酸化反応を組み合わせることによって、加圧条件下、カーボネート誘導体が容易に得られる初期的な報告を行った。しかし、本法においては、高圧条件が必要であるなどの改善すべき点が残っていた。
本年度の研究において、一酸化炭素、硫黄を用いるグリセリンのカルボニル化反応において、DMFを溶媒とし、臭化銅(II)を酸化剤とする事によって、比較的低圧条件でグリセロールカーボネートが高収率で得られることを見出した。さらに、グリコール類のカルボニル化反応にも、応用が可能であった。
この新規カルボニル化反応によって、グリセリンを容易にグリセロールカーボネートと変換し、これを原料としたポリカーボネート製造に展開できる。すなわち、エチレンカーボネートを中間原料とする旭化成ポリカーボネート製造法に応用すれば、副生グリセリンを原料として利用したポリカーボネート合成の可能性が拓かれた。

  • Research Products

    (10 results)

All 2011 2010 Other

All Journal Article (4 results) (of which Peer Reviewed: 4 results) Presentation (4 results) Book (1 results) Remarks (1 results)

  • [Journal Article] New synthesis of glycerol carbonate from glycerol using sulfur-assisted carbonylation with carbon monoxide2010

    • Author(s)
      Takumi Mizuno, Takeo Nakai, Masatoshi Mihara
    • Journal Title

      Heteroatom Chem.

      Volume: 21 Pages: 99-102

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Novel oxidation of toluenes catalyzed by reusable vanadyl (IV) sulfate under mild conditions with molecular oxygen2010

    • Author(s)
      Takeo Nakai, Toshiyuki Iwai, Masatoshi Mihara, Takatoshi Ito, Takumi Mizuno
    • Journal Title

      Tetrahedron Lett.

      Volume: 51 Pages: 2225-2227

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Facile synthesis of glycerol carbonate from glycerol using selenium-catalyzed carbonylation with carbon monoxide2010

    • Author(s)
      Takumi Mizuno, Takeo Nakai, Masatoshi Mihara
    • Journal Title

      Heteroatom Chem.

      Volume: 21 Pages: 541-545

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Efficient Solvent-Free Synthesis of Urea Derivatives Using Selenium-Catalyzed Carbonylation of Amines with Carbon Monoxide and Oxygen2010

    • Author(s)
      Takumi Mizuno, Takeo Nakai, Masatoshi Mihara
    • Journal Title

      Synthesis

      Pages: 4251-4255

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 過酸化水素を酸化剤としたトルエンの選択的酸化による芳香族アルデヒド合成2011

    • Author(s)
      中井猛夫、岩井利之、三原正稔、伊藤貴敏、水野卓巳
    • Organizer
      日本化学会第91春季年会
    • Place of Presentation
      日本化学会第91春季年会(2011)講演予稿集
    • Year and Date
      2011-03-11
  • [Presentation] 塩化鉄を用いる無溶媒下でのO-,S-,N-アシル化2011

    • Author(s)
      三原正稔、中井猛夫、岩井利之、伊藤貴敏、大野敏信、水野卓巳
    • Organizer
      日本化学会第91春季年会
    • Place of Presentation
      日本化学会第91春季年会(2011)講演予稿集
    • Year and Date
      2011-03-11
  • [Presentation] New Synthesis of Glycerol Carbonate from Glycerol Using Sulfur-Assisted Carbonylation with Carbon Monoxide2010

    • Author(s)
      中井猛夫、三原正稔、水野卓巳
    • Organizer
      Pacifichem 2010
    • Place of Presentation
      コンベンションセンター(ホノルル、米国)
    • Year and Date
      2010-12-19
  • [Presentation] バイオディーゼル製造から副生するグリセリンを利用する環状カーボネート合成2010

    • Author(s)
      水野卓巳、中井猛夫、三原正稔
    • Organizer
      日本プロセス化学会2010サマーシンポジウム
    • Place of Presentation
      タワーホール船掘(東京都江戸川区)
    • Year and Date
      2010-07-15
  • [Book] 二酸化炭素の有効利用技術2010

    • Author(s)
      水野卓巳(共著)
    • Total Pages
      370
    • Publisher
      サイエンス&テクノロジー
  • [Remarks]

    • URL

      http://www.omtri.or.jp/

URL: 

Published: 2012-07-19  

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