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2011 Fiscal Year Annual Research Report

グリセリンを原料とするポリカーボネート合成

Research Project

Project/Area Number 22550144
Research InstitutionOsaka Municipal Technical Research Institute

Principal Investigator

水野 卓巳  地方独立行政法人大阪市立工業研究所, 研究員 (10416290)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 三原 正稔  地方独立行政法人大阪市立工業研究所, 研究員 (70416296)
中井 猛夫  地方独立行政法人大阪市立工業研究所, 研究員 (60443545)
Keywordsグリセリン / ポリカーボネート / カルボニル化反応 / 一酸化炭素 / セレン / 酸化反応 / バイオディーゼル燃料 / グリセロールカーボネート
Research Abstract

グリセリンは、脂肪酸や石けんの製造工程で副生し、さらにエコ燃料使用拡大の中で、天然油脂を原料とするバイオディーゼル燃料(BDF)の生産の発展に伴って、新しい発生源が加わっている。したがって、副生するグリセリンが余り気味となり、産業廃棄物化することが懸念される事態となっている。
本研究は、グリセリンを一酸化炭素によるカルボニル化反応によって、環状のカーボネートに変換し、需要の伸びているエンジニアリングプラスチック、ポリカーボネートの原料として利用する新しい戦略を提案するものである。さらに、旭化成ポリカーボネート法において、副生するエチレングリコールを、ポリカーボネート原料へ変換する新しい手法に応用可能である。
本研究開発において、現在、開発を進めている一酸化炭素を利用した種々のアルコール類のカルボニル化反応を応用して、一酸化炭素によるカルボニル化反応と酸化剤による酸化反応を組み合わせて、容易にグリセリンを環状カーボネートに変換する新しい合成反応を開発することを計画した。既に、グリセリンからの一酸化炭素・硫黄によるカルボニル化反応による環状カーボネート合成も研究を進めており、今年度、この反応をセレン触媒による反応に発展させた。すなわち、常温・常圧の温和な条件下、セレン触媒・一酸化炭素によるカルボニル化反応と酸素による酸化反応によって、グリセリンを環状カーボネートとし、これを原料としたポリカーボネート製造法が開拓された。
本年度は以下の点を中心に研究を進めた。
1)セレン触媒によるカルボニル化反応による環状カーボネート合成の収率の向上
2)反応条件のマイルド化(常温常圧条件)3)酸化条件の改良(酸素酸化)

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.

Reason

すでに、グリセリンを一酸化炭素と硫黄あるいは、セレンでカルボニル化して、グリセロールカーボネートを合成する方法を確立しているため、研究の達成度はおおむね順調を評価している。ただし、収率や反応条件の面で改善の余地も有している。

Strategy for Future Research Activity

グリセリンを一酸化炭素とセレンでカルボニル化して、グリセロールカーボネートを合成する方法を開発したが、セレンが触媒量で働かなければ、実用化が難しくなる。そこで、最終年度は、触媒量のセレンを用いたカルボニル化反応に挑戦する。

  • Research Products

    (15 results)

All 2012 2011 Other

All Journal Article (3 results) (of which Peer Reviewed: 2 results) Presentation (11 results) Remarks (1 results)

  • [Journal Article] 二酸化炭素の医薬品原料としての活用2012

    • Author(s)
      水野卓巳
    • Journal Title

      工業材料

      Volume: 3月号 Pages: 41-44

    • URL

      http://pub.nikkan.co .j p/magazine_series/detail/0006

  • [Journal Article] Facile sulfur-assisted carbonylation of diaminoresorcinol with carbon monoxide2012

    • Author(s)
      Takumi Mizuno, Takeo Nakai, Masatoshi Mihara, Takatoshi Ito
    • Journal Title

      Heteroatom Chemistry

      Volume: 23 Pages: 111-116

    • DOI

      10.1002/hc.20746

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] グリセリンを原料としたグリセロールカーボネート合成2012

    • Author(s)
      水野卓巳、中井猛夫、三原正稔
    • Journal Title

      科学と工業

      Volume: 86 Pages: 77-83

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 分子内Friedel-Crafts型リン化反応による環状有機リン化合物の効率的合成法2012

    • Author(s)
      伊藤貴敏、三原正稔、中井猛夫、岩井利之、水野卓巳、大野敏信、石川章、小林淳一
    • Organizer
      日本化学会第92春季年会
    • Place of Presentation
      慶応義塾大学日吉・矢上キャンパス
    • Year and Date
      2012-03-25
  • [Presentation] 無溶媒下で塩化鉄/シリカゲルを用いるO-アセチル化2012

    • Author(s)
      三原正稔、中井猛夫、岩井利之、伊藤貴敏、大野敏信、水野卓巳
    • Organizer
      日本化学会第92春季年会
    • Place of Presentation
      慶応義塾大学日吉・矢上キャンパス
    • Year and Date
      2012-03-25
  • [Presentation] 過酸化水素を酸化剤にしたトルエン類の酸化による選択的芳香族アルデヒド合成2012

    • Author(s)
      中井猛夫、岩井利之、三原正稔、伊藤貴敏、水野卓巳
    • Organizer
      日本化学会第92春季年会
    • Place of Presentation
      慶応義塾大学日吉・矢上キャンパス
    • Year and Date
      2012-03-25
  • [Presentation] 無溶媒条件下、一酸化炭素・酸素の混合気体を用いる、触媒量のセレンとジメチルエチレンジアミンのみからの環状尿素DMI合成2011

    • Author(s)
      水野卓巳、中井猛夫、三原正稔
    • Organizer
      第38回有機典型元素化学討論会
    • Place of Presentation
      石川県立音楽堂邦楽ホール
    • Year and Date
      2011-12-07
  • [Presentation] 無溶媒条件下、一酸化炭素・酸素の混合気体を用いる、触媒量のセレンとジメチルエチレンジアミンのみからの環状尿素DMI合成2011

    • Author(s)
      水野卓巳、大野敏信
    • Organizer
      日本学術振興会創造機能化学第116委員会
    • Place of Presentation
      学士会館
    • Year and Date
      2011-10-11
  • [Presentation] 一酸化炭素あるいは二酸化炭素を用いるファインケミカルズ合成2011

    • Author(s)
      水野卓巳
    • Organizer
      近化ヘテロ原子部会第2回懇話会
    • Place of Presentation
      花王株式会社和歌山工場
    • Year and Date
      2011-10-04
  • [Presentation] Selenium-Catalyzed Synthesis of Glycerol Carbonate from Glycerol with Carbon Monoxide and Oxygen2011

    • Author(s)
      水野卓巳、中井猛夫、三原正稔
    • Organizer
      第2回プロセス化学国際シンポジウム
    • Place of Presentation
      京都国際会議場
    • Year and Date
      2011-08-11
  • [Presentation] Selective oxidation toluenes with hydrogen peroxide under metal free condition2011

    • Author(s)
      中井猛夫、岩井利之、三原正稔、伊藤貴敏、水野卓巳
    • Organizer
      第2回プロセス化学国際シンポジウム
    • Place of Presentation
      京都国際会議場
    • Year and Date
      2011-08-11
  • [Presentation] Pd-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Pyridine Carboxylic Acid Chlorides with Organozinc Reagents2011

    • Author(s)
      岩井利之、中井猛夫、三原正稔、伊藤貴敏、水野卓巳、大野敏信
    • Organizer
      第2回プロセス化学国際シンポジウム
    • Place of Presentation
      京都国際会議場
    • Year and Date
      2011-08-11
  • [Presentation] Solvent-Free Iron (III) Chloride-Catalyzed O-, S-, and N-Acylation under Mild Conditions2011

    • Author(s)
      三原正稔、中井猛夫、岩井利之、伊藤貴敏、大野敏信、水野卓巳
    • Organizer
      第2回プロセス化学国際シンポジウム
    • Place of Presentation
      京都国際会議場
    • Year and Date
      2011-08-11
  • [Presentation] Organic Super Acid Catalyzed Friedel-Crafts Phosphination of 2-Hydroxy-biphenyls with Phosphorus Trichloride2011

    • Author(s)
      伊藤貴敏、岩井利之、中井猛夫、三原正稔、水野卓巳、大野敏信、石川章、小林淳一
    • Organizer
      第2回プロセス化学国際シンポジウム
    • Place of Presentation
      京都国際会議場
    • Year and Date
      2011-08-11
  • [Remarks]

    • URL

      http://www.omtri.or.jp/

URL: 

Published: 2013-06-26  

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