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2012 Fiscal Year Annual Research Report

海洋光合成カロテノイドの超エネルギー伝達効率解明に向けた有機合成からのアプローチ

Research Project

Project/Area Number 22550160
Research InstitutionKwansei Gakuin University

Principal Investigator

勝村 成雄  関西学院大学, 理工学部, 教授 (70047364)

Project Period (FY) 2010-04-01 – 2013-03-31
Keywords海洋光合成初期過程 / 超エネルギー伝達効率の解明 / カロテノイド・ペリジニン / カロテノイド・フコキサンチン / 新規ペリジニン類縁体 / ワンポット共役イリデンブテノリド合成 / 新規フコキサンチン類縁体 / 新規エネルギー準位・SICT
Research Abstract

海洋の光合成初期過程では、多官能性カロテノイドであるペリジニンやフコキサンチンが主な補助集光性色素として働き、クロロフィルが吸収できない青緑色の波長の光を吸収し、クロロフィルおよびタンパクとから形成する超分子複合体において85% 以上の超効率でクロロフィルへエネルギー伝達する。本研究では、これらカロテノイドの様々な類縁体を効率よく合成し、両者の構造的特徴と機能の関係を明らかにし、超効率的エネルギー伝達機構の解明を目的とする。この目的のため24年度は以下の成果をあげた。1.ペリジニンのイリデンブテノリド官能基が示す特異な性質の解明と、超効率的エネルギー伝達機能を有する新奇な化合物の開発を目指し、ペリジニンにおいてイリデンブテノリドのみを有する新規類縁体として、C30類縁体の合成に成功した。今後、C32類縁体などを合成し、これらの性質を、酸素官能基を全く持たないβ-カロテンの相当する類縁体と分光学的に比較・検討する。2. 超効率的エネルギー伝達の鍵となる新規なエネルギー準位として注目されるSICT 励起エネルギー準位(intramolecular charge transfer state)の特異な性質を解明するため、アレンに共役したオレフィンの数が4のC29ペリジニン類縁体の新規なワンポット合成を実現した。この分子のSICT準位について、既に合成したフコキサンチンの相当する類縁体と、分光学的に比較検討する。3.フコキサンチンにおける分子内電化移動状態に対し、アレン結合がどのような効果を及ぼすかを検討するため、アレンをオレフィンに変換したC32類縁体の合成に成功した。また、この分子は酸で容易に異性化することを見いだした。今後、この類縁体の超高速時間分解吸収スペクトルを測定し、アレンの果たす効果を検討する。以上のように、本年度は十分に予定した成果を上げることが出来た。

Current Status of Research Progress
Reason

24年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

24年度が最終年度であるため、記入しない。

  • Research Products

    (19 results)

All 2012 Other

All Journal Article (7 results) (of which Peer Reviewed: 7 results) Presentation (11 results) (of which Invited: 2 results) Book (1 results)

  • [Journal Article] Structure-activity Relationship of Sphingomyelin Analogs with Sphingomyelinase from Bacillus Cereus.2012

    • Author(s)
      Katsumura, S., Niinivehmas, C. S.
    • Journal Title

      Biochim. Biophys. Acta

      Volume: 1818 Pages: 474-480

    • DOI

      10.1016/j.bbamem.2011.10.013

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] New type of Azacyclization: Thermal Preparation of 4,6-disubstituted 2-piperidinone from N-sulfonyldienamide and its Substituted Effect.2012

    • Author(s)
      Katsumura, S., Maekawa, Y.
    • Journal Title

      Tetrahedron Lett.

      Volume: 53 Pages: 837-841

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2011.12.014

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Stereocontrolled Total Synthesis of Fucoxanthin and its Polyene Chain-modified Derivative.2012

    • Author(s)
      Katsumura, S., Kajikawa, T.
    • Journal Title

      Org. Lett.

      Volume: 14 Pages: 808-811

    • DOI

      10.1021/ol203344c

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Stereocontrolled Synthesis of Substituted Chiral Piperidines via One-Pot Asymmetric 6π-Azaelectrocyclization: Asymmetric Syntheses of (-)-Dendroprimine, (+)-7-Epidendroprimine, (+)-5-Epidendroprimine, and (+)-5,7-Epidendroprimine.2012

    • Author(s)
      Katsumura, S., Kobayashi, T.
    • Journal Title

      J. Org. Chem.

      Volume: 77 Pages: 1812-1832

    • DOI

      10.1021/jo202350z

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Palladium-catalyzed Asymmetric 6-Endo Cyclization of Dienamides with Substituents-driven Activation.2012

    • Author(s)
      Katsumura, S., Tsuchikawa, H.
    • Journal Title

      Org. Lett.

      Volume: 14 Pages: 2326-2329

    • DOI

      10.1021/ol300737t

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Effect of Molecular Symmetry on the Spectra and Dynamics of the Intramolecular Charge Transfer (ICT) State of Peridinin.2012

    • Author(s)
      Katsumura, S., Enriquez, M. M.
    • Journal Title

      J. Phys. Chem. B

      Volume: 116 Pages: 10748-10756

    • DOI

      10.1021/jp305804q

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Cholesterol´s Interactions with Serine Phospholipids - a Comparison of N-palmitoyl Ceramide Phosphoserine with Dipalmitoyl Phosphatidylserine.2012

    • Author(s)
      Katsumura, S., Sergelius, C.
    • Journal Title

      Biochim. Biophys. Acta

      Volume: 1828 Pages: 785-791

    • DOI

      10.1016/j.bbamem.2012.11.009

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] New type of Azacyclization :Preperation of 4,6-Disubstituted 2-Piperidinone from N-Sulfonyldienamide

    • Author(s)
      奥野雄大
    • Organizer
      19th International Conference on Organic Synthesis
    • Place of Presentation
      Melbourne, Australia
  • [Presentation] Energy Transfer Mechanism of Polyfunctional Carotenoids in Marine Photosynthesis based on Organic Synthesis

    • Author(s)
      矢野亘記
    • Organizer
      19th International Conference on Organic Synthesis
    • Place of Presentation
      Melbourne, Australia
  • [Presentation] [1,5]-H Shift of Aldehyde Hydrogen in Dienal Compounds to Produce Ketenes and It’s Substituent Effect

    • Author(s)
      坂口拓
    • Organizer
      19th International Conference on Organic Synthesis
    • Place of Presentation
      Melbourne, Australia
  • [Presentation] ラフトドメイン機能解明を志向したスフィンゴミエリン類縁体の合成および評価

    • Author(s)
      坂口拓
    • Organizer
      第54回天然有機化合物討論会
    • Place of Presentation
      東京農業大学世田谷キャンパス
  • [Presentation] アルデヒド水素の[1,5]-Hシフト反応の開発と置換基効果

    • Author(s)
      奥野雄大
    • Organizer
      第41回複素環化学討論会
    • Place of Presentation
      熊本市民会館
  • [Presentation] アルデヒド水素の[1,5]-Hシフト反応の開発およびアフラモジアールの合成

    • Author(s)
      坂口拓
    • Organizer
      第56回香料・テルペンおよび精油化学に関する討論会
    • Place of Presentation
      鹿児島大学郡元キャンパス
  • [Presentation] Smooth [1,5]-H Shift of Aldehyde Hydrogens due to Remarkable Substituent Effect

    • Author(s)
      坂口拓
    • Organizer
      12nd International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry
    • Place of Presentation
      リーガロイヤルホテル京都
  • [Presentation] Synthesis of Peridinin Derivatives toward Elucidating the Mechanism of Super Energy Transfer Efficiencies of Peridinin in Photosynthesis

    • Author(s)
      矢野亘記
    • Organizer
      12nd International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry
    • Place of Presentation
      リーガロイヤルホテル京都
  • [Presentation] Synthesis of Sphingomyelin Analogs toward Elucidation of Membrane Raft Properties

    • Author(s)
      勝村成雄
    • Organizer
      12nd International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry
    • Place of Presentation
      リーガロイヤルホテル京都
  • [Presentation] 機能性天然物の新局面を拓く有機合成のパワー

    • Author(s)
      勝村成雄
    • Organizer
      第32回有機合成若手セミナー
    • Place of Presentation
      神戸薬科大学 ききょう記念ホール
    • Invited
  • [Presentation] 仲間と追いかけた機能性天然物合成のおもしろさ

    • Author(s)
      勝村成雄
    • Organizer
      有機合成新春講演会
    • Place of Presentation
      大阪科学技術センター
    • Invited
  • [Book] ARTIFICIAL PHOTOSYNTHESIS2012

    • Author(s)
      梶川敬之
    • Total Pages
      18
    • Publisher
      In Tech

URL: 

Published: 2014-07-24  

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