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2012 Fiscal Year Annual Research Report

新規な含窒素複素環化合物を活用した有機エレクトロニクスの研究

Research Project

Project/Area Number 22550162
Research InstitutionTokyo Institute of Technology

Principal Investigator

西田 純一  東京工業大学, 総合理工学研究科(研究院), 助教 (70334521)

Project Period (FY) 2010-04-01 – 2013-03-31
Keywords有機化学 / 半導体物性 / 高効率太陽電池材料・素子 / 有機導体 / 有機半導体 / 複素環化合物 / 色素増感太陽電池 / 分子集合体
Research Abstract

本研究では、アミン系縮合剤の優れた反応性を利用して新規な含窒素複素環化合物の創出を行った。窒素原子を含んだπ共役化合物は強い電子供与性または受容性を示し、分極構造に由来した特異な物性及び分子間相互作用を与えるが、これらの化合物の酸化還元電位測定及び発光特性を含めた基礎溶液物性を検討し、さらに長所を生かした有機デバイスの作製を行った。
窒素原子とホウ素原子を含んだジアザボロール環を有する複素環化合物を合成し、これらが非常に高い分子平面性と対称性を有することをX線結晶構造解析から明らかにしている。分子はへリングボーン型に配列し、固体状態で強く青色に発光する。これらの化合物を用いて電界効果トランジスタ(FET)を作成し、比較的に高いホール移動度のp-型の半導体として働くことを初めて見出し、論文として報告した。一方、ジアザボロールをキノンと縮環させることで、平面三配位ホウ素骨格を含んだn-型半導体の開発に成功した。これらの化合物は固体中水素結合を利用した整ったネットワークを形成していたが、電子輸送のパスの形成のために重要であると考えられた。水素結合のネットワークはジケトピロロピロール骨格が導入された化合物でも観察された。加熱することで水素結合を形成する化合物を設計し、電子輸送性が改善されることを報告した。C=N二重結合有する含窒素複素環化合物は電子受容性を示すが、インデノフルオレンジオンの中心のベンゼン環を含窒素のピラジン環に置き換えたジインデノピラジンジオン構造を有する化合物はより強い電子受容性を示し、素子の駆動電圧の小さい優れたn-型FET特性を与えた。
非対称型のフェニルイミド化合物を用いた研究では、トリフルオロメチル基が導入された化合物が対称心のない結晶構造を与え、これらの化合物が機械的刺激によった発光するとリボルミネッセンスを示すことを見出し、論文として報告した。

Current Status of Research Progress
Reason

24年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

24年度が最終年度であるため、記入しない。

  • Research Products

    (20 results)

All 2013 2012 Other

All Journal Article (7 results) (of which Peer Reviewed: 7 results) Presentation (12 results) Remarks (1 results)

  • [Journal Article] Synthesis and Photo-Electrochemical Properties of Novel Thienopyrazine and Quinoxaline Derivatives, and Their Dye-Sensitized Solar Cell Performance2012

    • Author(s)
      T. Kono, T. N. Murakami, J. Nishida, Y. Yoshida, K. Hara, Y. Yamashita
    • Journal Title

      Org.Electronics

      Volume: 13(12) Pages: 3097-3101

    • DOI

      DOI:10.1016/j.orgel.2012.09.005

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Ambipolar Behavior of Hydrogen-Bonded Diketopyrrolopyrrole-thiophene Cooligomers Formed from Their Soluble Precursors2012

    • Author(s)
      Y. Suna, J. Nishida, Y. Fujisaki, Y. Yamashita
    • Journal Title

      Org. Lett.

      Volume: 14(13) Pages: 3356-3359

    • DOI

      DOI:10.1021/ol3013364

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Crystal Structures and Triboluminescence Based on Trifluoromethyl and Pentafluorosulfanyl Substituted Asymmetric N-Phenyl Imide Compounds2012

    • Author(s)
      H. Nakayama, J. Nishida, N. Takada, H. Sato, Y. Yamashita
    • Journal Title

      Chem. Mater

      Volume: 24(4) Pages: 671-676

    • DOI

      DOI:10.1021/cm202650u

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Enhanced performance of dye-sensitized solar cells with novel 2,6-diphenyl-4H-pyranylidene dyes2012

    • Author(s)
      A. Bolag, J. Nishida, K. Hara, Y. Yamashita
    • Journal Title

      Org. Electronics

      Volume: 13 Pages: 425-431

    • DOI

      DOI:10.1016/j.orgel.2011.11.020

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Solution-processed and Air-stable n-Type Organic Thin-Film Transistors Based on Thiophene-fused Dicyanoquinonediimine (DCNQI) Derivative2012

    • Author(s)
      S. Chen, Y. Zhao, A. Bolag, J. Nishida, Y. Liu, Y. Yamashita
    • Journal Title

      ACS Applied Materials & Interfaces

      Volume: 4 Pages: 3994-4000

    • DOI

      10.1021/am300822z

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis, Crystal Structures and Properties of 6,12-Diaryl Substituted Indeno[1,2-b]fluorenes2012

    • Author(s)
      J. Nishida, S. Tsukaguchi, Y. Yamashita
    • Journal Title

      Chem. Eur. J.

      Volume: 18 Pages: 8964-8970

    • DOI

      10.1002/chem..201200591

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Tetracyanoanthraquinodimethanes Having Biaryl Substituents: Synthesis, Crystal Structures and Physical Properties2012

    • Author(s)
      H. Chiba, J. Nishida, Y. Yamashita
    • Journal Title

      Chem. Lett.

      Volume: 41 Pages: 482-484

    • DOI

      10.1246/cl.2012.482

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] チオフェン置換されたトリフルオロメチルフェニルイミド化合物の性質とトリボルミネッセンス2013

    • Author(s)
      長谷川弘侑・西田純一・高田徳幸・山下敬郎
    • Organizer
      電気化学会第80回大会
    • Place of Presentation
      東北大学川内キャンパス(宮城県)
    • Year and Date
      20130329-20130331
  • [Presentation] トリフルオロメチルフェニル基を有するカルバゾール誘導体の合成とトリボルミネッセンス2013

    • Author(s)
      長峯巧弥・西田純一・山下敬郎
    • Organizer
      日本化学会第93春季年会
    • Place of Presentation
      立命館大学びわこ・くさつキャンパス(滋賀県)
    • Year and Date
      20130322-20130325
  • [Presentation] トリイソプロピルシリルエチニル基を有するジシアノテトラアザアセン類の合成と物性2013

    • Author(s)
      楊帆・西田純一・山下敬郎
    • Organizer
      日本化学会第93春季年会
    • Place of Presentation
      立命館大学びわこ・くさつキャンパス(滋賀県)
    • Year and Date
      20130322-20130325
  • [Presentation] ピラジン骨格を有する新規色素の合成と色素増感太陽電池への応用2013

    • Author(s)
      寺田絢香・西田純一・山下敬郎
    • Organizer
      日本化学会第93春季年会
    • Place of Presentation
      立命館大学びわこ・くさつキャンパス(滋賀県)
    • Year and Date
      20130322-20130325
  • [Presentation] 新規なDPP誘導体の合成と有機薄膜太陽電池のn型有機半導体への応用2013

    • Author(s)
      伊藤晋平・西田純一・山下敬郎
    • Organizer
      日本化学会第93春季年会
    • Place of Presentation
      立命館大学びわこ・くさつキャンパス(滋賀県)
    • Year and Date
      20130322-20130325
  • [Presentation] トリフルオロメチルフェニル基を導入したカルバゾール誘導体の合成と物性2012

    • Author(s)
      長峯巧弥・西田純一・山下敬郎
    • Organizer
      第6回有機π電子系シンポジウム
    • Place of Presentation
      松山(愛媛県)
    • Year and Date
      20121214-20121215
  • [Presentation] アリール置換されたインデノフルオレン誘導体の合成、結晶構造と物性2012

    • Author(s)
      西田純一・塚口晋吾・山下敬郎
    • Organizer
      第21回有機結晶シンポジウム
    • Place of Presentation
      東京工業大学すずかけ台キャンパス(神奈川県)
    • Year and Date
      20121108-20121110
  • [Presentation] チオフェン縮環イミド化合物の構造と物性2012

    • Author(s)
      原正敏・西田純一・山下敬郎
    • Organizer
      第21回有機結晶シンポジウム
    • Place of Presentation
      東京工業大学すずかけ台キャンパス(神奈川県)
    • Year and Date
      20121108-20121110
  • [Presentation] アリール基を導入したテトラシアノアントラキノジメタン誘導体の結晶構造と物性2012

    • Author(s)
      千葉宙・西田純一・山下敬郎
    • Organizer
      第21回有機結晶シンポジウム
    • Place of Presentation
      東京工業大学すずかけ台キャンパス(神奈川県)
    • Year and Date
      20121108-20121110
  • [Presentation] 非対称化合物の合成と光学特性2012

    • Author(s)
      西田純一・中山光・永山裕樹・長谷川弘侑・大山将史・長峰巧弥・高田徳幸・佐藤寛泰・山下敬郎
    • Organizer
      第23回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      京都(京都府)
    • Year and Date
      20120919-20120921
  • [Presentation] 2-フェニル-1,3,2-ベンゾジアザボロール誘導体の合成と物性2012

    • Author(s)
      大山将史・永山裕樹・西田純一・山下敬郎
    • Organizer
      第23回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      京都(京都府)
    • Year and Date
      20120919-20120921
  • [Presentation] 水素結合型ジケトピロロピロールーチオフェンコオリゴマーの電解効果トランジスタ特性2012

    • Author(s)
      砂有紀・西田純一・山下敬郎
    • Organizer
      第23回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      京都(京都府)
    • Year and Date
      20120919-20120921
  • [Remarks] 山下研究室のホームページにようこそ

    • URL

      http://www.echem.titech.ac.jp/~yamashita/index1.html

URL: 

Published: 2014-07-24  

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