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2012 Fiscal Year Annual Research Report

高性能樹脂用「一官能性ならびに二官能性フラーレン誘導体」の選択的合成法の開発

Research Project

Project/Area Number 22550176
Research Institution地方独立行政法人大阪市立工業研究所

Principal Investigator

大野 敏信  地方独立行政法人大阪市立工業研究所, その他部局等, 研究員 (30416292)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 伊藤 貴敏  地方独立行政法人大阪市立工業研究所, その他部局等, 研究員 (60416295)
岩井 利之  地方独立行政法人大阪市立工業研究所, その他部局等, 研究員 (20416291)
Project Period (FY) 2010-04-01 – 2013-03-31
Keywordsフラーレン / メタノフラーレン / 高性能樹脂 / 一官能性 / 二官能性 / 選択的合成 / 添加剤 / 改質剤
Research Abstract

フラーレン類は、高分子樹脂中に混錬させることにより、耐熱性、低誘電率特性、高弾性率を改善できることが知られている。しかしながら、現状ではフラーレンそのものを機械的に粉砕しながら混錬するのが一般的であり、フラーレンの強い凝集性のために分散率が高くなく、機械的強度などに悪影響することなど少なくない。一方、フラーレン類に有機修飾を施したフラーレン誘導体はその溶解度も高く上記の問題を解決する有力な方法である。しかしながら、フラーレン誘導体の置換は、未反応、一置換、二置換、三置換、四置換、五置換、六置換等の混合物になることが多く、その選択的合成は極めて難しい。材料改質剤や多官能性モノマーとして使用を検討する場合、カラム分離による煩雑なプロセスを要し、コスト的にも応用が難しくなる。従って、現状では混合物で使用するためロットによる違いが生じたりするなど樹脂物性のコントロールも難しく選択的な合成プロセスを開発する必要がある。連結方法としては様々な方法が知られているが、これまで我々が最も取扱経験の多いトシルヒドラゾンを前駆体とするメタノフラーレンの合成から手掛けた。トシルヒドラゾンを前駆体とする合成法では[5,6]フレロイド体が生成するが、マイクロリアクターを用いた[5,6]フレロイド→[6,6]メタノフラーレン光異性化反応を開発し、温和な条件で効率良くメタノフラーレンに変換することができた。前年度までのマイクロリアクターを用いた選択的合成法と合わせて、トシルヒドラゾンから直接一官能性メタノフラーレンの合成ができたものと考えている。また、[5,6]フレロイドを生じない硫黄イリドを用いる合成においてはラグビーボール型分子であるC70の頭頂部に置換基を導入したα体を高い選択性で合成する手法を見出した。この手法を用いてC70分子の両極に置換基を導入した二官能性分子の合成が期待できる。

Current Status of Research Progress
Reason

24年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

24年度が最終年度であるため、記入しない。

  • Research Products

    (12 results)

All 2012 Other

All Journal Article (1 results) (of which Peer Reviewed: 1 results) Presentation (9 results) (of which Invited: 3 results) Book (1 results) Patent(Industrial Property Rights) (1 results)

  • [Journal Article] Design of Fullerene Derivatives for Stabilizing LUMO Energy using Donor Groups Placed in Spatial Proximity to the C60 Cage2012

    • Author(s)
      松元深、岩井利之、森脇和之、高尾優子、伊藤貴敏、水野卓巳、大野敏信
    • Journal Title

      The Journal of Organic Chemistry

      Volume: 77巻 Pages: 9036-9043

    • DOI

      DOI:10.1021/jo3015159

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] Development of Methanofullerene Derivatives as Acceptors for Organic Photovoltaic Cells2012

    • Author(s)
      大野敏信、松元深、飛彈浩一、森脇和之、高尾優子、岩井利之、伊藤貴敏、水野卓巳、
    • Organizer
      IUPAC 8th International Conference on Novel Materials and Synthesis (NMS-VIII) & 22nd International Symposium on Fine Chemistry and Functional Polymers (FCFP-XXII)
    • Place of Presentation
      中華人民共和国陝西省西安
    • Year and Date
      20121014-20121019
    • Invited
  • [Presentation] 再生可能エネルギー利用の一翼を担う有機太陽電池をめざして- 新規アクセプター材料の開発を中心に -

    • Author(s)
      大野敏信
    • Organizer
      独立行政法人日本学術振興会創造機能化学講演会
    • Place of Presentation
      学士会館(東京都千代田区)
    • Invited
  • [Presentation] フローマイクロリアクターを利用したフラーレン誘導体PCBMの選択的合成

    • Author(s)
      岩井利之、細川恵、岩澤哲郎、松元深、飛彈浩一、森脇和之、高尾優子、伊藤貴敏、水野卓巳、大野敏信
    • Organizer
      日本化学会第93回春季年会
    • Place of Presentation
      立命館大学(滋賀県草津市)
  • [Presentation] イオウイリドを利用するメタノフラーレン誘導体の効率的合成法

    • Author(s)
      伊藤貴敏、巴山佳祐、岩澤哲郎、松元深、岩井利之、飛彈浩一、森脇和之、高尾優子、水野卓巳、大野敏信
    • Organizer
      日本化学会第93回春季年会
    • Place of Presentation
      立命館大学(滋賀県草津市)
  • [Presentation] 有機合成におけるフローマイクロリアクターの活用

    • Author(s)
      岩井利之、平成24年12月14日
    • Organizer
      技術情報セミナ-
    • Place of Presentation
      大阪産業創造館(大阪府大阪市)
    • Invited
  • [Presentation] 高開放端電圧化を指向したフラーレン誘導体の開発

    • Author(s)
      松元深、岩井利之、飛彈浩一、森脇和之、高尾優子、伊藤貴敏、水野卓巳、大野敏信
    • Organizer
      CREST有機太陽電池シンポジウム
    • Place of Presentation
      京都大学宇治キャンパス(京都府京都市)
  • [Presentation] フラーレン誘導体の分子極性制御による高分子薄膜太陽電池の高性能化

    • Author(s)
      松元深、岩井利之、飛彈浩一、森脇和之、高尾優子、伊藤貴敏、水野卓巳、大野敏信
    • Organizer
      第61回高分子討論会
    • Place of Presentation
      名古屋工業大学(愛知県名古屋市)
  • [Presentation] アリール化フラーレン誘導体を用いた有機薄膜太陽電池

    • Author(s)
      松元深、高瀬瑛滋、岩澤哲郎、飛騨浩一、岩井利之、森脇和之、高尾優子、伊藤貴敏、水野卓巳、大野敏信
    • Organizer
      日本化学会第93回春季年会
    • Place of Presentation
      立命館大学(滋賀県草津市)
  • [Presentation] ビチオフェンを有するメタノフラーレンの創製と有薄膜太陽電池デバイスへの応用

    • Author(s)
      森脇和之、原山絢多、岩澤哲郎、飛彈浩一、松元深、岩井利之、高尾優子、伊藤貴敏、水野卓巳、大野敏信
    • Organizer
      日本化学会第93回春季年会
    • Place of Presentation
      立命館大学(滋賀県草津市)
  • [Book] 「有機薄膜太陽電池の研究最前線」(松尾豊監修)、ポリ(3-ヘキシルチオフェン)(P3HT)との相溶化を指向したフラーレン誘導体の設計、 pp78-912012

    • Author(s)
      松元深、大野敏信
    • Total Pages
      257
    • Publisher
      シーエムシー出版
  • [Patent(Industrial Property Rights)] フラーレン誘導体の製造方法2012

    • Inventor(s)
      吉川暹、大野敏信、伊藤貴敏、岩井利之、他
    • Industrial Property Rights Holder
      吉川暹、大野敏信、伊藤貴敏、岩井利之、他
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Industrial Property Number
      特願2012-174755
    • Filing Date
      2012-08-07

URL: 

Published: 2014-07-24  

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