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2011 Fiscal Year Annual Research Report

革新的有機デバイスを目指した新規オリゴチオフェン含有ケイ素ポリマーの開発

Research Project

Project/Area Number 22550198
Research InstitutionHiroshima University

Principal Investigator

今榮 一郎  広島大学, 大学院・工学研究院, 准教授 (90293399)

Keywordsオリゴチオフェン / ポリシルセスキオキサン / 重縮合 / 金属酸化物 / 電気化学的ドーピング / 電気伝導度
Research Abstract

ポリシルセスキオキサンは、シロキサン結合から形成される三次元ネットワーク構造のポリマーであり、各ケイ素原子上に有機置換基を1つ有する構造上の特徴がある。このポリマーは対応するトリアルコキシシランをモノマーとし、その加水分解・重縮合により簡便に合成できる。また、得られるポリマーには分子末端に水酸基を多く有しており、金属酸化物基板上の水酸基と容易に脱水縮合できるため、ポリマーが共有結合を介して基板表面に密着することが可能である。この特徴をいかし、ケイ素原子上の有機置換基に光・電子機能性官能にを導入すれば、基板表面に様々な機能を付与することが可能になる。このような背景から、研究代表者はこれまでに構造制御したアルキル置換オリゴチオフェン(チオフェン8量体)を有する新規ポリシルセスキオキサンの合成に成功し、それらの光学的、電気化学的、電気的性質について調査してきた。
今年度はさらに高い導電性を付与することを目的として、オリゴチオフェンユニットとして、チオフェン10量体ならびに12量体を有するポリシルセスキオキサンを合成し、その諸物性についてオリゴチオフェン骨格と関連付けて検討した。その結果、得られたポリマーの電気伝導度はオリゴチオフェン部分の共役鎖長が長くなるにつれて高くなる傾向があることが分かった。また、これらの物性には両末端に導入したシルセスキオキサンのネットワーク構造が大きく影響していることも分かった。
一方、導入するオリゴチオフェンユニットの広範化を求めて、アルコキシ基を有するチオフェン環を部分的に含むオリゴチオフェンの合成にも着手した。得られたオリゴチオフェンはドナー性置換基の影響により酸化電位が劇的に低下することが分かった。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

1: Research has progressed more than it was originally planned.

Reason

当初の予定ではチオフェン10量体や12量体を有するポリシルセスキオキサンの合成と物性評価を行うことを計画していたが、それに加えて、翌年度以降に計画していたアルコキシ基を有するチオフェン環を含むオリゴチオフェンの合成にも着手できているため。

Strategy for Future Research Activity

最近合成に成功した、アルコキシ基を有するチオフェン環を部分的に含むオリゴチオフェンの基礎物性について評価するとともに、これらをポリシルセスキオキサンに導入することにより機械的強度の向上を目指す。
また一方、より簡便に透明導電膜を作製する目的で、市販品のPEDOT-PSSとテトラエトキシシランの混合ゾルーゲル反応によって、高強度透明導電膜の作製を目指す。

  • Research Products

    (22 results)

All 2012 2011 Other

All Journal Article (9 results) (of which Peer Reviewed: 9 results) Presentation (12 results) Remarks (1 results)

  • [Journal Article] Mechanofluorochromism of carbazole-type D-π-A fluorescent dyes2012

    • Author(s)
      Ooyama, Yousuke
    • Journal Title

      Tetrahedron

      Volume: 68 Pages: 529-533

    • DOI

      10.1016/j.tet.2011.11.012

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Electrosynthesis and charge-transport properties of poly(3',4'-ethylenedioxy-2,2':5',2"-terthiophene)2012

    • Author(s)
      I.Imae, S.Imabayashi, K.Korai, T.Mashima, Y.Ooyama, K.Komaguchi, Y.Harima
    • Journal Title

      Materials Chemistry and Physics

      Volume: 131 Pages: 752-756

    • DOI

      10.1016/j.matchemphys.2011.10.046

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] New molecular design of donor-π-acceptor dyes for dye-sensitized solar cells : control of molecular orientation and arrangement on TiO_2 surface2011

    • Author(s)
      Y.Ooyama, Y.Shimada, S.Inoue, T.Nagano, Y.Fujikawa, K.Komaguchi, I.Imae, Y.Harima
    • Journal Title

      New Journal of Chemistry

      Volume: 35 Pages: 111-118

    • DOI

      10.1039/c0ni00585a

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Detection of water in organic solvents by photo-induced electron transfer method2011

    • Author(s)
      Y.Ooyama, M.Sumomogi, T.Nagano, K.Kushimoto, K,Komaguchi, I.Imae, Y.Harima
    • Journal Title

      Organic & Biomolecular Chemistry

      Volume: 9 Pages: 1314-1316

    • DOI

      10.1039/c0ob00933d

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Fluorescence PET (photo-induced electron transfer) sensors for water based on anthracene-boronic acid ester2011

    • Author(s)
      Y.Ooyama, A.Matsugasako, K.Oka, T.Nagano, M.Sumomogi, K.Komaguchi, I.Imae, Y.Harima
    • Journal Title

      Chemical Communications

      Volume: 47 Pages: 4448-4450

    • DOI

      10.1039/C1CC10470E

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Electrochemical reduction of graphene oxide in organic solvents2011

    • Author(s)
      Y.Harima, S.Setodoi, I.Imae, K.Koniaguchi, Y.Ooyama, J.Ohshita, H.Mizota, J.Yano
    • Journal Title

      Electrochimica Acta

      Volume: 56 Pages: 5363-5368

    • DOI

      10.1016/j.electacta.2011.03.117

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Dye-sensitized solar cells based on donor-acceptor π-conjugated fluorescent dyes with a pyridine ring as an electron-withdrawing anchoring group2011

    • Author(s)
      Y.Ooyama, S.Inoue, T.Nagano, K.Kushimoto, J.Ohshita, I.Imae, K.Komaguchi, Y.Harima
    • Journal Title

      Angewandte Chemie, International Edition

      Volume: 50 Pages: 7429-7433

    • DOI

      10.1002/anie.201102552

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Fluorescence PET (photo-induced electron transfer) sensor for water based on anthracene-amino acid2011

    • Author(s)
      Y.Ooyama, A.Matsugasako, T.Nagano, K.Oka, K.Kushimoto, K,Komaguchi, I.Imae, Y.Harima
    • Journal Title

      Journal of Photochemistry and Photobiology, A : Chemistry

      Volume: 222 Pages: 52-55

    • DOI

      10.1016/j.jphotochem.2011.04.035

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Dye-sensitized solar cells based on donor-π-acceptor fluorescent dyes with a pyridine ring as an electron-withdrawine-injecting anchoring group2011

    • Author(s)
      Y.Ooyama, T.Nagano, S.Inoue, I.Imae, K.Komaguchi, J.Ohshita, Y.Harima
    • Journal Title

      Chemistry-A European Journal

      Volume: 17 Pages: 14837-14843

    • DOI

      10.1002/chem.201101923

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] EDOT含有ポリチオフェンの合成と物性2012

    • Author(s)
      今栄一郎,真島隆浩,駒口健治,大山陽介,播磨裕
    • Organizer
      日本化学会第91春季年会
    • Place of Presentation
      横浜市
    • Year and Date
      2012-03-28
  • [Presentation] PEDOT-SiO_2複合膜の作製と高強度透明導電膜への応用2012

    • Author(s)
      今栄一郎,中村悠人,駒口健治,大下浄治,森原靖,杉岡尚,播磨裕
    • Organizer
      日本化学会第91春季年会
    • Place of Presentation
      横浜市
    • Year and Date
      2012-03-26
  • [Presentation] 有機系太陽電池を志向した新規EDOT含有オリゴチオフェン誘導体の開発2012

    • Author(s)
      今栄一郎
    • Organizer
      ちゅうごく産業創造センター「有機太陽電池のための要素材料・要素技術の開発」第3回研究会
    • Place of Presentation
      松江市(招待講演)
    • Year and Date
      2012-03-09
  • [Presentation] エチレンジオキシチオフェン含有オリゴチオフェンの合成と誘導体化~色素増感太陽電池・有機薄膜太陽電池用材料への応用~2011

    • Author(s)
      今栄一郎
    • Organizer
      ~中国地域太陽電池フォーラム~産学官ビジネスマッチング交流会
    • Place of Presentation
      広島市
    • Year and Date
      2011-12-13
  • [Presentation] チオール基を有する新規液晶性化合物の合成と面内配向制御用単分子膜への応用2011

    • Author(s)
      築山一樹,今栄一郎,大山陽介,駒口健治,播磨裕
    • Organizer
      2011年日本化学会西日本大会
    • Place of Presentation
      徳島市
    • Year and Date
      2011-11-12
  • [Presentation] エチレンジオキシチオフェンを有する新規オリゴチオフェンの合成と電気特性2011

    • Author(s)
      今林沙樹,今栄一郎,大山陽介,駒口健治,播磨裕
    • Organizer
      2011年日本化学会西日本大会
    • Place of Presentation
      徳島市
    • Year and Date
      2011-11-12
  • [Presentation] 可視光領域に幅広い吸収を有する新規有機色素の合成と色素増感太陽電池への応用2011

    • Author(s)
      高麗敬介,今栄一郎,大山陽介,駒口健治,播磨裕
    • Organizer
      2011年日本化学会西日本大会
    • Place of Presentation
      徳島市
    • Year and Date
      2011-11-12
  • [Presentation] エチレンジオキシチオフェンを有する可溶性ポリチオフェンの合成2011

    • Author(s)
      真島隆浩,今栄一郎,大山陽介,駒口健治,播磨裕
    • Organizer
      2011年日本化学会西日本大会
    • Place of Presentation
      徳島市
    • Year and Date
      2011-11-12
  • [Presentation] Synthesis of Lengthy Oligothiophenes Comprised in Polysilsesquioxane Network2011

    • Author(s)
      Imae, Ichiro
    • Organizer
      The 8th International Symposium on Advanced Materials in Asia-Pacific Rim (ISAMAP-8)
    • Place of Presentation
      大韓民国(招待講演)
    • Year and Date
      2011-11-03
  • [Presentation] エチレンジオキシチオフェンを部分的に含むポリチオフェンの電解合成と光電物性2011

    • Author(s)
      今栄一郎,今林沙樹,高麗敬介,真島隆浩,大山陽介,駒口健治,播磨裕
    • Organizer
      第60回高分子討論会
    • Place of Presentation
      岡山市
    • Year and Date
      2011-09-29
  • [Presentation] 構造制御したオリゴチオフェンを有する新規シルセスキオキサンポリマーの合成と電気伝導性2011

    • Author(s)
      今栄一郎,時田大輔,大山陽介,駒口健治,大下浄治,播磨裕
    • Organizer
      第60回高分子討論会
    • Place of Presentation
      岡山市
    • Year and Date
      2011-09-28
  • [Presentation] 光・電子機能性シルセスキオキサンポリマーの開発2011

    • Author(s)
      今栄一郎
    • Organizer
      11-1無機高分子研究会セミナー
    • Place of Presentation
      熱海市(招待講演)
    • Year and Date
      2011-09-23
  • [Remarks] 今榮本人が作成したwebページ

    • URL

      http://home.hiroshima-u.ac.jp/imae/

URL: 

Published: 2013-06-26  

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