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2013 Fiscal Year Annual Research Report

革新的有機デバイスを目指した新規オリゴチオフェン含有ケイ素ポリマーの開発

Research Project

Project/Area Number 22550198
Research InstitutionHiroshima University

Principal Investigator

今榮 一郎  広島大学, 工学(系)研究科(研究院), 准教授 (90293399)

Project Period (FY) 2010-04-01 – 2014-03-31
Keywordsオリゴチオフェン / ポリシルセスキオキサン / 重縮合 / 金属酸化物 / 電気化学的ドーピング / 電気伝導度
Research Abstract

ポリシルセスキオキサンは、シロキサン結合から形成される三次元ネットワーク構造のポリマーであり、各ケイ素原子上に有機置換基を1つ有する構造上の特徴がある。このポリマーは対応するトリアルコキシシランをモノマーとし、その加水分解・重縮合(ゾル-ゲル反応)により簡便に合成できる。また、得られるポリマーには分子末端に水酸基を多く有しており、金属酸化物基板上の水酸基と容易に脱水縮合できるため、ポリマーが共有結合を介して基板表面に密着することが可能である。このような背景から、研究代表者はこれまでに構造制御したオリゴチオフェンを有する新規ポリシルセスキオキサンの合成に成功し、それらの光学的、電気化学的、電気的性質について調査してきた。その結果、導入するオリゴチオフェンの共役鎖長が長くなるにつれて、得られるポリマー膜の電気伝導度が高くなることを見出した。また、オリゴチオフェン分子の両末端にポリシルセスキオキサンを導入すると、ポリマーネットワークによる束縛が、オリゴチオフェン部位のコンフォメーションを阻害し、電荷輸送特性に影響を及ぼすことも明らかにした。
さらにオリゴチオフェンの側鎖に3,4-エチレンジオキシ基を導入したところ、分子の平面性が向上し、電気伝導性も増加傾向にあることを見出した。しかしながら、得られるオリゴチオフェンの溶解性が乏しいため、ポリシルセスキオキサンの導入が困難であるという課題が残っていた。
このような観点から、今年度は長鎖アルキル基を含むアルコキシチオフェンを部分的に導入したオリゴチオフェンの新規合成法の開発を行った。その結果、チオフェン2、4、8量体の合成に成功するとともに、それらの中に導入したアルコキシ基の数や位置によって、オリゴチオフェンの電子物性を容易に制御できることを明らかにした。

Current Status of Research Progress
Reason

25年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

25年度が最終年度であるため、記入しない。

  • Research Products

    (24 results)

All 2014 2013 Other

All Journal Article (6 results) (of which Peer Reviewed: 6 results) Presentation (16 results) (of which Invited: 1 results) Book (1 results) Remarks (1 results)

  • [Journal Article] Synthesis and electrical properties of novel oligothiophenes partially containing 3,4-ethylenedioxythiophenes2014

    • Author(s)
      Imae, Ichiro; Imabayashi, Saki; Komaguchi, Kenji; Tan, Zhifang; Ooyama, Yousuke; Harima, Yutaka
    • Journal Title

      RSC Advances

      Volume: 4(5) Pages: 2501-2508

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] An easy one-step electrosynthesis of graphene/polyaniline composites and electrochemical capacitor2014

    • Author(s)
      Jiang, Xiaoqing; Setodoi, Sunao; Fukumoto, Saki; Imae, Ichiro; Komaguchi, Kenji; Yano, Jun; Mizota, Haruo; Harima, Yutaka
    • Journal Title

      Carbon

      Volume: 67 Pages: 662-672

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Effects of π-conjugated side chains on properties and performances of photovoltaic copolymers2014

    • Author(s)
      Tan, Zhifang; Imae, Ichiro; Komaguchi, Kenji; Ooyama, Yousuke; Ohshita, Joji; Harima, Yutaka
    • Journal Title

      Synthetic Metals

      Volume: 187 Pages: 30-36

    • DOI

      10.1016/j.synthmet.2013.10.016

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Low bandgap polymers with benzodithiophene and bisthienylacrylonitrile units for photovoltaic applications2013

    • Author(s)
      Tan, Zhifang; Imae, Ichiro; Ooyama, Yousuke; Komaguchi, Kenji; Ohshita, Joji; Harima, Yutaka
    • Journal Title

      European Polymer Journal

      Volume: 49(6) Pages: 1634-1641

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Dye-sensitized solar cells based on D-π-A fluorescent dyes with two pyridyl groups as an electron-withdrawing-injecting anchoring group2013

    • Author(s)
      Ooyama, Yousuke; Yamaguchi, Naoya; Imae, Ichiro; Komaguchi, Kenji; Ohshita, Joji; Harima, Yutaka
    • Journal Title

      Chemical Communications

      Volume: 49(25) Pages: 2548-2550

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Lewis-Acid sites of TiO2 surface for adsorption of organic dye having pyridyl group as anchoring unit2013

    • Author(s)
      Harima, Yutaka; Fujita, Takuya; Kano, Yuta; Imae, Ichiro; Komaguchi, Kenji; Ooyama, Yousuke; Ohshita, Joji
    • Journal Title

      Journal of Physical Chemistry C

      Volume: 117 Pages: 16364-16370

    • DOI

      10.1021/jp405835y

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] アルコキシ置換オリゴチオフェンを含む新規D-A型高分子の合成と物性2014

    • Author(s)
      多田直史、佐川仁志、今栄一郎、駒口健治、播磨裕
    • Organizer
      日本化学会第94春季年会
    • Place of Presentation
      名古屋市
    • Year and Date
      20140327-20140330
  • [Presentation] 有機系太陽電池を目指した新規π共役系化合物の開発2014

    • Author(s)
      今栄一郎
    • Organizer
      平成25年度 第2回 環境・エネルギー研究交流会
    • Place of Presentation
      広島市
    • Year and Date
      20140115-20140115
    • Invited
  • [Presentation] Effect of Conjugated Side-Chain with/without Electron-Deficient Group on the Photovoltaic Properties2013

    • Author(s)
      Z. Tan, I. Imae, K. Komaguchi, Y. Ooyama, J. Ohshita, Y. Harima
    • Organizer
      2013年日本化学会中国四国支部大会
    • Place of Presentation
      東広島市
    • Year and Date
      20131116-20131117
  • [Presentation] EDOT含有新規オリゴチオフェンの合成と物性2013

    • Author(s)
      今栄一郎、今林沙樹、駒口健治、大山陽介、播磨裕
    • Organizer
      第62回高分子討論会
    • Place of Presentation
      金沢市
    • Year and Date
      20130911-20130913
  • [Presentation] EDOTを含む新規D-π-A型化合物の色素増感太陽電池への応用2013

    • Author(s)
      伊藤陽平、今栄一郎、大山陽介、駒口健治、播磨裕
    • Organizer
      第62回高分子討論会
    • Place of Presentation
      金沢市
    • Year and Date
      20130911-20130913
  • [Presentation] 有機薄膜太陽電池を志向したEDOT含有新規D-A型高分子の開発2013

    • Author(s)
      佐川仁志、今栄一郎、大山陽介、駒口健治、播磨裕
    • Organizer
      第62回高分子討論会
    • Place of Presentation
      金沢市
    • Year and Date
      20130911-20130913
  • [Presentation] EDOT含有ポリチオフェンの電気的性質2013

    • Author(s)
      荻野亮、今栄一郎、駒口健治、大山陽介、播磨裕
    • Organizer
      第62回高分子討論会
    • Place of Presentation
      金沢市
    • Year and Date
      20130911-20130913
  • [Presentation] Synthesis of EDOT-containing oligothiophenes with well-defined structures2013

    • Author(s)
      I. Imae, S. Imabayashi, K. Komaguchi, Y. Ooyama, Y. Harima
    • Organizer
      The International Symposia on Advancing the Chemical Sciences (ISACS 10)
    • Place of Presentation
      京都市
    • Year and Date
      20130618-20130621
  • [Presentation] Synthesis of novel EDOT-containing π-conjugated functional polymers by direct C-H coupling and their properties2013

    • Author(s)
      H. Sagawa, I. Imae, Y. Ooyama, K. Komaguchi, Y. Harima
    • Organizer
      The International Symposia on Advancing the Chemical Sciences (ISACS 10)
    • Place of Presentation
      京都市
    • Year and Date
      20130618-20130621
  • [Presentation] EDOT-ヘキシルチオフェン交互共重合体の合成と物性2013

    • Author(s)
      荻野亮、今栄一郎、大山陽介、駒口健治、播磨裕
    • Organizer
      第62回高分子学会年次大会
    • Place of Presentation
      京都市
    • Year and Date
      20130529-20130531
  • [Presentation] 直接C-Hカップリングを用いたEDOT含有新規ポリチオフェンの合成と物性2013

    • Author(s)
      佐川 仁志、今栄一郎、大山陽介、駒口健治、播磨裕
    • Organizer
      第62回高分子学会年次大会
    • Place of Presentation
      京都市
    • Year and Date
      20130529-20130531
  • [Presentation] ジケトピロロピロールを含む新規色素の合成と光電変換特性2013

    • Author(s)
      伊藤陽平、今栄一郎、大山陽介、駒口健治、播磨裕
    • Organizer
      第62回高分子学会年次大会
    • Place of Presentation
      京都市
    • Year and Date
      20130529-20130531
  • [Presentation] 部分的にEDOTを含むポリチオフェンの合成と物性2013

    • Author(s)
      荻野亮,今栄一郎,駒口健治,大山陽介,播磨裕
    • Organizer
      2013年日本化学会中国四国支部大会
    • Place of Presentation
      東広島市
    • Year and Date
      2013-11-17
  • [Presentation] EDOT含有新規D-A型高分子の構造と物性2013

    • Author(s)
      佐川仁志,今栄一郎,駒口健治,大山陽介,播磨裕
    • Organizer
      2013年日本化学会中国四国支部大会
    • Place of Presentation
      東広島市
    • Year and Date
      2013-11-17
  • [Presentation] アルコキシ基を有する新規オリゴチオフェンの合成と物性2013

    • Author(s)
      秋山勇貴,今栄一郎,駒口健治,大山陽介,播磨裕
    • Organizer
      2013年日本化学会中国四国支部大会
    • Place of Presentation
      東広島市
    • Year and Date
      2013-11-17
  • [Presentation] ジケトピロロピロール含有新規色素の構造と物性2013

    • Author(s)
      伊藤陽平,今栄一郎,駒口健治,大山陽介,播磨裕
    • Organizer
      2013年日本化学会中国四国支部大会
    • Place of Presentation
      東広島市
    • Year and Date
      2013-11-16
  • [Book] シルセスキオキサン材料の最新技術と応用2013

    • Author(s)
      今栄一郎
    • Total Pages
      278
    • Publisher
      シーエムシー出版
  • [Remarks] 今榮本人が作成したWebページ(タイトルなし)

    • URL

      http://home.hiroshima-u.ac.jp/imae/

URL: 

Published: 2015-05-28  

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