2012 Fiscal Year Annual Research Report
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22590002
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| Research Institution | Nagoya University |
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Principal Investigator |
横島 聡 名古屋大学, 創薬科学研究科, 准教授 (10376593)
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| Project Period (FY) |
2010-04-01 – 2013-03-31
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| Keywords | 全合成 / アルカロイド / 多環式化合物 / 含窒素化合物 |
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| Research Abstract |
昨年度までに確立した方法、すなわちプレゴンから数工程を経て文献既知法にて得られるエノンとイソプレンのDiels-Alder反応、還元的アミノ化による立体選択的な窒素原子の導入、導入した窒素原子を足掛かりとしたアザプリンス反応、ジブロモカルベンを作用させることによるジブロモシクロプロパン化、ジブロモシクロプロパンの逆旋的な二電子系電子環状反応を経由するアリルカチオンの生成および分子内での窒素原子による捕捉の最適化を行い、四環性化合物の効率的な大量合成法を確立した。得られた四環性化合物を足掛かりとして、種々のリコナジン類縁体の合成研究を行った。リコナジンAのピリドン部位が還元されジヒドロピリドンとなっているリコナジンBの合成研究を行った。リコナジンAの場合と異なり非対称なマロン酸エステルを用いることで、酸化段階の低い中間体を得ることに成功し、リコナジンBの全合成を達成した。さらにリコナジンAと比べて炭素-窒素結合が一つないリコナジンCの合成についても検討し、その合成を行なった。ジブロモシクロプロパンの逆旋的な二電子系電子環状反応を用いた工程において、窒素原子上に適切な置換基を導入しておくことで、窒素原子によるアリルカチオンの捕捉を抑制しようと考えた。種々検討した結果、窒素原子を塩酸塩として反応を行なうことで、目的とする化合物を良好な収率にて得ることができた。最後にピリドン合成を経由して、リコナジンCの全合成を達成した。
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| Current Status of Research Progress |
Reason
24年度が最終年度であるため、記入しない。
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| Strategy for Future Research Activity |
24年度が最終年度であるため、記入しない。
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Research Products
(2 results)
