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2011 Fiscal Year Final Research Report

Divergent syntheses of biologically active compounds based on catalytic cascade cyclization reactions

Research Project

  • PDF
Project/Area Number 22590005
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeSingle-year Grants
Section一般
Research Field Chemical pharmacy
Research InstitutionKyoto University

Principal Investigator

OHNO Hiroaki  京都大学, 大学院・薬学研究科, 准教授 (30322192)

Project Period (FY) 2010 – 2011
Keywords有機化学
Research Abstract

As a fundamental research for drug discovery based on environmentallybenign syntheses(e. g. catalytic, cascade, and atom-economical reactions), short-step syntheses of biologically active natural compounds were investigated. This study has reached the original goal by completion of successful total syntheses of biologically active ergot/isoquinoline alkaloids and sphingolipids using divergent and short-step approach.

  • Research Products

    (52 results)

All 2012 2011 2010 Other

All Journal Article (16 results) (of which Peer Reviewed: 16 results) Presentation (33 results) Remarks (1 results) Patent(Industrial Property Rights) (2 results) (of which Overseas: 1 results)

  • [Journal Article] Double C-H Functionalization in Sequential Order : Direct Synthesis of Polycyclic Compounds by a Palladium-Catalyzed C-H Alkenylation?Arylation Cascade2012

    • Author(s)
      H. Ohno, M. Iuchi, N. Kojima, T. Yoshimitsu, N. Fujii, T. Tanaka
    • Journal Title

      Chem. Eur. J.

      Volume: 18(17) Pages: 5352-5360

    • DOI

      DOI:10.1002/chem.201103819

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Efficient Synthesis of Aminomethylated Azaindoles and Corresponding Pyrrole-Fused Derivatives by Copper-Catalyzed Domino Multicomponent Coupling and Cyclization2012

    • Author(s)
      Z. Hou, Y. Suzuki, S. Oishi, N. Fujii, H. Ohno
    • Journal Title

      Tetrahedron

      Volume: 68(6) Pages: 1695-1703

    • DOI

      DOI:10.1016/j.tet.2011.12.059

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Gold-Catalyzed Three-Component Annulation : Efficient Synthesis of Highly Functionalized Dihydropyrazoles from Alkynes2012

    • Author(s)
      Y. Suzuki, S. Naoe, S. Oishi, N. Fujii, H. Ohno
    • Journal Title

      Org. Lett

      Volume: 14(1) Pages: 326-329

    • DOI

      DOI:10.1021/ol203072u

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Gold(I)-Catalyzed Polycyclizations of Poly(enyne) anilines Based on Hydroamination and Consecutive Hydroarylation Cascade2011

    • Author(s)
      K. Hirano, Y. Inaba, K. Takasu, S. Oishi, Y. Takemoto, N. Fujii, H. Ohno
    • Journal Title

      J. Org. Chem

      Volume: 76(21) Pages: 9068-9080

    • DOI

      DOI:10.1021/jo2018119

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Palladium-Catalyzed Construction of Polycyclic Heterocycles by an Alkyne Insertion and Direct Arylation Cascade2011

    • Author(s)
      H. Ohno, M. Yamamoto, M. Iuchi, N. Fujii, T. Tanaka
    • Journal Title

      Synthesis

      Pages: 2567-2578

    • DOI

      DOI:10.1055/s-0030-1260098

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Formal Total Synthesis of(+)-Lysergic Acid via Zinc(II)-Mediated Regioselective Ring-Opening Reduction of 2-Alkynyl-3-indolyloxirane2011

    • Author(s)
      A. Iwata, S. Inuki, S. Oishi, N. Fujii, H. Ohno
    • Journal Title

      J. Org. Chem

      Volume: 76(13) Pages: 5506-5512

    • DOI

      DOI:10.1021/jo2008324

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Direct Synthesis of Highly Fused Perimidines by Copper(I)-Catalyzed Hydroamination of 2-Ethynylbenzaldehydes2011

    • Author(s)
      Y. Tokimizu, Y. Ohta, H. Chiba, S. Oishi, N. Fujii, H. Ohno
    • Journal Title

      Tetrahedron

      Volume: 67(29) Pages: 5168-5175

    • DOI

      DOI:10.1016/j.tet.2011.05.051

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Enantioselective Total Synthesis of(+)-Lysergic Acid,(+)-Lysergol, and(+)-Isolysergol by Palladium-Catalyzed Domino Cyclization of Allenes Bearing Amino and Bromoindolyl Groups2011

    • Author(s)
      S. Inuki, A. Iwata, S. Oishi, N. Fujii, H. Ohno
    • Journal Title

      J. Org. Chem

      Volume: 76(7) Pages: 2072-2084

    • DOI

      DOI:10.1021/jo102388e

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Direct Synthesis of Fused-Indoles by Gold-Catalyzed Cascade Cyclization of Diynes2011

    • Author(s)
      K. Hirano, Y. Inaba, N. Takahashi, M. Shimano, S. Oishi, N. Fujii, H. Ohno
    • Journal Title

      J. Org. Chem

      Volume: 76(5) Pages: 1212-1227

    • DOI

      DOI:10.1021/jo102507c

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Direct Synthesis of Quinazolines through Copper-Catalyzed Reaction of Aniline-Derived Benzamidines2010

    • Author(s)
      Y. Ohta, Y. Tokimizu, S. Oishi, N. Fujii, H. Ohno
    • Journal Title

      Org. Lett

      Volume: 12(17) Pages: 3963-3965

    • DOI

      DOI:10.1021/ol1016756

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Stereoselective Divergent Synthesis of Four Diastereomers of Pachastrissamine(Jaspine B)2010

    • Author(s)
      Y. Yoshimitsu, S. Inuki, S. Oishi, N. Fujii, H. Ohno
    • Journal Title

      J. Org. Chem

      Volume: 75(11) Pages: 3843-3846

    • DOI

      DOI:10.1021/jo1005284

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Ring-Construction/Stereoselective Functionalization Cascade : Total Synthesis of Pachastrissamine(Jaspine B) through Palladium-Catalyzed Bis-cyclization of Propargyl Chlorides and Carbonates2010

    • Author(s)
      S. Inuki, Y. Yoshimitsu, S. Oishi, N. Fujii, H. Ohno
    • Journal Title

      J. Org. Chem

      Volume: 75(11) Pages: 3831-3842

    • DOI

      DOI:10.1021/jo100544v

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Construction of Linked Nitrogen Heterocycles by Palladium(0)-Catalyzed Intramolecular Domino Cyclization of 2-Alkynylaziridines Bearing a 2-Aminoethyl Group via Ring Expansion with Isocyanate2010

    • Author(s)
      A. Okano, S. Oishi, T. Tanaka, N. Fujii, H. Ohno
    • Journal Title

      J. Org. Chem

      Volume: 75(10) Pages: 3396-3400

    • DOI

      DOI:10.1021/jo100462w

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis of Fused and Linked Bicyclic Nitrogen Heterocycles by Palladium-Catalyzed Domino Cyclization of Propargyl Bromides2010

    • Author(s)
      A. Okano, K. Tsukamoto, S. Kosaka, H. Maeda, S. Oishi, T. Tanaka, N. Fujii, H. Ohno
    • Journal Title

      Chem. Eur. J

      Volume: 16(28) Pages: 8410-8418

    • DOI

      DOI:10.1002/chem.201000653

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Gold-Catalyzed Intramolecular Alkyne Cycloisomerization Cascade : Direct Synthesis of Aryl-Annulated[a] carbazoles from Aniline-Substituted Diethynylarenes2010

    • Author(s)
      K. Hirano, Y. Inaba, T. Watanabe, S. Oishi, N. Fujii, H. Ohno
    • Journal Title

      Adv. Synth. Catal

      Volume: 352(2) Pages: 368-372

    • DOI

      DOI:10.1002/adsc.200900880

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Efficient Synthesis of Pyrimido[1, 2-c][1, 3] benzothiazin-6-imines and Related Tricyclic Heterocycles by SNAr-Type C-S, C-N, or C-O Bond Formation with Heterocumulenes2010

    • Author(s)
      T. Mizuhara, S. Oishi, N. Fujii, H. Ohno
    • Journal Title

      J. Org. Chem

      Volume: 75(1) Pages: 265-268

    • DOI

      DOI:10.1021/jo902327n

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 金触媒を用いた位置選択的なカスケード型分子間/分子内付加反応による縮合ベンゼン環の一挙構築法の開発2012

    • Author(s)
      直江紗織、大野浩章、他5名
    • Organizer
      日本薬学会第132年会
    • Place of Presentation
      北海道大学(北海道)
    • Year and Date
      2012-03-30
  • [Presentation] Jaspine Bおよびその誘導体の多様性指向型合成2012

    • Author(s)
      宮垣潤、大野浩章、他3名
    • Organizer
      日本薬学会第132年会
    • Place of Presentation
      北海道大学(北海道)
    • Year and Date
      2012-03-29
  • [Presentation] Pd触媒を用いたプロパルギル化合物の連続環化反応を利用した(+)-ビオチンの合成研究2012

    • Author(s)
      水嶋真吾、大野浩章、他3名
    • Organizer
      日本薬学会第132年会
    • Place of Presentation
      北海道大学(北海道)
    • Year and Date
      2012-03-29
  • [Presentation] Synthetic Study of Quinocarcin2012

    • Author(s)
      H. Chiba, H. Ohno, 他2名
    • Organizer
      243rd American Chemical Society National Meeting & Exposition
    • Place of Presentation
      San Diego(USA)
    • Year and Date
      2012-03-25
  • [Presentation] Synthetic Study of Quinocarcin2011

    • Author(s)
      H. Chiba, H. Ohno, 他2名
    • Organizer
      AIMECS11
    • Place of Presentation
      京王プラザホテル(東京都)
    • Year and Date
      2011-11-30
  • [Presentation] Efficient Synthesis of Highly Functionalized Dihydropyrazoles via Gold-Catalyzed Three-Component Annulation2011

    • Author(s)
      Y. Suzuki, H. Ohno, 他2名
    • Organizer
      AIMECS11
    • Place of Presentation
      京王プラザホテル(東京都)
    • Year and Date
      2011-11-30
  • [Presentation] Total Synthesis of(+)-Lysergic Acid by Palladium-Catalyzed Domino Cyclization of Amino Allenes Bearing a Bromoindolyl Group2011

    • Author(s)
      H. Ohno, 他4名
    • Organizer
      AIMECS11
    • Place of Presentation
      京王プラザホテル(東京都)
    • Year and Date
      2011-11-30
  • [Presentation] 金触媒を用いたアルキンに対する分子間求核付加-環化反応によるナフタレン誘導体の合成2011

    • Author(s)
      直江紗織、大野浩章、他5名
    • Organizer
      第37回反応と合成の進歩シンポジウム
    • Place of Presentation
      あわぎんホール(徳島県)
    • Year and Date
      2011-11-08
  • [Presentation] リゼルグ酸および関連アルカロイドの不斉全合成2011

    • Author(s)
      岩田顕、大野浩章、他3名
    • Organizer
      第37回反応と合成の進歩シンポジウム
    • Place of Presentation
      あわぎんホール(徳島県)
    • Year and Date
      2011-11-08
  • [Presentation] 金触媒による三成分環形成反応を用いた多置換ジヒドロピラゾールの効率的合成法の開発2011

    • Author(s)
      鈴木大和、大野浩章、他2名
    • Organizer
      第37回反応と合成の進歩シンポジウム
    • Place of Presentation
      あわぎんホール(徳島県)
    • Year and Date
      2011-11-08
  • [Presentation] 銅触媒による連続環化反応を用いた高度縮環型ペリミジンの合成2011

    • Author(s)
      時水勇輔、大野浩章、他4名
    • Organizer
      第61回日本薬学会近畿支部総会・大会
    • Place of Presentation
      神戸薬科大学(兵庫県)
    • Year and Date
      2011-10-23
  • [Presentation] エポキシドの位置選択的開環反応を用いたリゼルグ酸の不斉全合成2011

    • Author(s)
      岩田顕、大野浩章、他3名
    • Organizer
      第61回日本薬学会近畿支部総会・大会
    • Place of Presentation
      神戸薬科大学(兵庫県)
    • Year and Date
      2011-10-23
  • [Presentation] 金触媒によるアルキンのヒドロアリール化を用いた多連続環化反応の開発2011

    • Author(s)
      大野浩章、他4名
    • Organizer
      第41回複素環化学討論会
    • Place of Presentation
      熊本市民会館(熊本県)
    • Year and Date
      2011-10-20
  • [Presentation] 触媒を用いた分子内ヒドロアミノ化反応を基盤としたQuinocarcinの合成研究2011

    • Author(s)
      千葉浩亮、大野浩章、他2名
    • Organizer
      第53回天然有機化合物討論会
    • Place of Presentation
      大阪国際交流センター(大阪府)
    • Year and Date
      2011-09-28
  • [Presentation] Jaspine Bおよびその誘導体の立体分岐合成と構造活性相関研究2011

    • Author(s)
      宮垣潤、大野浩章、他3名
    • Organizer
      第28回有機合成化学セミナー
    • Place of Presentation
      滝の湯(山形県)
    • Year and Date
      2011-09-01
  • [Presentation] 金触媒を用いたヒドロアリール化反応を基盤とする連続環化反応の開発2011

    • Author(s)
      直江紗織、大野浩章、他5名
    • Organizer
      第28回有機合成化学セミナー
    • Place of Presentation
      滝の湯(山形県)
    • Year and Date
      2011-09-01
  • [Presentation] Goldcatalyzed three-component annulation : anefficient synthesis of 1, 2, 3, 5-tetrasubstituted dihydropyrazoles from alkynes, aldehydes, and hydrazines"2011

    • Author(s)
      Y. Suzuki, H. Ohno, 他2名
    • Organizer
      242rd American Chemical Society National Meeting & Exposition
    • Place of Presentation
      Denver(USA)
    • Year and Date
      2011-08-31
  • [Presentation] Jaspine Bおよびその誘導体の立体分岐合成と構造活性相関研究2011

    • Author(s)
      吉光佑二、大野浩章、他4名
    • Organizer
      第9回次世代を担う有機化学シンポジウム
    • Place of Presentation
      日本薬学会長井記念ホール(東京都)
    • Year and Date
      2011-05-28
  • [Presentation] 銅触媒を用いたオルト無置換ベンズアミジンのアルキニル化-環化によるキナゾリンの直接的合成2011

    • Author(s)
      時水勇輔、大野浩章、他3名
    • Organizer
      日本薬学会第131年会
    • Place of Presentation
      ツインメッセ静岡(静岡県)
    • Year and Date
      2011-03-31
  • [Presentation] 金触媒を用いた分子内ヒドロアミノ化反応を基盤としたQuinocarcinの合成研究2011

    • Author(s)
      千葉浩亮、大野浩章、他2名
    • Organizer
      日本薬学会第131年会
    • Place of Presentation
      ツインメッセ静岡(静岡県)
    • Year and Date
      2011-03-31
  • [Presentation] 金触媒を用いたアニリン誘導体の連続型分子内ヒドロアミノ化-ヒドロアリール化反応による高度縮環型カルバゾール誘導体の合成2011

    • Author(s)
      稲葉祐介、大野浩章、他3名
    • Organizer
      日本薬学会第131年会
    • Place of Presentation
      ツインメッセ静岡(静岡県)
    • Year and Date
      2011-03-31
  • [Presentation] (+)-リゼルグ酸の不斉全合成研究2011

    • Author(s)
      岩田顕、大野浩章、他3名
    • Organizer
      日本薬学会第131年会
    • Place of Presentation
      ツインメッセ静岡(静岡県)
    • Year and Date
      2011-03-29
  • [Presentation] 触媒的連続結合形成反応による縮環型複素環骨格の一挙構築と天然物合成への応用2011

    • Author(s)
      大野浩章
    • Organizer
      6th Organic Syntheses Lectureship, University of Tokyo
    • Place of Presentation
      東京大学(東京都)
    • Year and Date
      2011-02-22
  • [Presentation] 連続的多成分カップリング-環化反応によるピロロインドール及びジピロロピリジン誘導体の効率的合成法の開発2010

    • Author(s)
      鈴木大和、大野浩章、他6名
    • Organizer
      第29回メディシナルケミストリーシンポジウム
    • Place of Presentation
      京都テルサ(京都府)
    • Year and Date
      2010-11-18
  • [Presentation] 金触媒によるジインおよびトリイン誘導体の連続環化反応を用いた縮環型インドール誘導体の合成2010

    • Author(s)
      平野公夫、大野浩章、他3名
    • Organizer
      第98回有機合成シンポジウム
    • Place of Presentation
      早稲田大学国際会議場(東京都)
    • Year and Date
      2010-11-06
  • [Presentation] パラジウム触媒によるブロモアレンとプロパルギル化合物の連続環化反応を利用したJaspine Bの全合成とその応用2010

    • Author(s)
      井貫晋輔、大野浩章、他3名
    • Organizer
      第36回反応と合成の進歩シンポジウム
    • Place of Presentation
      愛知県労働産業センター(愛知県)
    • Year and Date
      2010-11-02
  • [Presentation] 遷移金属触媒を用いたSonogashiraカップリング-環化反応を鍵反応としたQuinocarcinの合成研究2010

    • Author(s)
      千葉浩亮、大野浩章、他2名
    • Organizer
      第36回反応と合成の進歩シンポジウム
    • Place of Presentation
      愛知県労働産業センター(愛知県)
    • Year and Date
      2010-11-02
  • [Presentation] アザインドール骨格を有する新規CK2阻害剤テンプレートの開発研究2010

    • Author(s)
      侯増華、大野浩章、他6名
    • Organizer
      第36回反応と合成の進歩シンポジウム
    • Place of Presentation
      愛知県労働産業センター(愛知県)
    • Year and Date
      2010-11-02
  • [Presentation] 金触媒による分子内連続環化反応を用いた高度縮環型カルバゾールの合成法の開発2010

    • Author(s)
      稲葉祐介、大野浩章、他3名
    • Organizer
      第60回日本薬学会近畿支部総会
    • Place of Presentation
      摂南大学(大阪府)
    • Year and Date
      2010-10-30
  • [Presentation] 銅触媒を用いた四成分カップリング反応によるイソキノリン縮環型三環性複素環の一挙構築2010

    • Author(s)
      久保田悠史、大野浩章、他5名
    • Organizer
      第60回日本薬学会近畿支部総会
    • Place of Presentation
      摂南大学(大阪府)
    • Year and Date
      2010-10-30
  • [Presentation] 銅触媒を用いたオルト無置換ベンズ0名アミジンのアルキニル化-環化によるキナゾリンの直接的合成2010

    • Author(s)
      時水勇輔、大野浩章、他3名
    • Organizer
      第27回有機合成化学セミナー
    • Place of Presentation
      シーサイドホテル舞子ビラ神戸(兵庫県)
    • Year and Date
      2010-09-23
  • [Presentation] 触媒的連続結合形成反応による複素環骨格構築法の開発研究2010

    • Author(s)
      大野浩章
    • Organizer
      京都大学グローバルCOEプログラム有機若手ワークショップ
    • Place of Presentation
      京都大学,(京都府)
    • Year and Date
      2010-09-15
  • [Presentation] Ring-Construction/Stereoselective Functionalization Cascade : Total Synthesis of Pachastrissamine(Jaspine B) through Palladium-Catalyzed Bis-cyclization of Bromoallenes and Propargyl Carbonates2010

    • Author(s)
      S. Inuki, H. Ohno, 他3名
    • Organizer
      The 5th Seoul-Kyoto-Osaka Joint Symposium on Pharmaceutical Sciences for Young Scientists
    • Place of Presentation
      大阪大学(大阪府)
    • Year and Date
      2010-05-20
  • [Remarks] ホームページ

    • URL

      http://www.pharm.kyotou.ac.jp/seizo/research2012.html

  • [Patent(Industrial Property Rights)] キナーゼ阻害剤2012

    • Inventor(s)
      大野浩章、辻本豪三、他10名
    • Industrial Property Rights Holder
      京都大学, 他
    • Industrial Property Number
      国際出願、PCT/JP2012/55451
    • Filing Date
      2012-03-02
    • Overseas
  • [Patent(Industrial Property Rights)] CK2阻害剤2011

    • Inventor(s)
      大野浩章、辻本豪三、他8名
    • Industrial Property Rights Holder
      京都大学, 他
    • Industrial Property Number
      特願、2011-48325
    • Filing Date
      2011-03-04

URL: 

Published: 2013-07-31  

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