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2012 Fiscal Year Annual Research Report

海水を反応場とする低CO2排出型不斉触媒反応の開発

Research Project

Project/Area Number 22590007
Research InstitutionGifu Pharmaceutical University

Principal Investigator

三浦 剛  岐阜薬科大学, 薬学部, 准教授 (40297023)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 伊藤 彰近  岐阜薬科大学, 薬学部, 教授 (10203126)
Project Period (FY) 2010-04-01 – 2013-03-31
Keywords環境技術 / 合成化学 / 有機触媒 / 海水 / フルオラス / アルドール反応 / マイケル付加 / 温室効果ガス削減
Research Abstract

地球温暖化に繋がる温室効果ガス排出量削減を達成するために,地球上に豊富に存在し,地球環境に優しい海水を有機溶媒の代わりに反応溶媒として使用でき,かつ有機合成化学において特に重要な不斉アルドール反応やマイケル付加反応を促進する高機能有機触媒を開発する。さらに,開発した有機触媒をフルオラス修飾することにより,回収リサイクル使用を可能とする環境に優しい不斉触媒反応を開発する。また,本不斉反応によって得られた光学活性体を鍵中間体として,種々の生理活性化合物の合成に応用し,医薬品開発を目指す。
研究代表者(三浦)は平成25年3月までに,独自に開発したスルホンアミド型有機分子触媒を用いて,ビニルスルホンと分岐アルデヒドとの不斉マイケル付加反応によって,合成困難な不斉四級炭素中心を効率的に構築することに成功した(Synlett, 23, 2385-2388 (2012).)。水中でも中程度の収率で付加生成物が得られることから,今後,海水利用に展開する予定である。また,スルホンアミド型有機分子触媒は,α,β不飽和ケトンとマロン酸エステルとの不斉マイケル付加反応を水中で効率よく促進できる知見を得たので,今後,海水中でより効果的に反応を促進できる反応条件を詳細に検討するとともに,種々の不斉反応への適用拡大を目指す。次に,新規な有機分子触媒骨格として,ジアミノメチレンマロノニトリル骨格が優れた触媒活性に寄与する知見を得たので,今後,海水を反応溶媒とした不斉反応への応用に展開する予定である。

Current Status of Research Progress
Reason

24年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

24年度が最終年度であるため、記入しない。

  • Research Products

    (7 results)

All 2013 2012

All Journal Article (1 results) (of which Peer Reviewed: 1 results) Presentation (5 results) Patent(Industrial Property Rights) (1 results)

  • [Journal Article] Highly Efficient Asymmetric Conjugate Additions of Aldehyde with Vinyl Sulfone Using Sulfonamide Organocatalyst2012

    • Author(s)
      T. Miura, H. Yuasa, M. Murahashi, M. Ina, K. Nakashima, N. Tada, A. Itoh
    • Journal Title

      Synlett

      Volume: 23 (16) Pages: 2385-2388

    • DOI

      DOI:10.1055/s-0032-1317137

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] ジアミノメチレンマロノニトリル型有機触媒を用いたα,β‐不飽和ケトンへの不斉共役付加反応2013

    • Author(s)
      三浦 剛
    • Organizer
      日本薬学会第133年会
    • Place of Presentation
      パシフィコ横浜
    • Year and Date
      20130328-20130330
  • [Presentation] ジアミノメチレンマロノニトリル型有機触媒を用いたビニルスルホンへの不斉マイケル付加反応2013

    • Author(s)
      三浦 剛
    • Organizer
      日本薬学会第133年会
    • Place of Presentation
      パシフィコ横浜
    • Year and Date
      20130328-20130330
  • [Presentation] スルホンアミド型有機触媒を用いた,‐不飽和ケトンへの不斉マイケル付加反応2013

    • Author(s)
      三浦 剛
    • Organizer
      日本薬学会第133年会
    • Place of Presentation
      パシフィコ横浜
    • Year and Date
      20130328-20130330
  • [Presentation] フルオラス-スルホンアミド触媒を用いた不斉マイケル付加反応2012

    • Author(s)
      三浦 剛
    • Organizer
      フルオラス科学研究会第5回シンポジウム
    • Place of Presentation
      東北大学
    • Year and Date
      20121129-20121129
  • [Presentation] スルホンアミド型有機触媒を用いた不斉マイケル付加反応2012

    • Author(s)
      湯浅裕貴, 三浦剛,村橋美帆,多田教浩,伊藤彰近
    • Organizer
      第38回反応と合成の進歩シンポジウム
    • Place of Presentation
      タワーホール船堀
    • Year and Date
      2012-11-05
  • [Patent(Industrial Property Rights)] ジアミノメチレンマロノニトリル誘導体およびそれからなる不斉有機触媒2013

    • Inventor(s)
      三浦剛,伊藤彰近,多田教浩
    • Industrial Property Rights Holder
      岐阜市
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Industrial Property Number
      特願2013-034582
    • Filing Date
      2013-02-25

URL: 

Published: 2014-07-24  

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