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2012 Fiscal Year Final Research Report

Development of novel synthetic method and its use for synthesis of natural products

Research Project

  • PDF
Project/Area Number 22590010
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeSingle-year Grants
Section一般
Research Field Chemical pharmacy
Research InstitutionHealth Sciences University of Hokkaido

Principal Investigator

ISHIKURA Minoru  北海道医療大学, 薬学部, 教授 (10146011)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) YAMADA Koji  北海道医療大学, 薬学部, 講師 (80272962)
ABE Takumi  北海道医療大学, 薬学部, 助教 (80453273)
Project Period (FY) 2010 – 2012
Keywordsインドールアルカロイド / 有機金属試薬 / クロスカップリング / インドリルボレート / ホウ素 / 抗腫瘍活性
Research Abstract

Cross-coupling reaction of indolylborate was used for concise total synththesis of calothrixins A and B. Unprecedented use of CuOTf for 6π-electrocyclization was also found, which was successfully applied for the improved synthesis of ellipticine. Introduction of aryl substituents to bicyclic lactam ABH was performed by metal-catalyzed coupling process.

  • Research Products

    (47 results)

All 2013 2012 2011 2010 Other

All Journal Article (14 results) (of which Peer Reviewed: 14 results) Presentation (32 results) Remarks (1 results)

  • [Journal Article] Hibino, Enantioselective total synthesis of 1,3-disubstituted ・-carboline alkaloids, (-)-dichotomine A and (+)-dichotomide II2013

    • Author(s)
      S. Tagawa, T. Choshi, A. Okamoto, T. Nishiyama, S. Watanabe, N. Hatae, M. Ishikura, S
    • Journal Title

      Eur. J. Org. Chem

      Pages: 1805-1810

    • DOI

      DOI:10.1002/ejoc.201201652

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Simple indole alkaloids and those with a non-rearranged monoterpenoid unit2013

    • Author(s)
      M. Ishikura, T. Abe, T. Choshi, S. Hibino
    • Journal Title

      Nat. Prod. Res

      Volume: 30 Pages: 694-752

    • DOI

      DOI:10.1039/c3np20118

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Total synthesis of calothrixins A and B by palladium-catalyzed tandem cyclization/ cross-coupling reaction of indolylborate2012

    • Author(s)
      T. Abe, T. Ikeda, T. Choshi, S. Hibino, N. Hatae, E. Toyota, R. Yanada, M. Ishikura
    • Journal Title

      Eur. J. Org. Chem

      Pages: 5018-5027

    • DOI

      DOI:10.1002/ejoc.201200657

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Hibino2012

    • Author(s)
      K. Matsumoto, T. Choshi, M. Horai, Y. Zamami, K. Sasaki, T. Abe, M. Ishikura, N. Hatae, T. Iwamura, S. Tohyama, J. Nobuhiro, S
    • Journal Title

      Bioorg. Med. Chem. Lett

      Volume: 22 Pages: 4762

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] A novel total synthesis of isocryptolepine based on a microwave-assisted tandem Curtius rearrangement and aza-electrocyclic reaction2012

    • Author(s)
      K. Hayashi, K. Chikaraishi, A. Oda, R. Yoshinaga, N. Hatae, M. Ishikura, S. Hibino
    • Journal Title

      Tetrahedron

      Volume: 68 Pages: 4274-4279

    • DOI

      DOI:10.1016/j.tet.2012.03.055

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Short approach to bisindole alkaloid, yuehchukene, using 2-indolylcyanocuprate2012

    • Author(s)
      T. Abe, H. Komatsu, T. Ikeda, N. Hatae, E. Toyota, M. Ishikura
    • Journal Title

      Heterocycles

      Volume: 86 Pages: 505-513

    • DOI

      DOI:10.3987/COM-12-S(N)49

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] One-pot approach to 2,3-disubstituted-2,3-dihydro-4-quinolones from 2-alkynylbenzamides2011

    • Author(s)
      N. Okamoto, K. Takeda, M. Ishikura, R. Yanada
    • Journal Title

      J. Org. Chem

      Volume: 76 Pages: 9139-9143

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] A novel synthesis of 3,4,5,6-tetrahydro-7-hydroxy-1H-azepino[5,4,3-cd]indole derivatives from serotonin2011

    • Author(s)
      K. Yamada, S. Teranishi, A. Miyashita, M. Ishikura, M. Somei
    • Journal Title

      Heterocycles

      Volume: 83 Pages: 2547-2562

    • DOI

      DOI:10.3987/COM-11-12345

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Concise total synthesis of calothrixins A and B2011

    • Author(s)
      T. Abe, T. Ikeda, R. Yanada, M. Ishikura
    • Journal Title

      Org. Lett

      Volume: 13 Pages: 3356-3359

    • DOI

      DOI:10.021/ol201107a

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Facile synthesis of pyrano[3,2-e]indoles via the base-promoted Pictet-Spengler reaction of N-benzylserotonin2011

    • Author(s)
      K. Yamada, S. Y amaguchi, N. Hatae, T. Abe,T. Iwamura, M. Ishikura
    • Journal Title

      Heterocycles

      Volume: 83 Pages: 815-826

    • DOI

      DOI:10.3987/COM-11-12144

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Development of trialkyl(2 -indolyl)borates as potential synthetic intermediates2011

    • Author(s)
      M. Ishikura
    • Journal Title

      Heterocycles

      Volume: 83 Pages: 247-273

    • DOI

      DOI:10.3987/REV-10-681

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Copper-catalyzed Ritter-type reaction of unactivated alkenes with dichloramine-T2010

    • Author(s)
      T. Abe, H. Takeda, Y. Miwa, K. Yamada, R. Yanada, M. Ishikura
    • Journal Title

      Helv. Chim. Acta

      Volume: 93 Pages: 233-241

    • DOI

      DOI:10.1002/hlca.200900214

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Metal-catalyzed reactions between 2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-ones and arylboronic acids2010

    • Author(s)
      T. Abe, H. Takeda, Y. Takahashi, Y. Miwa, K. Yamada, M. Ishikura
    • Journal Title

      Eur. J. Org. Chem

      Pages: 3281-3294

    • DOI

      DOI:10.1002/ejoc.201000135

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Simple indole alkaloids and those with a nonrearranged monoterpenoid unit2010

    • Author(s)
      M. Ishikura, K. Yamada, T. Abe
    • Journal Title

      Nat. Prod. Rep

      Volume: 27 Pages: 1630-1680

    • DOI

      DOI:10.1039/c005345g

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] ビスエリプチシンアルカロイド strellidimine の合成研究2013

    • Author(s)
      石倉 稔, 石部祥果, 上田香織, 仲村修平, 阿部 匠
    • Organizer
      日本薬学会第133 年会
    • Place of Presentation
      パシフィコ横浜, 横浜
    • Year and Date
      2013-03-20
  • [Presentation] 2,2'-ビインドールの触媒的合成法の開発2013

    • Author(s)
      阿部 匠, 桜田尚季, 村永 諒, 柳谷 束,石倉 稔
    • Organizer
      日本薬学会第133 年会
    • Place of Presentation
      パシフィコ横浜, 横浜
    • Year and Date
      2013-03-20
  • [Presentation] 触媒的二重 C-H 結合活性化反応を用いる二量体ビインドールの合成2012

    • Author(s)
      阿部 匠, 桜田尚季, 村永 諒, 柳谷 束, 石倉 稔
    • Organizer
      日本薬学会北海道支部第139回例会
    • Place of Presentation
      北海道大学学術交流会館, 札幌
    • Year and Date
      2012-12-08
  • [Presentation] 分子内 C-H アリール反応を用いる 2,2'-ビインドールの触媒的合成2012

    • Author(s)
      阿部 匠, 桜田尚季, 村永 諒, 柳谷 束, 石倉 稔
    • Organizer
      第38回反応と合成の進歩シンポジウム
    • Place of Presentation
      タワーホール船橋, 東京
    • Year and Date
      2012-11-05
  • [Presentation] 3-アミノインドール誘導体の合成法の開発2012

    • Author(s)
      山田康司, 石倉 稔
    • Organizer
      第42回複素環化学討論会
    • Place of Presentation
      京都テルサ, 京都
    • Year and Date
      2012-10-12
  • [Presentation] ヘキサトリエンのワンポット構築法を利用した calothrixin 類の簡便合成2012

    • Author(s)
      阿部 匠, 池田 敏明, 石倉 稔
    • Organizer
      第42回複素環化学討論会
    • Place of Presentation
      京都テルサ, 京都
    • Year and Date
      2012-10-12
  • [Presentation] Synthesis and antitumor activities of the (ω-phenylalkyl)-4-arylpiperidin-4-ol derivative2012

    • Author(s)
      N. Hatae, K. Yano, H. Esaki, E. Kujime, M. Ishikura, T. Choshi, S. Hibino, T. Iwamura
    • Organizer
      19th International Conference on Organic Synthesis
    • Place of Presentation
      Melbounrne Convention & Exhibition Centre, Melbounrne, Australia
    • Year and Date
      2012-07-03
  • [Presentation] Concise total synthesis of calothrixins A and B using indolylborate2012

    • Author(s)
      T. Abe, T. Ikeda, N. Hatae, S. Hibino, M. Ishikura
    • Organizer
      19th International Conference on OrganicSynthesis
    • Place of Presentation
      Melbounrne Convention & Exhibition Centre, Melbounrne, Australia
    • Year and Date
      2012-07-03
  • [Presentation] 芳香環 C-H 酸化反応を用いるムラヤキノン A の全合成2012

    • Author(s)
      山田 葵 , 安田美咲 , 阿部 匠 , 石倉稔
    • Organizer
      日本薬学会北海道支部第138回例会
    • Place of Presentation
      札幌コンベンションセンター, 札幌
    • Year and Date
      2012-06-17
  • [Presentation] 銅触媒環化反応を利用した抗悪性腫瘍剤エリプチシンの全合成2012

    • Author(s)
      西倉はるか, 小西あや, 阿部 匠, 石倉稔
    • Organizer
      日本薬学会北海道支部第138回例会
    • Place of Presentation
      札幌コンベンションセンター, 札幌
    • Year and Date
      2012-06-17
  • [Presentation] 3-アルコキシインドールの簡便合成法の開発2012

    • Author(s)
      川崎孝明, 安田早織, 山田康司, 石倉稔
    • Organizer
      日本薬学会北海道支部第138回例会
    • Place of Presentation
      札幌コンベンションセンター, 札幌
    • Year and Date
      2012-06-17
  • [Presentation] 求核試薬を用いる新規 3 位置換インドール合成法の開発2012

    • Author(s)
      大畑勇貴, 三上知子, 山田康司, 石倉稔
    • Organizer
      日本薬学会北海道支部第138回例会
    • Place of Presentation
      札幌コンベンションセンター, 札幌
    • Year and Date
      2012-06-17
  • [Presentation] 位置選択的なアルコキシド導入反応を用いた 3-アルコキシインドールの合成2012

    • Author(s)
      山田康司, 石倉 稔
    • Organizer
      日本薬学会第132回年会
    • Place of Presentation
      北海道大学, 札幌
    • Year and Date
      2012-03-29
  • [Presentation] ビスインドールアルカロイ yuehchukene の短工程全合成2012

    • Author(s)
      石倉 稔, 阿部 匠
    • Organizer
      日本薬学会第132回年会
    • Place of Presentation
      北海道大学, 札幌
    • Year and Date
      2012-03-29
  • [Presentation] インドリルボレートを用いる抗腫瘍性抗生物質カロトリキシン A と B の全合成2012

    • Author(s)
      池田敏明, 阿部 匠, 石倉 稔
    • Organizer
      日本薬学会第132回年会
    • Place of Presentation
      北海道大学, 札幌
    • Year and Date
      2012-03-29
  • [Presentation] 触媒的1,6- 電子環状反応を利用したピリドカルバゾールの合成2012

    • Author(s)
      阿部 匠, 池田敏明, 石倉 稔
    • Organizer
      日本薬学会第132回年会
    • Place of Presentation
      北海道大学, 札幌
    • Year and Date
      2012-03-29
  • [Presentation] アゼピノインドールを経由したセロトニン関連化合物の簡便合成法の開発2011

    • Author(s)
      山口紗靖佳, 山田康司, 阿部 匠, 石倉稔
    • Organizer
      日本薬学会第131 年会
    • Place of Presentation
      ツインメッセ静岡, 静岡
    • Year and Date
      20110328-31
  • [Presentation] 簡便なアゼピノインドール環形成反応を用いた Hyrtiazepine の合成研究2011

    • Author(s)
      山田康司 , 晴山知拓 , 阿部 匠 , 石倉稔
    • Organizer
      日本薬学会第131 年会
    • Place of Presentation
      ツインメッセ静岡, 静岡
    • Year and Date
      20110328-31
  • [Presentation] タンデム型クロスカップリング反応を用いる Calothrixin B の合成研究2011

    • Author(s)
      池田敏明, 阿部 匠, 山田康司, 石倉稔
    • Organizer
      日本薬学会第131 年会
    • Place of Presentation
      ツインメッセ静岡, 静岡
    • Year and Date
      20110328-31
  • [Presentation] Indolylcyanocuprate を利用したRhazinilam の合成研究2011

    • Author(s)
      阿部 匠, 池田敏明, 山田康司, 石倉稔
    • Organizer
      日本薬学会第131 年会
    • Place of Presentation
      ツインメッセ静岡, 静岡
    • Year and Date
      20110328-31
  • [Presentation] 銅錯体を用いる 1,3,5-ヘキサトリエンの 1,6-電子環状反応の開発2011

    • Author(s)
      阿部 匠, 池田敏明, 石倉 稔
    • Organizer
      日本薬学会北海道支部第137回例会
    • Place of Presentation
      北海道大学学術交流会館, 札幌
    • Year and Date
      2011-12-03
  • [Presentation] Calothrixins A と B の全合成2011

    • Author(s)
      阿部 匠 , 池田敏明 , 石倉 稔
    • Organizer
      第37回反応と合成の進歩シンポジウム
    • Place of Presentation
      あわぎんホール, 徳島
    • Year and Date
      2011-11-07
  • [Presentation] インドール誘導体の合成研究2011

    • Author(s)
      石倉 稔
    • Organizer
      第50回記念日本薬学会東北支部大会
    • Place of Presentation
      東北薬科大学, 仙台
    • Year and Date
      2011-10-30
  • [Presentation] ABH を用いるシクロペンタ[b]インドール誘導体の新規合成法の開発2011

    • Author(s)
      森田 剛, 吉田憲史, 阿部 匠, 山田康司, 石倉 稔
    • Organizer
      日本薬学会北海道支部第136回例会
    • Place of Presentation
      札幌コンベンションセンター , 札幌
    • Year and Date
      2011-05-22
  • [Presentation] Indolylcyanocuprate を用いる Yuehchukene の全合成2011

    • Author(s)
      合田 愛, 法島佑樹, 阿部 匠, 山田康司, 石倉 稔
    • Organizer
      日本薬学会北海道支部第136回例会
    • Place of Presentation
      札幌コンベンションセンター, 札幌
    • Year and Date
      2011-05-22
  • [Presentation] インドリルボレトを用いるCalothrixin B の合成研究2011

    • Author(s)
      池田敏明, 阿部 匠, 山田康司, 石倉稔
    • Organizer
      日本薬学会北海道支部第136回例会
    • Place of Presentation
      札幌コンベンションセンター,札幌
    • Year and Date
      2011-05-21
  • [Presentation] Nobiletin, a polymethoxyflavonoid,enhances secretion of adiponectin2010

    • Author(s)
      T. Oikawa, K. Kunomasa, M. Ikeda, S. Kuranuki, N. Matsuura, M. Ishikura and S. Hibino
    • Organizer
      XXIVth European Colloquium on HeterocyclicChemistry
    • Place of Presentation
      Vienna University of Technology, Austria
    • Year and Date
      20100823-27
  • [Presentation] Metal-catalyzed arylation of ABH2010

    • Author(s)
      T. Abe, H. Takeda, K. Yamada, M. Ishikura
    • Organizer
      XXIVth European Colloquium on Heterocyclic Chemistry
    • Place of Presentation
      Vienna University of Technology, Vienna, Austria
    • Year and Date
      20100823-27
  • [Presentation] Synthesis of azepinoindole alkaloids through a base-promoted PictetSpengler reaction2010

    • Author(s)
      S. Yamaguchi, K. Yamada, Y . Namerikawa, T. Haruyama, T. Abe, M. Ishikura
    • Organizer
      XXIVth European Colloquium on Heterocyclic Chemistry
    • Place of Presentation
      Vienna University of Technology, Vienna, Austria
    • Year and Date
      20100823-27
  • [Presentation] 組み合わせ金属触媒を用いる二環性ラクタムのタンデムヒドロアリール化/Chan-Evans-Lam カップリング反応の開発2010

    • Author(s)
      阿部 匠, 武田浩幸, 山田康司, 石倉稔
    • Organizer
      第36回反応と合成の進歩シンポジウム
    • Place of Presentation
      ウインクあいち , 名古屋
    • Year and Date
      2010-11-01
  • [Presentation] アゼピノインドールを経由したセロトニン関連化合物の簡便合成法2010

    • Author(s)
      山口紗靖佳, 山田康司, 阿部 匠, 石倉稔
    • Organizer
      第40回複素環化学討論会
    • Place of Presentation
      仙台市民会館, 仙台
    • Year and Date
      2010-10-15
  • [Presentation] アゼピノインドールを経由するピラノインドールと 4-置換トリプタミンの合成研究2010

    • Author(s)
      山口紗靖佳, 山田康司, 阿部 匠, 石倉稔
    • Organizer
      日本薬学会北海道支部第134 例会
    • Place of Presentation
      札幌コンベンションセンター, 札幌
    • Year and Date
      2010-05-08
  • [Remarks]

    • URL

      http://www.hoku-iryo-u.ac.jp./~iyaku/index.htm

URL: 

Published: 2014-08-29   Modified: 2018-02-02  

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