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2012 Fiscal Year Final Research Report

Development of efficientmethod to convert molecular structure utilizing new Mitsunobu reaction and kineticmol ecul arrecognition

Research Project

  • PDF
Project/Area Number 22590032
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeSingle-year Grants
Section一般
Research Field Chemical pharmacy
Research InstitutionTokushima Bunri University

Principal Investigator

TSUNODA Tetsuto  徳島文理大学, 大学院・薬学研究科, 教授 (00172049)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) HORIKAWA Mitsuyo  徳島文理大学, 大学院・薬学研究科, 助教 (50148772)
KAKU Hiroto  徳島文理大学, 大学院・薬学研究科, 講師 (90299339)
Project Period (FY) 2010 – 2012
Keywords新光延試薬 / 不斉分子認識 / デラセミ化 / 不斉全合成 / アンチマイシン / アブラムシ色素
Research Abstract

We developed efficient method to convert molecular structure utilizing newMitsunobu reaction and kinetic molecular recognition. For example, the use of host molecule withalkaline converted racemic 3-benzy-2-hexanone and to the S-isomer of 99% ee in 93% yield.Furthermore, new Mitsunobu reagents such as CMBP and CMMP prepared were mediated C-C and C-Nforming reaction in excellent yield. Utilizing these new reaction, we synthesized biologically activenatural products.

  • Research Products

    (45 results)

All 2013 2012 2011 2010 Other

All Journal Article (12 results) Presentation (32 results) Remarks (1 results)

  • [Journal Article] Xanthouroleuconaphin:a yellowish pigment from the aphid Uroleucon nigrotuberculatum and its total synthesis.2013

    • Author(s)
      T. Nishimura, M. Horikawa, K.Yamada, A. Sogabe, T. Nishii, H. Kaku, M. Inai,M. Tanaka, S. Takahashi, T. Tsunoda
    • Journal Title

      Tetrehedron

      Volume: 69 Pages: 1808-1814

    • DOI

      DOI: 10.1016/j.tet.2012.12.070

  • [Journal Article] Modified Marko's aerobic oxidation of alcohols under atmospheric pressure with air or molecular oxygen at room temperature.2012

    • Author(s)
      T. Nishii,T. Ouchi, A. Matsuda, Y. Matsubara, Y.Haraguchi, T. Kawano, H. Kaku, M. Horikawa, T.Tsunoda
    • Journal Title

      Tetrahedron Lett.

      Volume: 53 Pages: 5880-5882

    • DOI

      DOI: 10.1016/j.tetlet.2012.08.095

  • [Journal Article] A Total Synthesis of Yellowish Aphid Pigment Furanaphin through Fries Rearrangement Assisted by Boron Trifluoride-Acetic Acid Complex.2012

    • Author(s)
      T. Nishimura, T. Iwata, H. Maegawa, T.Nishii, M. Matsugasako, H. Kaku, M. Horikawa,M. Inai, T. Tsunoda
    • Journal Title

      SYNLETT

      Pages: 1789-1792

    • DOI

      DOI: 10.1055/s-0031-1290429

  • [Journal Article] Construction of an Asymmetric Quaternary Carbon via an Asymmetric Aza-Claisen Rearrangement and Its Application in the Total Synthesis of (+)-α-Cuparenone.2012

    • Author(s)
      T. Nishii, F. Miyamae, M. Yoshizuka, H. Kaku, M. Horikawa,M. Inai, T. Tsunoda
    • Journal Title

      Tetrahedron; Asymmetry

      Pages: 739-741

    • DOI

      DOI: 10.1016/j.tetasy.2012.05.016

  • [Journal Article] Megouraphin Glucosides: Two Yellowish Pigments from the Aphid Megoura crassicauda.2012

    • Author(s)
      M. Horikawa, D. Kikuchi, T. Imai, M. Tanaka, H. Kaku, T. Nishii, M. Inai, S. Takahashi, T.Tsunoda
    • Journal Title

      Heterocycles.

      Volume: 85 Pages: 95-101

    • DOI

      DOI: 10.3987/COM-11-12369

  • [Journal Article] Promotion of Asymmetric Aza-Claisen Rearrangement of N-Allylic Carboxamides Using Excess Base.2011

    • Author(s)
      M. Yoshizuka, T. Nishii. H. Sasaki,J. Kitakado, N. Ishigaki, S. Okugawa, H. Kaku,M. Horikawa, M. Inai, T. Tsunoda
    • Journal Title

      SYNLETT

      Pages: 2967-2970

    • DOI

      DOI: 10.1055/s-0031-1289899

  • [Journal Article] Viridaphin A1 Glucoside, a Green Pigment Possessing Cytotoxic and Antibacterial Activity from the Aphid Megoura crassicauda.2011

    • Author(s)
      M.Horikawa, T. Hoshiyama, M. Matsuzawa, T.Shugyo, M. Tanaka, S. Suzuki, M. Sato, T. Ito, Y. Asakawa, H. Kaku, T. Nishii, M. Inai, S. Takahashi, T. Tsunoda
    • Journal Title

      J. Nat. Prod.

      Volume: 74 Pages: 1812-1816

    • DOI

      DOI: 10.1021/np2001286

  • [Journal Article] Total Synthesis of (+)-Brefeldin C Utilizing Aza-Claisen Rearrangement.2011

    • Author(s)
      M. Inai, T. Nishii. S. Mukoujima, T. Esumi, H. Kaku, K. Tominaga, H.Abe, M. Horikawa, T. Tsunoda
    • Journal Title

      SYNLETT

      Pages: 1459-1461

    • DOI

      DOI: 10.1055/s-0030-1260762

  • [Journal Article] Total Synthesis of the (+)-Antimycin A Family.2011

    • Author(s)
      M. Inai, T. Nishii, A. Tanaka, H. Kaku,M. Horikawa, T. Tsunoda
    • Journal Title

      Eur. J. Org. Chem.

      Pages: 2719-2729

    • DOI

      DOI: 10.1002/ejoc.201100034

  • [Journal Article] Symbiotic Bacterium Modifies Aphid Body Color.2010

    • Author(s)
      T. Tsuchida. R. Koga, M. Horikawa, T.Tsunoda, T. Maoka, S. Matsumoto
    • Journal Title

      J. Simon, T.Fukatsu, Science

      Volume: 330 Pages: 1102-1104

    • DOI

      DOI: 10.1126/science.1195463

  • [Journal Article] A facile and practical method of preparing optically active α-monosubstituted cycloalkanones by thermodynamically controlled deracemization.2010

    • Author(s)
      H. Kaku, A. Nakamaru, M. Inai, T.Nishii, M. Horikawa, T. Tsunoda
    • Journal Title

      Tetrahedron

      Volume: 66 Pages: 9450-9455

    • DOI

      DOI: 10.1016/j.tet.2010.09.085

  • [Journal Article] Enantioselective Total Synthesis of (R)-α-Lipoic Acid: An Application of Thermodynamically Controlled Deracemization of (±)-2-(2-Methoxyethyl)cyclohexanone.2010

    • Author(s)
      H. Kaku,N. Okamoto, T. Nishii, M. Horikawa, T. Tsunoda
    • Journal Title

      Synthesis

      Volume: No. 17 Pages: 2931-2934

    • DOI

      DOI: 10.1055/s-0030-1258167

  • [Presentation] マイケル付加-脱離条件下での包接錯体化を利用した光学活性3-メトキシシクロアルカノン類の調製.2013

    • Author(s)
      加来裕人,新垣友梨,山口高,堀川美津代,角田鉄人
    • Organizer
      日本薬学会第132年会
    • Place of Presentation
      横浜.
    • Year and Date
      20130300
  • [Presentation] 包接錯体化を基盤とした光学活性鎖状ケトン類の調製.2013

    • Author(s)
      加来裕人,今井崇景,近藤梨左,渡邊祐,萬羽志穂,堀川美津代,角田鉄人
    • Organizer
      日本薬学会第132年会
    • Place of Presentation
      横浜.
    • Year and Date
      20130300
  • [Presentation] 包接錯体化を基盤とした光学活性ジ置換環状ケトン類の調製.2013

    • Author(s)
      加来裕人,上原李佳子,谷由紀子,西谷亮二,堀川美津代,角田鉄人
    • Organizer
      日本薬学会第132年会
    • Place of Presentation
      横浜.
    • Year and Date
      20130300
  • [Presentation] 光学活性ホスト分子によるジカルボン酸類の不斉液膜移送.2013

    • Author(s)
      加来裕人,大津留更,清水雅子,小村沙耶馨,堀川美津代,角田鉄人
    • Organizer
      日本薬学会第132年会
    • Place of Presentation
      横浜.
    • Year and Date
      20130300
  • [Presentation] フマロニトリル-トリメチルホスフィン系を用いる光延反応.2013

    • Author(s)
      川田裕太,安村麻貴,青柳千愛,堀川美津代,加来裕人,角田鉄人
    • Organizer
      日本薬学会第132年会
    • Place of Presentation
      横浜.
    • Year and Date
      20130300
  • [Presentation] cryptolactoneA及びその誘導体の合成と生物活性評価.2013

    • Author(s)
      小栗友紀,稲井誠,伊藤卓也,堀川美津代,加来裕人,角田鉄人
    • Organizer
      日本薬学会第132年会
    • Place of Presentation
      横浜.
    • Year and Date
      20130300
  • [Presentation] アブラムシ(アリマキ)色素の不思議.2012

    • Author(s)
      堀川美津代,角田鉄人
    • Organizer
      第129回徳島生物学会
    • Place of Presentation
      徳島.
    • Year and Date
      20121200
  • [Presentation] Fries転位を基盤としたナフトール系アフブラムシ色素の合成.2012

    • Author(s)
      西村太一,岩田岳城,前川弘典,西井健,曽我部彩香,松々迫順雅,稲井誠,伊藤卓也,鈴木真也,島津光明,竹林純,八木康行,堀川美津代,加来裕人,角田鉄人
    • Organizer
      第38回反応と合成の進歩シンポジウム
    • Place of Presentation
      東京.
    • Year and Date
      20121100
  • [Presentation] アブラムシに含まれる色素の構造と生物活性.2012

    • Author(s)
      堀川美津代,相部真希,星山東燮,松澤雅子,修行孝典,田中正己,鈴木真也,島津光明,高橋滋,加来裕人,角田鉄人
    • Organizer
      第54回天然有機化合物討論会
    • Place of Presentation
      東京.
    • Year and Date
      20120900
  • [Presentation] 熱力学的支配下,分子認識現象を利用した不斉合成法の開発.2012

    • Author(s)
      加来裕人
    • Organizer
      第二回有機分子構築法夏の学校
    • Place of Presentation
      蔵王.
    • Year and Date
      20120500
  • [Presentation] 不斉分子認識を基盤とする光学活性2,3及び2,5-ジ置換環状ケトン類の効率的供給法(An Efficient Method for Preparation of Optically Active 2,3- and 2,5-Disubstituted Cyclohexanones under Asymmetric Inclusion Complexation).2012

    • Author(s)
      加来裕人,谷由紀子,上原李佳子,西谷亮二,稲井 誠,堀川美津代,角田鉄人
    • Organizer
      Symposium on Molecular Chirality ASIA 2012
    • Place of Presentation
      福岡.
    • Year and Date
      20120500
  • [Presentation] CryptolactoneAの全合成.2012

    • Author(s)
      小栗友紀,稲井誠,堀川美津代,加来裕人,角田鉄人
    • Organizer
      日本薬学会第132年会
    • Place of Presentation
      札幌
    • Year and Date
      20120300
  • [Presentation] アンチマイシンAの全合成.2012

    • Author(s)
      宜野座彩音,稲井誠,堀川美津代,加来裕人,角田鉄人
    • Organizer
      日本薬学会第132年会
    • Place of Presentation
      札幌.
    • Year and Date
      20120300
  • [Presentation] 分子認識を利用した光学活性3‐メトキシシクロアルカノン類の調製.2012

    • Author(s)
      加来裕人,新垣友梨,山口高,前川弘典,稲井誠,西井健,堀川美津代,角田鉄人
    • Organizer
      日本薬学会第132年会
    • Place of Presentation
      札幌.
    • Year and Date
      20120300
  • [Presentation] アブラムシに含まれる色素の研究XI:セイタカアワダチソウヒゲナガアブラムシの高極性成分の構造2012

    • Author(s)
      吉井佑太,堀川美津代,田中正己,加来裕人,角田鉄人
    • Organizer
      日本薬学会第132年会
    • Place of Presentation
      札幌.
    • Year and Date
      20120300
  • [Presentation] アブラムシ色素Megouraphinの合成研究2012

    • Author(s)
      西村太一,岩田岳城,稲井誠,堀川美津代,加来裕人,角田鉄人
    • Organizer
      日本薬学会第132年会
    • Place of Presentation
      札幌.
    • Year and Date
      20120300
  • [Presentation] アブラムシ色素Xanthouroleuconaphinの全合成及び関連色素の活性試験.2011

    • Author(s)
      西村太一,岩田岳城,前川弘典,西井健,稲井誠,堀川美津代,加来裕人,角田鉄人
    • Organizer
      第46回天然物化学談話会
    • Place of Presentation
      熱川
    • Year and Date
      20110700
  • [Presentation] アブラムシ色素Xanthouroleuconaphinの全合成.2011

    • Author(s)
      西村太一,岩田岳城,曽我部彩香.前川弘典,西井健,稲井誠,堀川美津代,加来裕人,角田鉄人
    • Organizer
      日本薬学会第131年会
    • Place of Presentation
      静岡.
    • Year and Date
      20110300
  • [Presentation] Wittig型光延試薬を用いたアセトニトリルの導入.2011

    • Author(s)
      川田裕太,青柳千愛,稲井誠,堀川美津代,加来裕人,角田鉄人
    • Organizer
      日本薬学会第131年会
    • Place of Presentation
      静岡.
    • Year and Date
      20110300
  • [Presentation] セイタカアワダチソウヒゲナガアブラムシに含まれる赤色色素の昆虫病原菌に対する活性評価.2011

    • Author(s)
      相部真希,堀川美津代,田中正己,西井健,稲井誠,加来裕人,角田鉄人,島津光明
    • Organizer
      日本薬学会第131年会
    • Place of Presentation
      静岡.
    • Year and Date
      20110300
  • [Presentation] C-N bond forming reaction utilizing new Mitsunobu reaction.2010

    • Author(s)
      Tetsuto Tsunoda,Hiroto Kaku,Izumi Sakamoto
    • Organizer
      2010環太平洋国際化学会議(Pasifichem 2010)
    • Place of Presentation
      米国ハワイ州ホノルル.
    • Year and Date
      20101200
  • [Presentation] Thermodynamically controlled deracemization of ketones utilizing host-guest inclusion complexation.2010

    • Author(s)
      Hiroto Kaku,Takeshi Nishii,Mitsuyo Horikawa,Tetsuto Tsunoda
    • Organizer
      2010環太平洋国際化学会議(Pasifichem 2010)
    • Place of Presentation
      米国ハワイ州ホノルル.
    • Year and Date
      20101200
  • [Presentation] 反応を作り上げる楽しさ:新光延反応を確立する過程を例にして.2010

    • Author(s)
      角田鉄人
    • Organizer
      第3回プロセス化学東四国フォーラムセミナー
    • Place of Presentation
      徳島.
    • Year and Date
      20101100
  • [Presentation] AntimycinA類の網羅的全合成と生物活性評価2010

    • Author(s)
      稲井誠,田中彩子,宜野座彩音,伊藤卓也,川西賢司,浅川義範,西井健,加来裕人,堀川美津代,角田鉄人
    • Organizer
      第36回反応と合成の進歩シンポジウム
    • Place of Presentation
      名古屋.
    • Year and Date
      20101100
  • [Presentation] 包接錯体化を基盤とした光学活性2,3-および2,5-ジ置換シクロヘキサノンのジアステレオマー制御法2010

    • Author(s)
      加来裕人,谷由紀子,西谷亮二,稲井誠,西井健,堀川美津代,角田鉄人
    • Organizer
      第36回反応と合成の進歩シンポジウム
    • Place of Presentation
      名古屋.
    • Year and Date
      20101100
  • [Presentation] 感染性体色変化!:昆虫の体色を変える共生細菌の発見と機構の解析.2010

    • Author(s)
      土'田努,古賀隆一,Jean-ChristopheSimon,堀川美津代,角田鉄人,眞岡孝至,松本正吾,深津武馬
    • Organizer
      日本進化学会第12回東京大会
    • Place of Presentation
      東京
    • Year and Date
      20100800
  • [Presentation] セイタカアワダチソウヒゲナガアブラムシに含まれる黄色色素xanthouroleuconaphinの構造と全合成2010

    • Author(s)
      西村太一,岩田岳城,曽我部彩香,前川弘典,西井健,山田康二,堀川美津代,加来裕人,角田鉄人
    • Organizer
      第45回天然物化学談話会
    • Place of Presentation
      愛知県蒲郡.
    • Year and Date
      20100700
  • [Presentation] Deracemization of α-Monosubstituted Acyclic Ketones using Chiral Molecular Recognition in Solid State.2010

    • Author(s)
      Hiroto Kaku,Lisa Kondo,Shiho Manba,Takeshi Nishii,Mitsuyo Horikawa,Tetsuto Tsunoda
    • Organizer
      第6回ホストゲスト化学シンポジウム
    • Place of Presentation
      大阪.
    • Year and Date
      20100600
  • [Presentation] 光学活性テトラフェニレン誘導体ホスト分子THTPによるフェネチルアルコール類の包接錯体化.2010

    • Author(s)
      加来裕人,御手洗彰信,田中健太,西井健,堀川美津代,角田鉄人
    • Organizer
      日本薬学会第130年会
    • Place of Presentation
      岡山.
    • Year and Date
      20100300
  • [Presentation] 光学活性ノルボルナン誘導体ホスト分子によるジカルボン酸類の不斉液膜移送.2010

    • Author(s)
      小村沙耶馨,加来裕人,清水雅子,神原康祐,西井健,堀川美津代,角田鉄人
    • Organizer
      日本薬学会第130年会
    • Place of Presentation
      岡山.
    • Year and Date
      20100300
  • [Presentation] ペプチド鎖を有する新規光学活性テトラフェニレンホスト分子によるヒダントイン類の分子認識.2010

    • Author(s)
      市川さやか,加来裕人,御手洗彰信,田中健太,西井健,堀川美津代,角田鉄人
    • Organizer
      日本薬学会第130年会
    • Place of Presentation
      岡山.
    • Year and Date
      20100300
  • [Presentation] アブラムシ色素Xanthouroleuconaphinの合成研究.2010

    • Author(s)
      西村太一,岩田岳城,曽我部彩香,西井健,堀川美津代,加来裕人,角田鉄人
    • Organizer
      日本薬学会第130年会
    • Place of Presentation
      岡山
    • Year and Date
      20100300
  • [Remarks]

    • URL

      http://p.bunri-u.ac.jp/lab03/HINKA/HOME.html

URL: 

Published: 2014-08-29  

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