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2012 Fiscal Year Annual Research Report

柔らかく丈夫で明るい近赤外蛍光色素の創製と分子イメージングへの適用

Research Project

Project/Area Number 22590051
Research InstitutionFukuoka University

Principal Investigator

能田 均  福岡大学, 薬学部, 教授 (20164668)

Project Period (FY) 2010-04-01 – 2013-03-31
Keywords蛍光色素 / 糖化ローダミン / ラベル化 / 長波長
Research Abstract

平成23年度に開発した糖化ローダミン(2個のアミノ基に各1個のグルコースが付加したジグルコシルローダミン110, Glu-Rho)は、本研究で開発を目的としている“強蛍光性、安定かつ生体成分との相互作用の少ない色素”として有用であろうことが示唆された。本年は、単糖のグルコースの代わりに二糖のマルトースを付加させた糖化ローダミン(ジマルトシル-ローダミン110, Mal-Rho)を合成し、その特性を比較検討し、ラベル化反応へ適用した。
【1】色素としての特性 蛍光波長はGlu-Rhoと同様に、ローダミン110より25nm程度長波長側にシフトしている。親水性は、逆相カラムに対する保持を、比較検討した。数種類の移動相を用いた結果、保持時間はどの移動相を用いた場合にも Mal-Rho < Glu-Rho << Rhodamine110 < TAMRA となった。
【2】ラベル化への適用 Mal-RhoおよびGlu-Rhoには、カルボキシル基が存在するので、縮合剤の存在下にアミノ基と反応し、アミドを形成することが可能と考えられる。まず、イソロイシンをモデルにアミノ酸のラベル化を検討した。
逆相HPLCに適用したところ、両試薬ともイソロイシンに対応する1本の蛍光ピークを与え、蛍光ラベル化に適用できることを確認した。蛍光強度に大きな差はみられないが、保持時間はMal-Rho 誘導体が、Glu-Rho誘導体の約半分であり、2倍の糖=2倍の水酸基の差が保持時間の差となっていることが予想される。分析対象、試料などに応じて使い分けることが可能と考える。その他、ペプチドACTH、タンパク質cytochromeのラベル化にも適用可能であった。
今回開発したMal-RhoおよびGlu-Rho は、“強蛍光性、安定かつ生体成分との相互作用の少ない色素”として有用性は極めて高いと思われる

Current Status of Research Progress
Reason

24年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

24年度が最終年度であるため、記入しない。

  • Research Products

    (5 results)

All 2013 2012

All Journal Article (3 results) (of which Peer Reviewed: 2 results) Presentation (2 results)

  • [Journal Article] Fully Automated Reagent Peak–free Liquid Chromatography Fluorescence Analysis of Highly Polar Carboxylic Acids Using a Column-switching System and Fluorous Scavenging-derivatization2013

    • Author(s)
      Kenichiro Todoroki
    • Journal Title

      Journal of Separation Science

      Volume: 36 Pages: 232-238

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Liquid Chromatographic determination of Microcystins in Water Samples Following Pre-column Excimer Fluorescence Derivatization with 4-(1-Pyrene)butanoic acid hydrazide2012

    • Author(s)
      Tadashi Hayama
    • Journal Title

      Analytica Chimica Acta

      Volume: 755 Pages: 93-99

  • [Journal Article] Binary Fluorous Alkylation of Biogenic Primary Amines with Perfluorinated Aldehyde Followed by Fluorous Liquid Chromatography-Tandem Mass Spectrometry Analysis2012

    • Author(s)
      Tadashi Hayama
    • Journal Title

      Analytical Chemistry

      Volume: 84 Pages: 8407-8414

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] エキシマー蛍光誘導体化によるアルコール類のLC分析2012

    • Author(s)
      井上貴文
    • Organizer
      第23回クロマトグラフィー科学会議
    • Place of Presentation
      岐阜市
    • Year and Date
      20121114-20121116
  • [Presentation] フルオラス-蛍光誘導体化によるアミン類の選択的HPLC分析2012

    • Author(s)
      坂口 洋平
    • Organizer
      第10回次世代を担う若手のためのフィジカルファーマフォーラム
    • Place of Presentation
      京都市
    • Year and Date
      20120806-20120807

URL: 

Published: 2014-07-24  

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