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2010 Fiscal Year Annual Research Report

核酸テンプレート上でのプログラム化糖鎖合成法の開発

Research Project

Project/Area Number 22659005
Research InstitutionTokyo University of Science

Principal Investigator

青木 伸  東京理科大学, 薬学部, 教授 (00222472)

Keywords糖鎖合成 / プログラム / 核酸 / テンプレート / グリコシル化反応
Research Abstract

糖鎖は、核酸、タンパクに次ぐ第3の鎖として知られており、遺伝子やタンパク質だけで表現できない多様な生物シグナル伝達因子として認識されている。糖鎖配列は、核酸やタンパクよりも極めて多様性に富んでおり、特定の配列をもつ糖鎖を大量に供給することは、糖鎖の機能解明や糖鎖の関与する疾患などの予防と治療のために、ますます重要になりつつある。そこで本研究は、DNAおよびその誘導体をテンプレートとして用い、核酸塩基配列に対して相補的に糖鎖を並べ、プログラム化された糖鎖配列を選択的に合成する新しい手法を開発することを目的とする。核酸の塩基配列情報を、直接糖鎖配列へ変換する。
本研究の最も重要な点の一つは、核酸塩基とチオグリコシドを結合した人工糖供与体の設計、合成である。通常の化学的グリコシル化反応では、1位(アノマー位)以外のOH基を保護した糖供与体の1位に、活性化可能な置換基を導入する。本研究では、活性化を受ける部分に核酸塩基を導入すること、安定で長期保存が可能であること、活性化剤や溶媒、生成物の立体化学に関する知識が豊富であることから、チオグリコシドを選択し、糖がチオグリコシドを介して核酸塩基と結合したヌクレオチオ糖(T-Galなど)を設計、合成することにした。初年度(平成22年度)は、チミジン(T)とガラクトース(Gal)が結合したヌクレオチオ糖(T-Gal)の合成を行った。bromobenzeneから8工程でTの入ったチオールを合成し、Galとの反応によってT-Galを合成した。T-Galとグルコース誘導体のグリコシル化反応を行ったところ、目的とするラクトース誘導体(Galβ1→4Glc)が比較的良好な収率で得られた。このことから、脱離基がTを含んでいてもグリコシル化反応が進行することが証明された。

  • Research Products

    (30 results)

All 2011 2010

All Journal Article (4 results) (of which Peer Reviewed: 2 results) Presentation (24 results) Patent(Industrial Property Rights) (2 results)

  • [Journal Article] Design and Synthesis of Photocleavable Biotinylated-Dopamine with Polyethyleneoxy Photocleavable Linkers2011

    • Author(s)
      Kengo Hanaya, 他3名
    • Journal Title

      Heterocycles

      Volume: 82 Pages: 1601-1615

  • [Journal Article] Regioselective Aromatic Substitution Reactions of Cyclometalated Ir(III) Complexes : Synthesis and Photochemical Properties of Substituted Ir(III) Complexes that Exhibit Blue, Green, and Red Color Luminescence Emission2011

    • Author(s)
      Shin Aoki, 他7名
    • Journal Title

      Inorganic Chemistry

      Volume: 50 Pages: 806-818

  • [Journal Article] Design and Synthesis of A Fluorescent Probe for Zn2+, 8-Benzenesulfony loxy-5,7-Bis(N,N-dimethylaminosulfonyl)quinoline-Pendant 1,4,7,10-Tetraazacyclododecane and Its Caged Derivative that Activated by Complexation with Zn^<2+>2010

    • Author(s)
      Ryosuke Ohshima, 他6名
    • Journal Title

      Inorganic Chemistry

      Volume: 49 Pages: 888-899

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Molecular Recognition of Inositol 1,4,5-Trisphosphate and Model Compounds in Aqueous Solution by Ditopic Zn2+ Complexes Containing Chiral Linkers2010

    • Author(s)
      Masanori Kitamura, 他4名
    • Journal Title

      Inorganic Chemistry

      Volume: 49 Pages: 5316-5327

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 生体内亜鉛酵素・タンパク質の超分子ミメティックと阻害剤の設計と合成2011

    • Author(s)
      青木伸
    • Organizer
      金沢大学薬学シンポジウム「金属医薬品の開発研究-金属の特性をどう薬に使うか-」
    • Place of Presentation
      金沢(招待講演)
    • Year and Date
      2011-02-18
  • [Presentation] Supramolecular assembly by metal-ligand coordinations for molecular recognition and catalytic reactions in aqueous solution2010

    • Author(s)
      Shin Aoki
    • Organizer
      2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (PACICHEM2010)
    • Place of Presentation
      Honolulu, Hawaii, U.S.A.(招待講演)
    • Year and Date
      20101215-20101220
  • [Presentation] Development of MRI probes for detection of metal cations using carbon-boron bond cleavage upon metal complexation2010

    • Author(s)
      Masanori Kitamura, Shin Aoki
    • Organizer
      2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (PACICHEM2010)
    • Place of Presentation
      Honolulu, Hawaii, U.S.A
    • Year and Date
      20101215-20101220
  • [Presentation] Selective hydrolysis of phosphate monoester in aqueous solution by supramolecular catalysts formed by self-assembly of bipyridyl-appended bis(Zn^<2+>-cyclen) complex, cyanurate, and copper (cyclen=1,4,7,10-tetraazacyclododecane)2010

    • Author(s)
      Shin Aoki, Mohd Zulkefeli, Shiro Motoo
    • Organizer
      2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (PACICHEM2010)
    • Place of Presentation
      Honolulu, Hawaii, U.S.A
    • Year and Date
      20101215-20101220
  • [Presentation] Observation of the silicon surface modified with proteins and antibody through chemical linkers2010

    • Author(s)
      Kengo Hanaya, 他7名
    • Organizer
      2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (PACICHEM2010)
    • Place of Presentation
      Honolulu, Hawaii, U.S.A
    • Year and Date
      20101215-20101220
  • [Presentation] Design and synthesis of C_3-symmetric iridium complexes targeting homotrimer proteins2010

    • Author(s)
      Hiroki Ohwada, 他2名
    • Organizer
      2010 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies (PACICHEM2010)
    • Place of Presentation
      Honolulu, Hawaii, U.S.A
    • Year and Date
      20101215-20101220
  • [Presentation] シクロメタレート型イリジウム(III)錯体の位置選択的置換反応を用いる可逆的pH発光センサーの合成2010

    • Author(s)
      青木伸, 他7名
    • Organizer
      第34回反応と合成の進歩シンポジウム
    • Place of Presentation
      名古屋
    • Year and Date
      20101104-05
  • [Presentation] p53分子内の亜鉛イオン結合部位を標的とする新規阻害剤の開発2010

    • Author(s)
      大谷聡一郎, 他9名
    • Organizer
      日本放射線影響学会 第53回大会
    • Place of Presentation
      東京
    • Year and Date
      20101020-20101022
  • [Presentation] p53転写非依存性アポトーシス誘導経路に特異的に作用する亜鉛キレート化剤の作用機構解析2010

    • Author(s)
      内田孝俊, 他9名
    • Organizer
      日本放射線影響学会 第53回大会
    • Place of Presentation
      東京
    • Year and Date
      20101020-20101022
  • [Presentation] Supramolecular Chemistry Utilizing Self-Assembly of Zinc(II) Complexes in Aqueous Solution2010

    • Author(s)
      Shin Aoki, Mohd Zulkefeli, Masanori Kitamura
    • Organizer
      16th Malaysian Chemical Congress (16MCC)
    • Place of Presentation
      Kuala Lumpur, Malaysia(招待講演)
    • Year and Date
      20101012-20101014
  • [Presentation] Artificial Phosphatase Formed by Self-Assembly of Zinc Complex, Copper Ion, and Organic Anions2010

    • Author(s)
      Shin Aoki, Mohd Zulkefeli, Masanori Kitamura
    • Organizer
      第60回錯体化学討論会
    • Place of Presentation
      大阪
    • Year and Date
      20100920-22
  • [Presentation] Selective Inhibition of Dimetallic Zinc(II) Peptidase by 8-Quinolinol Derivatives2010

    • Author(s)
      Miho Suetsugu, 他6名
    • Organizer
      第60回錯体化学討論会
    • Place of Presentation
      大阪
    • Year and Date
      20100920-22
  • [Presentation] Molecular Recognition of Inositol 1,4,5-Trisphosphate and Model Compounds in Aqueous Solution by Chiral Dotopic Zn^<2+> Complexes.2010

    • Author(s)
      Masanori Kitamura, 他4名
    • Organizer
      第60回錯体化学討論会
    • Place of Presentation
      大阪
    • Year and Date
      20100920-20100922
  • [Presentation] Synthesis of Cyclometalated Ir(III) Complexes that Exhibit Blue Green, and Red Color Luminescence Emission Based on Regiosele ctive Substitution Reactions.2010

    • Author(s)
      Shin Aoki, 他6名
    • Organizer
      第60回錯体化学討論会
    • Place of Presentation
      大阪
    • Year and Date
      20100920-20100922
  • [Presentation] Stereoselective Aldol Reactions Using Chiral Catalysts Dually Functionallized with Amino Acids and Zinc(II) Complexe Inspired by Natural Aldolases2010

    • Author(s)
      Shin Aoki, 他5名
    • Organizer
      22nd International Symposium on Chirality (ISCD-22, Chirality 2010)
    • Place of Presentation
      Sapporo, Japan
    • Year and Date
      20100712-20100715
  • [Presentation] 金属錯体の自己集積によって生成する超分子触媒によるリン酸モノエステルの加水分解反応2010

    • Author(s)
      青木伸、Mohd Zulkefeli、城始勇、北村正典
    • Organizer
      第20回金属の関与する生体関連反応シンポジウム
    • Place of Presentation
      徳島
    • Year and Date
      20100625-26
  • [Presentation] Molecular Recognition of Water-Soluble Supramolecualr Cage Formed by Self-Assembly of Trimeric Zinc(II) Complex.2010

    • Author(s)
      Shin Aoki, 他5名
    • Organizer
      Joint Symposium of Post 5th International Symposium on Macrocyclic and Supramolecular Chemistry
    • Place of Presentation
      Osaka, Japan
    • Year and Date
      20100612-20100613
  • [Presentation] Hydrolysis of Phosphate Monoester by Supramolecular Catalysts Formed by Self-assembly of Bis(Zn^<2+>-cyclen) Having 2,2'-Bipyridine Linker with Cyanurate and Copper in Aqueous Solution.2010

    • Author(s)
      Mohd Zulkefeli, Motoo Shiro, Shin Aoki
    • Organizer
      International Symposium in Macrocyclic Supramolecular Chemistry
    • Place of Presentation
      Nara, Japan
    • Year and Date
      20100606-20100610
  • [Presentation] Development of Supramolecular Models and Inhibitors of Metalloenzymes2010

    • Author(s)
      Shin Aoki
    • Organizer
      Invited Seminar at Universiti Teknologi, Mara, Malaysia
    • Place of Presentation
      Puncak Alam, Malaysia(招待講演)
    • Year and Date
      2010-10-15
  • [Presentation] 8-Quinolinol誘導体による複核亜鉛加水分解酵素の阻害2010

    • Author(s)
      末次美帆, 他6名
    • Organizer
      第52回日本薬学会関東支部大会
    • Place of Presentation
      東京
    • Year and Date
      2010-10-02
  • [Presentation] 二核亜鉛ペプチダーゼ阻害活性をもつ8-quinolinolをスルホン酸エステル化したプロドラッグの開発と再活性化2010

    • Author(s)
      花屋賢悟, 他4名
    • Organizer
      第52回日本薬学会関東支部大会
    • Place of Presentation
      東京
    • Year and Date
      2010-10-02
  • [Presentation] 亜鉛イオンの特性を生かした超分子錯体の設計・合成と機能開発2010

    • Author(s)
      青木伸
    • Organizer
      第51回日本化学会関東支部大会
    • Place of Presentation
      つくば(招待講演)
    • Year and Date
      2010-08-30
  • [Presentation] 配位子の位置選択的置換反応を利用するシクロメタレート型イリジウム(III)錯体の合成と、その可逆的pH発光センサーへの展開2010

    • Author(s)
      青木伸, 他5名
    • Organizer
      第59回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • Place of Presentation
      東京
    • Year and Date
      2010-05-22
  • [Presentation] 二核金属錯体、有機アニオン、銅イオンの自己集積による超分子の構築とそのリン酸モノエステルの触媒的加水分解機能2010

    • Author(s)
      Mohd Zulkefeli, 城始勇, 北村正典, 青木伸
    • Organizer
      第8回次世代を担う有機化学シンポジウム
    • Place of Presentation
      東京
    • Year and Date
      2010-05-13
  • [Patent(Industrial Property Rights)] pH指示薬およびその製造方法2010

    • Inventor(s)
      青木伸、松生泰樹
    • Industrial Property Rights Holder
      東京理科大学
    • Industrial Property Number
      特願2010-117412、2010-117412
    • Filing Date
      2010-05-21
  • [Patent(Industrial Property Rights)] 遷移金属錯体及びその用途2010

    • Inventor(s)
      青木伸、久松洋介、大和田紘喜
    • Industrial Property Rights Holder
      東京理科大学
    • Industrial Property Number
      PCT/JP2010/070749
    • Filing Date
      2010-11-19

URL: 

Published: 2012-07-19  

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