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2011 Fiscal Year Annual Research Report

核酸テンプレート上でのプログラム化糖鎖合成法の開発

Research Project

Project/Area Number 22659005
Research InstitutionTokyo University of Science

Principal Investigator

青木 伸  東京理科大学, 薬学部, 教授 (00222472)

Keywords糖鎖合成 / プログラム / 核酸 / テンプレート / グリコシル反応
Research Abstract

核酸塩基とチオグリコシドを結合した人工糖供与体の設計、合成を検討した。本研究では、活性化を受ける部分に核酸塩基を導入すること、安定で長期保存が可能であること、活性化剤や溶媒、生成物の立体化学に関する知識が豊富であることから、チオグリコシドを選択した。具体的には、糖がチオグリコシドを介して核酸塩基と結合したヌクレオチオ糖(T-Galなど)を設計、合成した。
thymidine(T)とadenine(A)を有するチオール誘導体を、4-bromothiophenolから、既知の合成法に基づいて合成した。それらを、ガラクトース(Gal)、N-アセチルグルコサミン(GlcNAc)と反応させることによって、T-Gal、A-Gal、A-GlcNAcの合成に成功した。
T-GalとGlucose受容体とのグリコシル化反応を検討した結果、NIS+TfOHの存在下でのグリコシル化によって、目的とするラクトース誘導体(Galb1→4Glc)が良好な収率で得られた。一方、同条件下におけるT-Galと糖受容体の反応においても、良好な収率で二糖が得られ、脱離基がTを含んでいてもグリコシル化反応が進行することがわかった。T-Galとアデノシン誘導体のグリコシル反応、およびA-Gal、A-GlcNAcを糖供与体とするグリコシル反応では、上記の反応条件では殆ど反応が進行しなかった。
そこで、反応条件を種々検討したところ、MePhSCl+AgOTfという活性化剤の組み合わせによって、目的とする二糖が得られることを見出した。今後は、他の糖供与体(例:C-NeuNAc,G-Glc)の合成と、それらのグリコシル反応を検討する予定である。
一方、プログラミングに用いるDNAテンプレートについても、A、T、C、Gを有するユニット合成が済んでおり、現在それらをペプチド結合で連結されている。このテンプレートの合成が終わり次第、テンプレート存在下でのグリコシル化反応の検討を行う予定である。

  • Research Products

    (35 results)

All 2012 2011

All Journal Article (8 results) (of which Peer Reviewed: 8 results) Presentation (25 results) Book (2 results)

  • [Journal Article] One-pot Chemoenzymatic Synthesis of Chiral 1,3-Diols Using An Enantioselective Aldol Reaction with Chiral Zinc (II) Complex Catalysts and Enzymatic Reduction Using Oxidoreductases with Cofactor Regeneration2012

    • Author(s)
      Shotaro Sonoike, Toshinari Itakura, Masanori Kitamura, Shin Aoki
    • Journal Title

      Chemistry-An Asian Journal

      Volume: 7(1) Pages: 1355-1362

    • DOI

      10.1002/asia.201100584

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Design and Synthesis of Photocleavable Biotinylated-Dopamine with Polyethyleneoxy Photocleavable Linkers2011

    • Author(s)
      Kengo Hanaya, Yoshiyuki Kageyama, Masanori Kitamura, Shin Aoki
    • Journal Title

      Heterocycles

      Volume: 82(2) Pages: 1601-1615

    • DOI

      10.3987/COM-10-S(E)124

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Regioselective Aromatic Substitution Reactions of Cyclometalated Ir(III) Complexes : Synthesis and Photochemical Properties of Substituted Ir(III) Complexes that Exhibit Blue, Green, and Red Color Luminescence Emission2011

    • Author(s)
      Shin Aoki, Yasuki Matsuo, Shiori Ogura, Hiroki Ohwada, Yosuke Hisamatsu, Shinsuke Moromizato, Motoo Shiro, Masanori
    • Journal Title

      Inorganic Chemistry

      Volume: 50(3) Pages: 806-818

    • DOI

      10.1021/ic101164g

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Artificial Polymeric Receptors on the Cell Surface Promote the Efficient Cellular Uptakes of Quantum Dots2011

    • Author(s)
      Kenichi Niikura, Katsuyuki Nambara. Takaharu Okajima, Ryosuke Kamitani, Shin Aoki, Yasutaka Matsuo, Kuniharu
    • Journal Title

      Organic and Biomolecular Chemistry

      Volume: 9(16) Pages: 5787-5792

    • DOI

      10.1039/C10B05420A

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Selective Hydrolysis of Phosphate Monoester by a Supramolecular Phosphatase Formed by Self-assembly of a Bis(Zn2+-cyclen) Complex, Cyanuric Acid and Copper in Aqueous Solution (Cyclen=1,4,7,10-2011

    • Author(s)
      Mohd Zulkefeli, Asami Suzuki, Motoo Shiro, Yosuke Hisamatsu, Eiichi Kimura, Shin Aoki
    • Journal Title

      Inorganic Chemistry

      Volume: 50(20) Pages: 10113-10123

    • DOI

      10.1021/ic201072q

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Photochemical Cleavage Reaction of 8-Quinolinyl Sulfonates that are Haloganated and Nitrated at the 7-Position2011

    • Author(s)
      Shinya Ariyasu, Kengo Hanaya, Megumi Tsunoda, Masanori Kitamura, Masanori Hayase, Ryo
    • Journal Title

      Chemical and Pharmaceutical Bulletin

      Volume: 59(11) Pages: 1355-1362

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] 11B NMR Sensing of d-Block Metal Ions in Vitro and in Cells Based on a Carbon-Boron Bond Cleavage of Phenylboronic Acid-Pendant Cyclen (Cyclen=1,4,7,10-Tetraazacyclododecane)2011

    • Author(s)
      Masanori Kitamura, Toshihiro Suzuki, Ryo Abe, Takeru Ueno, Shin Aoki
    • Journal Title

      Inorganic Chemistry

      Volume: 50(22) Pages: 11568-11580

    • DOI

      10.1021/ic201507q

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Design and Synthesis of Blue-Color Emitting Cyclometalated Iridium (III) Complexes Based on Regioselective Functionalization2011

    • Author(s)
      Yosuke Hisamatsu, Shin Aoki
    • Journal Title

      European Journal of Inorganic Chemistry

      Pages: 5360-5369

    • DOI

      10.1002/ejic.201100755

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] ターゲット細胞の捕捉と回収を可能とする新規光応答性シリコン基板の開発2012

    • Author(s)
      有安真也、花屋賢悟、星美里、渡邉瑛太、鈴木利宙、安部良、早瀬仁則、青木伸
    • Organizer
      日本薬学会第132年会
    • Place of Presentation
      札幌
    • Year and Date
      20120329-31
  • [Presentation] C-B結合開裂反応によるホウ酸生成を利用した細胞内d-ブロック金属イオンの11BNMRプローブ2012

    • Author(s)
      北村正典、鈴木利宙、安部良、上野毅、遠藤泰之、国嶋宗隆、青木伸
    • Organizer
      日本薬学会第132年会
    • Place of Presentation
      札幌
    • Year and Date
      20120329-20120331
  • [Presentation] 二核亜鉛ペプチダーゼの選択的阻害剤の設計と合成2012

    • Author(s)
      小林航也、花屋賢悟、水清田有紀、有安真也、青木伸
    • Organizer
      日本化学会第92春季年会
    • Place of Presentation
      横浜
    • Year and Date
      20120326-29
  • [Presentation] 脂肪族及び芳香族側鎖を有するアミノ酸を導入したキラル亜鉛(II)錯体による触媒的不斉アルドール反応2012

    • Author(s)
      伊東進、園池昇太郎、徳永卓哉、青木伸
    • Organizer
      日本化学会第92春季年会
    • Place of Presentation
      横浜
    • Year and Date
      20120326-29
  • [Presentation] Development of the Specific Antibodies-Coating Photoreactive Silicon Devices for Efficient Detection and Collection of Target Cells2011

    • Author(s)
      Shinya Ariyasu, Kengo Hanaya, Misato Hoshi, Eita Watanabe, Toshihiro Suzuki Masanori Hayase, Ryo Abe, Shin Aoki
    • Organizer
      8th AFMC International Medicinal and Chemical
    • Place of Presentation
      Tokyo
    • Year and Date
      20111129-20111202
  • [Presentation] One-pot Chemoenzymatic Synthesis of Optically Active Compounds Using Chiral Zinc (II) Complexes and Enzymes in Aaueous Solvent2011

    • Author(s)
      Shin Aoki, Shotaro Sonoike, Toshinari Itakura, Susumu Itoh, Masanori Kitamura
    • Organizer
      8th AFMC International Medicinal and Chemical
    • Place of Presentation
      東京
    • Year and Date
      20111129-20111202
  • [Presentation] 錯体内炭素-ホウ素結合の開裂による11BNMRシグナル変化を利用したd-ブロック金属イオンの検出2011

    • Author(s)
      北村正典、鈴木利宙、安部良、上野毅、青木伸
    • Organizer
      第61回錯体化学討論会
    • Place of Presentation
      岡山
    • Year and Date
      20110917-19
  • [Presentation] 目的細胞の効率的検出・回収を目的とした光応答性抗体修飾シリコン基板の開発2011

    • Author(s)
      有安真也, 花屋賢悟, 星美里, 渡邉瑛太、鈴木利宙、早瀬仁則、安部良、青木伸
    • Organizer
      第5回バイオ関連化学シンポジウム
    • Place of Presentation
      つくば
    • Year and Date
      20110912-14
  • [Presentation] 亜鉛イオン蛍光プローブを基にした二核亜鉛酵素選択的阻害剤の設計と合成とそのプロドラッグ化2011

    • Author(s)
      花屋賢悟, 他7名
    • Organizer
      第5回バイオ関連化学シンポジウム
    • Place of Presentation
      つくば
    • Year and Date
      20110912-14
  • [Presentation] Synthesis of Cyclometalated Iridium Complexes that Emit Red, Green and Blue Color Luminescence by Regioselective Substitution Reactions2011

    • Author(s)
      Shin Aoki
    • Organizer
      14th Asian Chemical Congress (14ACC)
    • Place of Presentation
      Bangkok, Thailand
    • Year and Date
      20110905-20110908
  • [Presentation] Development of 11B NMR Probes of d-Block Metal Ions for Cancer Imaging2011

    • Author(s)
      Masanori Kitamura, Toshihiro Suzuki, Ryo Abe, Takeru Ueno, Shin Aoki
    • Organizer
      1st International Symposium of Center of Technologies against Cancer
    • Place of Presentation
      東京
    • Year and Date
      20110902-20110903
  • [Presentation] Design and Synthesis of a Photocleavable Linker for the Isolation Device of Circulating Tumor Cells2011

    • Author(s)
      Shinya Ariyasu, Kengo Hanaya, Megumi Tsunoda, Misato Hoshi, Masanori Kitamura, Masanori Hayase, Ryo Abe, Shin Aoki
    • Organizer
      1st International Smposium of Center of Technologies against Cancer
    • Place of Presentation
      東京
    • Year and Date
      20110902-20110903
  • [Presentation] Design and Synthesis of Chiral Zn2+ Complexes Inspired by Natural Enzymes for Catalytic Stereoselective Reactions and Chemoenzymatic Synthesis in Aqueous Solution2011

    • Author(s)
      Shin Aoki
    • Organizer
      he UiTM Natural Products Postgraduate Symposium 201
    • Place of Presentation
      Puncak Alam, Malaysia
    • Year and Date
      20110725-20110726
  • [Presentation] 二核亜鉛酵素の選択的阻害剤とそのプロドラッグの設計と合成2011

    • Author(s)
      花屋賢悟、末次美帆、小林航也、西條慎也、有安真也、北村正典、山登一郎、青木伸
    • Organizer
      第21回金属の関与する生体関連反応シンポジウム
    • Place of Presentation
      千葉
    • Year and Date
      20110530-31
  • [Presentation] pH変化に応答するシクロメタレート型イリジウム(III)錯体の設計と合成2011

    • Author(s)
      諸見里真輔、久松洋介、大和田紘喜、松生泰樹、青木伸
    • Organizer
      第21回金属の関与する生体関連反応シンポジウム
    • Place of Presentation
      千葉
    • Year and Date
      20110530-31
  • [Presentation] 二核亜鉛錯体、有機アニオン、銅(II)の可逆的自己集積体によるリン酸モノエステル加水分解反応2011

    • Author(s)
      青木伸、Mohd Zulkefeli、鈴木麻美、久松洋介、城始勇
    • Organizer
      第7回ホストゲスト化学シンポジウム
    • Place of Presentation
      東広島
    • Year and Date
      20110528-29
  • [Presentation] シクロメタレート型イリジウム錯体の位置選択的な置換反応を用いる外部環境応答型発光素子の設計と合成2011

    • Author(s)
      久松洋介、諸見里真輔、大和田紘喜、松生泰樹、大多和修平、城始勇、北村正典、青木伸
    • Organizer
      第7回次世代を担う有機化学シンポジウム
    • Place of Presentation
      東京
    • Year and Date
      20110527-28
  • [Presentation] 核酸塩基を有するチオグリコシドを用いるグリコシル化反応の開発2011

    • Author(s)
      駒引伸哉、斉藤重人、栗原正幸、福本健人、青木伸
    • Organizer
      第53回日本薬学会関東支部大会
    • Place of Presentation
      東京
    • Year and Date
      2011-10-08
  • [Presentation] 錯体形成部位を有するアポトーシス誘導剤の開発及びIn Silico Screeningを用いた新規抗がん剤の探索2011

    • Author(s)
      塚本雅登、岡田雅人、大和田勇人、安部良、青木伸
    • Organizer
      第53回日本薬学会関東支部大会
    • Place of Presentation
      東京
    • Year and Date
      2011-10-08
  • [Presentation] イリジウム錯体を用いた人工デスリガンドの設計と合成2011

    • Author(s)
      大多和修平、大和田紘喜、久松洋介、鈴木利宙、有安真也、北村正典、安部良、青木伸
    • Organizer
      第53回日本薬学会関東支部大会
    • Place of Presentation
      東京
    • Year and Date
      2011-10-08
  • [Presentation] pHに応答して発光強度の変化するシクロメタレート型イリジウム錯体の設計と合成2011

    • Author(s)
      諸見里真輔、久松洋介、松生泰樹、鈴木利宙、安部良、青木伸
    • Organizer
      第53回日本薬学会関東支部大会
    • Place of Presentation
      東京
    • Year and Date
      2011-10-08
  • [Presentation] Supramolecular Chemistry Utilizing Self-assembly of Zinc (II) Complexes in Aqueous Solution2011

    • Author(s)
      Shin Aoki
    • Organizer
      Invited Seminar at Shah Alam campus of UiTM
    • Place of Presentation
      Shah Alam, Malaysia
    • Year and Date
      2011-07-27
  • [Presentation] 金属錯体と超分子による水中触媒反応-錯体と酵素を用いるChemoenzymatic Synthesisの可能性-2011

    • Author(s)
      青木伸
    • Organizer
      大阪市立大学大学院理学系研究科談話会
    • Place of Presentation
      大阪
    • Year and Date
      2011-06-13
  • [Presentation] 8-キノリメールスルホン酸エステルの光分解能向上のための官能基導入2011

    • Author(s)
      有安真也、花屋賢悟、角田めぐみ、安部良、青木伸
    • Organizer
      第60回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • Place of Presentation
      千葉
    • Year and Date
      2011-05-22
  • [Presentation] キラル亜鉛錯体によるアルドール反応と酵素反応を用いるone-pot連続反応による光学活性1,3-diolの合成2011

    • Author(s)
      園池昇太郎、板倉寿成、青木伸
    • Organizer
      第60回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • Place of Presentation
      千葉
    • Year and Date
      2011-05-22
  • [Book] 薬学用語辞典2012

    • Author(s)
      青木伸
    • Total Pages
      535
    • Publisher
      東京化学同人
  • [Book] ベーシック薬学教科書シリーズ第4巻「無機化学」2011

    • Author(s)
      青木伸(編集)
    • Total Pages
      206
    • Publisher
      化学同人

URL: 

Published: 2013-06-26   Modified: 2013-07-24  

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