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2013 Fiscal Year Annual Research Report

多重クリック反応によるマルチカラー高分子アーキテクチャー

Research Project

Project/Area Number 22685023
Research InstitutionTokyo Institute of Technology

Principal Investigator

道信 剛志  東京工業大学, 理工学研究科, 准教授 (80421410)

Project Period (FY) 2010-04-01 – 2014-03-31
Keywords高分子合成 / 合成化学 / クリックケミストリー / 色彩化学
Research Abstract

銅触媒存在下での末端アルキンとアジドの付加環化反応(CuAAC)、Diels-Alder反応、原子移動ラジカル重合、電子密度が高いアルキンとアクセプターの付加反応を組合せることで様々な色彩を有する有機高分子を合成した。特に、反応の順番を考慮してモノマー配列が制御された高分子や非線状高分子の合成を実現した。
まず、CuAACと電子密度が高いアルキンとアクセプターの付加反応を組合せる実験を行った。CuAACは塩基性配位子を必要とするが、電子密度が高いアルキンとアクセプターの付加反応は塩基性条件下では実施できない。そのため、両者の反応の順番を変えて重合を試験した。CuAACは弱い塩基性配位子(あるいは塩基無し)存在下で実施できること、および電子密度が高いアルキンとアクセプターの付加生成物は塩基に対して高い安定性を有することを見出した。そのため、いずれの反応順番でもモノマー配列が制御された緑色の高分子を得ることに成功した。
次に、Diels-Alder反応と電子密度が高いアルキンとアクセプターの付加反応の組合せを調査した。この場合、反応の順番が重要であり、副反応が起こらない条件を最適化する必要があった。最終的にはCuAACとの組合せよりも高分子量体を得ることができた。
さらに、電子密度が高いアルキンとアクセプターの付加反応を原子移動ラジカル重合と組合せることで分子量分布が狭いグラフト高分子やスター高分子の作製に成功した。一連の高分子は可視吸収のため強く着色しており、特定の金属イオンに対する化学センサーとなることを明らかにした。

Current Status of Research Progress
Reason

25年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

25年度が最終年度であるため、記入しない。

  • Research Products

    (11 results)

All 2014 2013 Other

All Journal Article (2 results) (of which Peer Reviewed: 2 results) Presentation (5 results) (of which Invited: 1 results) Book (3 results) Remarks (1 results)

  • [Journal Article] Novel Design of Organic Donor-Acceptor Dyes without Carboxylic Acid Anchoring Groups for Dye-Sensitized Solar Cells2014

    • Author(s)
      T. Michinobu, N. Satoh, J. Cai, Y. Li, L. Han
    • Journal Title

      J. Mater. Chem. C

      Volume: Vol.2, No.17 Pages: 3367-3372

    • DOI

      10.1039/C3TC32165G

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Attempted Inversion of Semiconducting Features of Platinum Polyyne Polymers: A New Approach for All-Polymer Solar Cells2013

    • Author(s)
      Y. Yuan, T. Michinobu, J. Oguma, T. Kato, M. Miyake
    • Journal Title

      Macromol. Chem. Phys.

      Volume: 214 Pages: 1465-1472

    • DOI

      10.1002/macp.201300245

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] クリックケミストリーを用いた高分子の機能化とセンサー特性2013

    • Author(s)
      道信 剛志、百武 壮
    • Organizer
      平成25年度繊維学会秋季研究発表会
    • Place of Presentation
      豊田工業大学
    • Year and Date
      20130905-20130905
  • [Presentation] Luminescent polymer coatings with “clicked” platinum porphyrin for oxygen sensor application2013

    • Author(s)
      T. Hyakutake, I. Nishizaki, T. Michinobu
    • Organizer
      Third International Symposium Frontiers in Polymer Science
    • Place of Presentation
      Sitges, Spain
    • Year and Date
      20130521-20130521
  • [Presentation] Chemosensor and Photovoltaic Applications of Polymer-Based Organic Donor-Acceptor Dyes2013

    • Author(s)
      T. Michinobu
    • Organizer
      The Polymer Society of Korea Spring Meeting
    • Place of Presentation
      Daejeon, Korea
    • Year and Date
      20130412-20130412
    • Invited
  • [Presentation] Covalently-Bonded Layer-by-Layer Thin Films by High-Yielding Alkyne-Acceptor Addition Reactions2013

    • Author(s)
      T. Michinobu, H. Fujita
    • Organizer
      第62回高分子討論会
    • Place of Presentation
      金沢大学
    • Year and Date
      2013-09-12
  • [Presentation] ポリ(3-ヘキシルチオフェン)から成るロッド‐コイル型ブロック共重合体の合成と有機薄膜太陽電池への応用2013

    • Author(s)
      藤田弘幸, 道信剛志, 戸木田雅利, 上田充, 東原知哉
    • Organizer
      平成25年度繊維学会年次大会
    • Place of Presentation
      タワーホール船堀
    • Year and Date
      2013-06-12
  • [Book] Optical Properties of Functional Polymers and Nano Engineering Applications2014

    • Author(s)
      T. Michinobu, T. Hyakutake
    • Total Pages
      印刷中
    • Publisher
      CMC Press, Taylor & Francis
  • [Book] Organometallics for Energy Conversion2014

    • Author(s)
      T. Michinobu
    • Total Pages
      印刷中
    • Publisher
      Springer
  • [Book] クリックケミストリー -基礎から実用まで-2014

    • Author(s)
      道信剛志
    • Total Pages
      印刷中
    • Publisher
      シーエムシー社
  • [Remarks] 東京工業大学 道信研究室

    • URL

      http://www.op.titech.ac.jp/lab/michinobu/jp/index.html

URL: 

Published: 2015-05-28  

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