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2010 Fiscal Year Annual Research Report

[3]カテナンに固有の運動性により制御されるクロミック分子の創製

Research Project

Project/Area Number 22750035
Research InstitutionNiigata University

Principal Investigator

岩本 啓  新潟大学, 自然科学系, 准教授 (80304393)

Keywordsカテナン / 機械的結合 / クロミック分子
Research Abstract

「カテナン」は複数の環状分子同士が互いに貫通しあった構造を持つ分子であり、カテナンを構成するそれぞれの環状分子は、いずれかの環状分子の共有結合を切らない限り分離することは不可能である。カテナンは分子を形作っている環状分子が非共有結合で連結しているため、環状分子が回転運動することができる。このカテナンの運動性を利用したナノスケールの分子デバイス・スイッチへの展開が期待されている。しかし環状分子が3個連結した[3]カテナンは合成が難しく、これまで[3]カテナンを用いた機能性分子はほとんど報告されていない。申請者はこれまでに[3]カテナンの効率的合成法を開発した。今回この合成法を利用し、[3]カテナンに固有の回転運動を外部刺激(温度、金属イオン等)により制御し、色が変化するクロミズム分子を作り出すことを目的とし、研究を進めた。
[3]カテナンを基本骨格に持つクロミック分子を設計し、16段階の反応を経て合成した。温度を変えて合成した[3]カテナンの蛍光スペクトル(励起波長290nm)を測定したところ、温度が上昇するにしたがって蛍光発光強度が減少していくとともに、最大蛍光波長が長波長シフトしていくことが明らかとなった。この消光、長波長シフトの原因が何に由来するか現時点で明確ではない。一つの可能性として[3]カテナンの回転運動の変化に由来するのではないかと考え、原因の解明、および新しいクロミック分子の設計を検討している。

  • Research Products

    (9 results)

All 2010

All Journal Article (5 results) (of which Peer Reviewed: 5 results) Presentation (4 results)

  • [Journal Article] Remarkable enhancement effect of potassium tert-butoxide/THF solution in base-induced Sommelet-Hauser rearrangements2010

    • Author(s)
      Eiji Tayama, Keisuke Takedachi, Hajime Iwamoto and Eietsu Hasegawa
    • Journal Title

      Tetrahedron

      Volume: 66 Pages: 9389-9395

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Tether-assisted synthesis of [3]rotaxane by olefin metathesis2010

    • Author(s)
      Hajime Iwamoto
    • Journal Title

      Chemistry Letters

      Volume: 39 Pages: 24-25

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Highly efficient synthesis of 3 rotaxane assisted by preorganization of pseudorotaxane using bis(crown ether)s2010

    • Author(s)
      Hajime Iwamoto
    • Journal Title

      Supramolecular Chemistry

      Volume: 22 Pages: 815-826

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Application of biphasic reaction procedure using ferric chloride dissolved in an imidazolium salt and benzotrifluoride (FeIm-BTF procedure) to aza-Prins cyclization reaction2010

    • Author(s)
      Eietsu Hasegawa
    • Journal Title

      Tetrahedron Letters

      Volume: 51 Pages: 6535-6538

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Copper(II) Triflate Catalyzed Intermolecular Aromatic Substitution of N, N-Disubstituted Anilines with Diazo Esters2010

    • Author(s)
      Tayama Eiji
    • Journal Title

      European Journal of Organic Chemistry

      Pages: 6719-6721

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] Shape-selective molecular recognition in confined space provided by calixarene-capped porphyrin and its thermodynamic behavior2010

    • Author(s)
      Hajime Iwamoto
    • Organizer
      2010 International chemical congress of Pacific Basin Societies (Pacifichem 2010)
    • Place of Presentation
      Hawaii
    • Year and Date
      20101215-20101220
  • [Presentation] Synthesis of [5]catenane via olefin metathesis reaction of pseudorotaxane composed of [2]catenane and secondary-ammonium salt2010

    • Author(s)
      Hajime Iwamoto
    • Organizer
      2010 International chemical congress of Pacific Basin Societies (Pacifichem 2010)
    • Place of Presentation
      Hawaii
    • Year and Date
      20101215-20101220
  • [Presentation] 相補的水素結合形成を利用した新規[3]ロタキサン合成法の開発2010

    • Author(s)
      高橋直大,岩本啓
    • Organizer
      第60回有機合成化学協会関東支部シンポジウム(新潟シンポジウム)
    • Place of Presentation
      新津市
    • Year and Date
      20101204-05
  • [Presentation] Shape-Selective Molecular Recognition in Confined Space Provided by Calixarene-Capped Porphyrin2010

    • Author(s)
      Hajime Iwamoto
    • Organizer
      International Conference on Science and Technology of Synthetic Metals 2010 (ICSM 2010)
    • Place of Presentation
      Kyoto
    • Year and Date
      20100704-20100709

URL: 

Published: 2012-07-19  

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