2011 Fiscal Year Annual Research Report
マイクロフローシステムの特長を活かした保護基フリー合成法の開発
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22750092
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| Research Institution | Kyoto University |
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Principal Investigator |
永木 愛一郎 京都大学, 工学研究科, 助教 (80452275)
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| Keywords | マイクロ合成 / 保護基フリー合成 / 有機金属合成 / 活性種化学 / 迅速合成 |
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| Research Abstract |
保護・脱保護を必要としない分子変換法は、アトムエコノミー、ステップエコノミーの高い環境にやさしく効率の高い合成法が構築できる。このような保護基フリーの合成反応の開発は有機合成上最も重要な課題の一つである。
フローマイクロリアクターシステムの特長を活かし、官能基を有する不安定有機リチウム中間体を迅速に発生させ、その後、中間体が分解する前に複数の官能基有する求電子剤との選択的反応を連続的に行うことで、複数の官能基を有する分子の迅速合成を目指し研究に取り組んだ。
フローマイクロリアクターシステムの精密温度制御ならびに超高速混合ならびにミリ秒オーダーの精密滞留時間制御能の特長を活かし、バッチ型反応器では反応制御が不可能な様々な求電子性官能基(シアノ基、ニトロ基、アルコキシカルボニル基)を有する不安定なアリールリチウム中間体の発生ならびに反応の精密制御を実現することで、複数の官能基を有する化合物としてMalachite green誘導体などの形式合成を達成した。さらに、ミリ秒オーダーの滞留時間制御を可能とするフローマイクロリアクターデバイスを用いることにより、アシル基のような極めて反応性の高い求電子性官能基を有するアリールリチウム種の発生ならびに反応も実現することが可能となった。
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