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2011 Fiscal Year Annual Research Report

Π共役マクロサイクルとDNAからなる超分子複合体の構築とその機能化

Research Project

Project/Area Number 22750137
Research InstitutionTokyo University of Science

Principal Investigator

磯田 恭佑  東京理科大学, 理学部・化学科, 助教 (20568620)

Keywords超分子化学 / 有機化学 / 自己組織化 / DNA / 機能性材料 / 太陽電池
Research Abstract

π共役MC分子とDNAからなる超分子複合体の構築とその機能化を目的とする。この包接複合体は、MCのπ共役部位とDNAの核酸塩基対が、それぞれ独立にスタックした1次元の電荷(正孔および電子)輸送パスを有することが期待されるため、同時に2種の電荷輸送が可能な積層構造を形成することが可能であると考えられる。これにより、光照射により生成した2種の電荷をそれぞれの伝導パスで輸送することで、太陽電池の構築を目指す。
本年度は、MCの合成を行った。初めに、MCの3分の1のビルディングブロックを得るため、芳香族への臭素化、ヨウ素化、およびアルキル化、アセチレン部位導入のための薗頭カップリング反応を行った。これらのステップの収率は70-90%であった。その後、反応性を向上させるために、臭素をヨウ素に置換後、薗頭カップリング反応を行い、保護基であるトリメチルシリル部位をTBAFで取り除くことでMCの3分の1のビルディングブロックを得た。最後に、合成したMC前駆体を用いた薗頭カップリング反応を行い、カラムクロマトグラフィにより精製後、再結晶を行うことで薄黄色固体のMCを収率20%で得た。MCの同定は、1H-および13C-NMRを用いて行った。また、MCはクロロホルム、THF、酢酸エチル等、汎用の有機溶媒に対して溶解性を示した。さらに、分子モデリングによりMCの空孔サイズを確認し、MCの電子特性は紫外可視吸収および蛍光スペクトル測定で明らかにした。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

3: Progress in research has been slightly delayed.

Reason

目的のマクロサイクルの合成は順調に行われていないことが挙げられる。一方で、研究を進めていくうちに他に進展がありそうな研究および化合物があり、今年度は新規化合物に注力をしてしまったことも原因の一つであると考えられる。上記のように、研究を進行していく上で新たな研究を生み出せたのは価値のある結果であると考えている。

Strategy for Future Research Activity

今後は、目的化合物を主に実験を行なっていく予定である。これまで得られた化合物に関しては論文発表で纏められる研究に関しては積極的に作成を行なっていく。また、新たに進展があった研究に関しても平行して研究を遂行していくことで、成果を上げていく予定である。

  • Research Products

    (1 results)

All 2012

All Presentation (1 results)

  • [Presentation] Tetraazaacene誘導体の合成とその性質2012

    • Author(s)
      磯田恭佑、田所誠
    • Organizer
      日本化学会第92回春季年会
    • Place of Presentation
      慶応義塾大学日吉キャンパス(招待講演)
    • Year and Date
      2012-03-27

URL: 

Published: 2013-06-26  

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