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2012 Fiscal Year Annual Research Report

環状ジアデニル酸の生理活性探索

Research Project

Project/Area Number 22750148
Research InstitutionNagoya University

Principal Investigator

塚本 眞幸  名古屋大学, 情報科学研究科, 助教 (10362295)

Project Period (FY) 2010-04-01 – 2013-03-31
Keywords天然物有機化学 / 環状ジアデニル酸
Research Abstract

環状ビス(3'-5')ジアデニル酸(c-di-AMP)の生理活性探索として、淡水域に生息する緑藻類の一種であるクラミドモナスの細胞分裂に焦点をあて、c-di-AMPが細胞分裂に及ぼす効果を調査した。光を照射しながらクラミドモナスを種々の濃度のc-di-AMPを含む標準的な条件下で培養したところ、培養後の細胞数がc-di-AMPの濃度10 μMのときに最大となり、0 μM (コントロール) の条件と比較すると、42%の増殖促進効果が見られた。同一条件下、5'-AMP (5'-アデニル酸) およびcAMP (環状アデノシン一リン酸) の促進効果は、それぞれわずか14%および17%であった。次に、2'位が水素、メトキシ、フッ素で置換されたc-di-AMP誘導体を、これまでに開発した方法により市販のアデノシンホスホロアミダイトから9段階、通算収率28-32%で合成した。これらの誘導体を、先に確立した培養条件で生理活性を調査した。その結果、メトキシ体 (45%の増加) > c-di-AMP (41%) > デオキシ体 (28%) > フルオロ体 (26%) の順に、増殖が促進された。いずれの誘導体も細胞増殖を促進することが明らかとなった。HPLC分析における保持時間から、脂溶性 (細胞膜透過性) はメトキシ体がc-di-AMPよりも高いが、生理活性はほぼ同等である。増殖促進効果には、脂溶性だけではなく、ホスホジエステラーゼとの反応性、受容体との親和性なども影響を与えているものと推測される。

Current Status of Research Progress
Reason

24年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

24年度が最終年度であるため、記入しない。

  • Research Products

    (4 results)

All 2013 2012

All Journal Article (1 results) (of which Peer Reviewed: 1 results) Presentation (3 results)

  • [Journal Article] Synthesis of 2'-Modified Cyclic Bis(3'-5')diadenylic Acids (c-di-AMPs) and Their Promotion of Cell Division in a Freshwater Green Alga2012

    • Author(s)
      T. Tezuka
    • Journal Title

      Chem. Lett.

      Volume: 41 Pages: 1723-1725

    • DOI

      doi:10.1246/cl.2012.1723

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 2'-位を修飾した環状ジアデニル酸の合成およびそれらの生物活性2013

    • Author(s)
      塚本眞幸
    • Organizer
      日本化学会第93春季年会
    • Place of Presentation
      草津
    • Year and Date
      20130322-20130322
  • [Presentation] Synthesis of Cyclic Bis(3'-5')diadenylic Acid (c-di-AMP) and Its 2'-Modified Analogs2012

    • Author(s)
      N. Suzuki, K.-i. Oyama, and M. Tsukamoto
    • Organizer
      Asian Core Program 2012
    • Place of Presentation
      Singapore
    • Year and Date
      2012-12-12
  • [Presentation] Synthesis of 2'-Modified Cyclic Bis(3'-5')diadenylic Acids (c-di-AMPs)2012

    • Author(s)
      H. Shirouzu, N. Suzuki, K.-i. Oyama, and M. Tsukamoto
    • Organizer
      The 39th International Symposium on Nucleic Acids Chemistry
    • Place of Presentation
      Nagoya
    • Year and Date
      2012-11-16

URL: 

Published: 2014-07-24  

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