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2012 Fiscal Year Annual Research Report

DNA結合性分子モーターの開発とそのらせん構造制御

Research Project

Project/Area Number 22750159
Research InstitutionToho University

Principal Investigator

桑原 俊介  東邦大学, 理学部, 講師 (40359550)

Project Period (FY) 2010-04-01 – 2013-03-31
Keywords分子マシン / 分子モーター / DNA / 光異性化
Research Abstract

DNAは遺伝子発現を制御する重要な生体高分子である.一方,DNAはその特異な高次構造からナノマシン,ナノデバイスなどへの応用も期待されている.従って,DNAの高次構造を自由に制御することができれば,生命科学分野に留まらず材料科学分野など幅広い分野へのブレークスルーとなると考えられる.本研究では,核酸塩基に近い構造を備え,光照射で一方向の回転をおこすDNA結合性分子モーター(1)を開発する.分子モーターをDNAの核酸塩基対間にインターカレートさせ,光照射により分子モーターを回転させる.その回転運動をDNAのらせん構造に伝え,DNAの高次構造を自在に変化,制御することを目的とした.
分子モーター1の合成を以下に従って行なった.2-アミノ-3,5-ジブロモピリジンと1,3-シクロヘキサンジオンとの縮合反応によってエナミン(2)とした後,パラジウム触媒を用いた分子内環化反応によって環状ケトン(3)を得た.ケトン3の二級アミンをMPM基で保護した後,ケトンのα位のメチル化,McMurry反応を行い,二量体であるtrans-4,cis-4をそれぞれ得た.trans-4,cis-4の構造はX線結晶構造解析により決定することができた.trans-4のBuchwald-Hartwig反応によりイミン中間体trans-5とした後,ヒドロキシルアミンを作用させ,アミンtrans-6を得ることができた.trans-6のMPM基の脱保護反応を種々検討したが,最終目的物であるtrans-1得ることができなかった.一方,trans-6,cis-6とB-DNAとの結合をCDスペクトルにより調べたが,明確な相互作用は確認できなかった.
以上,本研究によって複素環型分子モーターの前駆体trans-6,cis-6の合成とその構造決定に成功した.今後,trans-9 の新たな脱保護法の検討が必要である.

Current Status of Research Progress
Reason

24年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

24年度が最終年度であるため、記入しない。

  • Research Products

    (3 results)

All 2013 Other

All Journal Article (1 results) (of which Peer Reviewed: 1 results) Presentation (2 results)

  • [Journal Article] Synthesis of Peptide-conjugated Light-driven Molecular Motors and Evaluation of Their DNA-binding Properties2013

    • Author(s)
      Fumi Nagatsugi
    • Journal Title

      Mol. BioSyst.

      Volume: 9 Pages: 969-973

    • DOI

      10.1039/C2MB25520K

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] DNAの構造制御を目指した複素環型分子モーターの合成研究

    • Author(s)
      野口敏明
    • Organizer
      日本化学会, 第93春季年会
    • Place of Presentation
      立命館大学, 草津市
  • [Presentation] DNAの構造制御を目指した新規分子モーターの合成研究

    • Author(s)
      野口敏明
    • Organizer
      日本化学会, 第2回化学フェスタ
    • Place of Presentation
      東京工業大学, 東京都

URL: 

Published: 2014-07-24  

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