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2011 Fiscal Year Annual Research Report

高い配向性を持つチオフェン縮環フタロシアニン類の開発と有機薄膜デバイスへの応用

Research Project

Project/Area Number 22750171
Research InstitutionHiroshima University

Principal Investigator

宮碕 栄吾  広島大学, 大学院・工学研究院, 助教 (00432683)

Keywordsフタロシアニン / 有機半導体 / 有機薄膜デバイス
Research Abstract

本研究では、チオフェン縮環ポルフィラジンおよびその共役拡張分子を合成し、その構造・物性を調査することを目的としている。今年度はアルキルチオフェン縮環ポルフィラジン(アルキルTc)、ならびにアルキルベンゾチオフェン縮環ポルフィラジン(アルキルBTc)の銅錯体を合成し、それらを用いた各種有機薄膜トランジスタ(OFET)の作製・評価を行った。
金属錯体の合成:アルキルTc、ならびにアルキルBTcの各種銅錯体は、対応する無金属体を出発原料として用い、対応する銅塩と反応させることにより得られた。合成した各種銅錯体について可視紫外吸収スペクトル測定を行い、いずれの化合物でも700nm付近にQバンドが観測され、その最大吸収波長はアルキルTcと比較するとアルキルBTcでは30nm程度長波長領域に観測されたことから、共役が拡張していることが分かった。また、サイクリックボタンメトリ(CV)測定により二段階の酸化・還元波が観測され、両性の性質を示すことを見出した。さらに、CV測定より見積もられたアルキルTcおよびアルキルBTcのHOMO,LUMO準位を比較すると、LUMO準位はほぼ同じであるが、HOMO準位が高くなっていた。これらの結果から、チオフェン縮環系フタロシアニン(Pc)類における分子の共役拡張の影響が明らかとなった。
OFETの評価:合成したPc類の半導体特性を明らかにするために、それら薄膜を用いた有機デバイスとしてトップコンタクト型OFETを作製し、特性評価を行った。アルキルTc,アルキルBTcではいずれもp型特性を示し、アルキルTcでは移動度が~0.3cm^2V^<-1>s^<-1>、アルキルBTcでは10^<-2>cm^2V^<-1>s^<-1>であった。これらの結果は、Pc類においては単純な共役拡張ではデバイス特性の向上につながらないことを示唆しており、有機半導体開発において重要な知見である。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.

Reason

目的とするπ共役拡張分子の金属錯体の合成に成功し、OFETデバイスの評価にも着手できていることから、予定通りの進度で研究が進んでいると考えている。

Strategy for Future Research Activity

今後は残っている研究課題である有機薄膜太陽電池の作製・評価を行うとともに、金属錯体においてはまだ銅錯体のみ扱っているため他の錯体についても検討する。また、各種錯体の単結晶X線構造解析についても同時に検討する。

  • Research Products

    (17 results)

All 2012 2011

All Journal Article (12 results) (of which Peer Reviewed: 12 results) Presentation (5 results)

  • [Journal Article] Alkylated Dinaphtho[2,3-b:2',3'-f]Thieno[3,2-b]Thiophenes (C n-DNTTs) : Organic Semiconductors for High-Performance Thin-Film Transistors2011

    • Author(s)
      宮碕栄吾
    • Journal Title

      Advanced Materials

      Volume: Vol.23 Pages: 1222-1225

    • DOI

      10.1002/adma.201001283

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis and Characterization of Benzo[1,2-b:3,4-b0:5,6-b00]trithiophene (BTT) Oligomers2011

    • Author(s)
      宮碕栄吾
    • Journal Title

      Journal of Organic Chemistry

      Volume: Vol.76 Pages: 4061-4070

    • DOI

      10.1021/jo2005044

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] SYNTHESIS AND PROPERTIES OF N1-(3-METHOXYPROPYL)-N3-METHYLIMIDAZOLIUM SALTS2011

    • Author(s)
      宮碕栄吾
    • Journal Title

      Heterocycles

      Volume: Vol.82 Pages: 1317-1325

    • DOI

      10.3987/COM-10-S(E)78

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Simple Oligothiophene-Based Dyes for Dye-Sensitized Solar Cells (DSSCs) :Anchoring Group Effects on Molecular Properties and Solar Cell Performance2011

    • Author(s)
      宮碕栄吾
    • Journal Title

      Bulletin of the Chemical Society of Japan

      Volume: Vol.84 Pages: 459-465

    • DOI

      10.1246/bcsj.20100302

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Patternable Solution-Crystallized Organic Transistors with High Charge Carrier Mobility2011

    • Author(s)
      宮碕栄吾
    • Journal Title

      Advanced Materials

      Volume: Vol.23 Pages: 1626-1629

    • DOI

      10.1002/adma.201004387

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] General Synthesis of Dinaphtho-[2,3-b:20,30-f]thieno[3,2-b] thiophene (DNTT) Derivatives2011

    • Author(s)
      宮碕栄吾
    • Journal Title

      Organic Letters

      Volume: Vol.13 Pages: 3430-3433

    • DOI

      10.1021/o12010837

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Dianthra[2,3-b:20,30-f]thieno[3,2-b]thiophene (DATT) : Synthesis, Characterization, and FET Characteristics of New π-Extended Heteroarene with Eight Fused Aromatic Rings2011

    • Author(s)
      宮碕栄吾
    • Journal Title

      Journal of the American chemical Society

      Volume: Vol.133 Pages: 8732-8739

    • DOI

      10.1021/ja202377m

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] One-step synthesis of [1]benzothieno[3,2-b][1]benzothiophene from o-chlorobenzaldehyde2011

    • Author(s)
      宮碕栄吾
    • Journal Title

      Tetrahedron Letters

      Volume: Vol.52 Pages: 285-288

    • DOI

      10.1016/j tetlet2010.11.021

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Linear- and Angular-Shaped Naphthodithiophenes : Selective Synthesis, Properties, and Application to Organic Field-Effect Transistors2011

    • Author(s)
      宮碕栄吾
    • Journal Title

      Journal of the American Chemical Society

      Volume: Vol.133 Pages: 5024-5035

    • DOI

      10.1021/ja110973m

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] AIR-STABLE AND HIGH-MOBILITY ORGANIC SEMICONDUCTORS BASED ON HETEROARENES FOR FIELD-EFFECT TRANSISTORS2011

    • Author(s)
      宮碕栄吾
    • Journal Title

      Heterocycles

      Volume: Vol.83 Pages: 1187-1204

    • DOI

      10.3987/REV-10-690

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Quinoidal Oligothiophenes with (Acyl) cyanoinethylene Termini : Synthesis, Characterization, Properties, and Solution Processed n-Channel Organic Field-Effect Transistors2011

    • Author(s)
      宮碕栄吾
    • Journal Title

      Chemistry of Materials

      Volume: Vol.23 Pages: 795-804

    • DOI

      10.1021/cm102109p

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Thienoacene-Based Organic Semiconductors2011

    • Author(s)
      宮碕栄吾
    • Journal Title

      Advanced Materials

      Volume: Vol.23 Pages: 4347-4370

    • DOI

      10.1002/adma.201102007

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] チアゾール縮環ポルフィラジンの合成と物性2012

    • Author(s)
      五百川諒祐
    • Organizer
      日本化学会第92春季年会(2012)
    • Place of Presentation
      慶應義塾大学矢上キャンパス
    • Year and Date
      2012-03-27
  • [Presentation] オリゴチオフェンを有する新規チオフェン縮環ポルフイラジンの合成と物性2011

    • Author(s)
      五百川諒祐
    • Organizer
      2011年日本化学会西日本大会
    • Place of Presentation
      徳島大学工学部
    • Year and Date
      2011-11-12
  • [Presentation] ピリジン環を持つオリゴチオフェン系増感色素の合成と太陽電池への応用2011

    • Author(s)
      柳井直幸
    • Organizer
      2011年日本化学会西日本大会
    • Place of Presentation
      徳島大学工学部
    • Year and Date
      2011-11-12
  • [Presentation] Synthesis of Thiophene-fused Porphyrazines Bearing Quaterthiophenes and Application to Organic Photovoltaics2011

    • Author(s)
      宮碕栄吾
    • Organizer
      MDF Workshop
    • Place of Presentation
      梅田スカイビルディング
    • Year and Date
      2011-10-07
  • [Presentation] Synthesis and Properties of Benzo[b]thiophene-fused Porphyrazines2011

    • Author(s)
      宮碕栄吾
    • Organizer
      14th International Symposium on Novel Aromatic Compounds
    • Place of Presentation
      アメリカ(オレゴン)
    • Year and Date
      2011-07-24

URL: 

Published: 2013-06-26  

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