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2012 Fiscal Year Annual Research Report

高い配向性を持つチオフェン縮環フタロシアニン類の開発と有機薄膜デバイスへの応用

Research Project

Project/Area Number 22750171
Research InstitutionHiroshima University

Principal Investigator

宮碕 栄吾  広島大学, 大学院・工学研究院, 助教 (00432683)

Project Period (FY) 2010-04-01 – 2013-03-31
Keywordsフタロシアニン / 有機半導体 / 有機薄膜デバイス
Research Abstract

本研究では、チオフェン縮環ポルフィラジンおよびその共役拡張分子を合成し、その構造・物性を調査することを目的としている。最終年度となる本年度はフタロシアニン類縁体として、チアジアゾールが縮環したポルフィラジン(TzPz)を新たに開発し、アルキルチオフェン縮環ポルフィラジン(アルキルTc)、ならびにアルキルベンゾチオフェン縮環ポルフィラジン(アルキルBTc)の銅錯体と合わせて有機薄膜太陽電池(OPV)を作製し、その特性評価を行った。
TzPzの合成:HOMO準位の大きな新しいPc類縁体として、アルキルTzPzをアルキルジシアノチアジアゾールから二段階で合成した。サイクリックボタンメトリ測定において二段階の酸化、還元波が観測され、オンセット電位から見積もられたHOMO準位は5.6eVとなった。この値はアルキルTc(EHOMO=5.0eV)と比較すると0.6eV大きくなっており、期待通りの結果となった。これらの結果はチアジアゾ-ル環が電子吸引性基として強く作用したためであると考えられる。
OPVの評価:合成したPc類の半導体特性を明らかにするために、有機薄膜を用いたOPVを作製し、特性評価を行った。アルキルTcとフラーレン(C_<60>)を用いた二層型素子では疑似太陽光照射下において光電変換効率1.2%を示した。一方、アルキルBTcおよびアルキルTzPzとC_<60>の太陽電池素子では光電変換が起こらなかった。これはPc類においては単純な共役拡張ではデバイス特性の向上につながらないこと、またHOMO準位が深く有機半導体として有望であってもLUMO準位も深いためにp型半導体として機能していないと推測される。これらの結果は、p型有機半導体を設計する際にHOMO準位のみならずLUMO準位も考慮する必要があることを示唆しており、今後の有機半導体開発における重要な知見となった。

  • Research Products

    (15 results)

All 2012

All Journal Article (14 results) (of which Peer Reviewed: 14 results) Presentation (1 results)

  • [Journal Article] Organic photovoltaics based on 5-hexylthiophene-fused porphyrazines2012

    • Author(s)
      H. Mori, E. Miyazaki, I. Osaka, K. Takimiya
    • Journal Title

      Org. Electronics

      Volume: 13 Pages: 1975-1980

    • DOI

      DOI:10.1016/j.orgel.2012.05.023

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis, Characterization, and Transistor and Solar Cell Applications of A Naphthobisthiadiazole-Based Semiconducting Polymer2012

    • Author(s)
      宮碕栄吾
    • Journal Title

      Journal of American Cheimical Society

      Volume: Vol. 134 Pages: 3498-3507

    • DOI

      10.1021/ja210687r

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] A Soluble α-Dithienotetrathiafulvalene Derivative for Organic Field-Effect Transistors2012

    • Author(s)
      宮碕栄吾
    • Journal Title

      Chemistry Letters

      Volume: Vol.41 Pages: 435-437

    • DOI

      10.1246/cl.2012.435

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Angular-shaped naphthodifurans, naphtho[1, 2-6; 5, 6-6']- and naphtho[2, 1-b; 6, 5-b']- difuran : Are they isoelectronic with chrysene?2012

    • Author(s)
      宮碕栄吾
    • Journal Title

      Chemical Communications

      Volume: Vol. 48 Pages: 5671-5673

    • DOI

      10.1039/c2cc31546g

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] [2, 2']Bi[naphtho[2, 3-b]furanyl] : a versatile organic semiconductor with a furan-furan junction2012

    • Author(s)
      宮碕栄吾
    • Journal Title

      Chemical Communications

      Volume: Vol. 48 Pages: 5892-5894

    • DOI

      10.1039/c2cc31960h

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Facile synthesis of anthra[2, 3-b] chalcogenophenes2012

    • Author(s)
      宮碕栄吾
    • Journal Title

      Synthesis

      Volume: Vol. 44 Pages: 2102-2106

    • DOI

      10.1055/s-0031-1291141

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Isomerically pure anthra[2, 3-b : 6, 7-b']-difuran (anti-ADF), -dithiophene (anti-ADT), and -diselenophene (anti-ADS) : Selective synthesis, electronic structures, and application to organic field-effect transistors2012

    • Author(s)
      宮碕栄吾
    • Journal Title

      The Journal of Organic Chemistry

      Volume: Vol. 77 Pages: 8099-8111

    • DOI

      10.1021/jo301438t

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Largely π-Extended Thienoacenes with Internal Thieno[3, 2-b] thiophene Substructures : Synthesis, Characterization, and Organic Field-Effect Transistor Applications2012

    • Author(s)
      宮碕栄吾
    • Journal Title

      Organic Letters

      Volume: Vol. 14 Pages: 4914-4917

    • DOI

      10.1021/o1302243t

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Orthogonally Functionalized Naphthodithiophenes : SelectiveProtection and Borylation2012

    • Author(s)
      宮碕栄吾
    • Journal Title

      Organic Letters

      Volume: Vol. 14 Pages: 4718-4721

    • DOI

      10.1021/o1301797g

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Borylation on Benzo[1,2-b : 4, 5-b']- and Naphtho[1,2-b : 5, 6-b']- dichalcogenophenes : Different Chalcogene Atom Effects on Borylation Reaction Depending on Fused Ring Structure2012

    • Author(s)
      宮碕栄吾
    • Journal Title

      Organic Letters

      Volume: Vol. 14 Pages: 5448-5451

    • DOI

      10.1021/o1302521d

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Two Isomeric Didecyl-dinaphtho[2,3-b : 2', 3'-f] thieno [3, 2-b] thiophenes : Impact of Alkylation Positions on Packing Structures and Organic Field-effect Transistor Characteristics2012

    • Author(s)
      宮碕栄吾
    • Journal Title

      Japanese Journal of Applied Physics

      Volume: Vol. 51 Pages: 11PD04-1-11PD04-5

    • DOI

      10.1143/JJAP.51.11PD04

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Thienannulation reaction : efficient synthesis of ・-extended thienoacenes applicable to organic semiconductors2012

    • Author(s)
      宮碕栄吾
    • Journal Title

      European Journal of Organic Chemistry

      Volume: Vol. 2 Pages: 217-227

    • DOI

      10.1002/ejoc.201201139

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Anion effects on the cyclobis(paraquat-p-phenylene) host2012

    • Author(s)
      宮碕栄吾
    • Journal Title

      Chemical Communications

      Volume: Vol. 48 Pages: 5157-5159

    • DOI

      10.1039/c2cc31225e

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Development of Organic Conductors with Self-Assembled Architectures of Biomolecules : Synthesis and Crystal Structures of Nucleobase-Functionalized Tetrathiafulvalene Derivatives2012

    • Author(s)
      宮碕栄吾
    • Journal Title

      BULLETIN OF THE CHEMICAL SOCIETY OF JAPAN

      Volume: Vol. 85 Pages: 995-1006

    • DOI

      10.1246/bcsj.20120102

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] Synthesis of Benzo[b]thiophene-fused Porphyrazines and Application to Organic Field-Effect Transistor2012

    • Author(s)
      宮碕栄吾
    • Organizer
      ISOE2012 International Symposium on Organic Electronics 2012
    • Place of Presentation
      沖縄科学技術大学院大学
    • Year and Date
      2012-10-03

URL: 

Published: 2014-07-16  

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