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2011 Fiscal Year Annual Research Report

ダニ類が生産する脂肪酸とその代謝産物の有機化学的解析と生合成研究

Research Project

Project/Area Number 22780106
Research InstitutionKyoto Gakuen University

Principal Investigator

清水 伸泰  京都学園大学, バイオ環境学部, 准教授 (30434658)

Keywords脂肪酸 / 生合成 / 代謝機構 / コナダニ / 二次代謝産物 / 脂質
Research Abstract

コナダニ類は脂肪族化合物に限り,炭化水素を分泌する種群と脂肪酸エステルを分泌する種群に大別できる.炭化水素を分泌する種群の中で,Z,Z-6,9-ヘプタデカジエン(6,9-C17:2)を主成分とするダニが非常に多く,生合成的に相当する前駆物質はリノール酸である.サトウダニCarpoglyphus lactisに同位体標識したグルコース-1-^<13>Cを継続的に給餌したところ,6,9-C17:2が同位体でラベル化されることをGC/MSで確認した.よってサトウダニは前駆物質であるリノール酸を生合成し,6,9-C17:2に誘導していると推測した.一部の昆虫(ゴキブリ,アブラムシ,コオロギ,シロアリなどの特定種)2を除いて,一般的に動物にはω-6位に二重結合を作るΔ^<12>-デサチュラーゼがないためリノール酸を生合成できない.そこでまず,コナダニ類がリノール酸を生合成する事実を同位体標識化合物の取り込み実験で証明した.同位体標識化合物を給餌したダニの脂質を溶媒抽出し,加水分解とエステル化反応を行って脂肪酸エステルに誘導した.カラムクロマトグラフィーによりリノール酸エステルを単離精製し,^<13>C NMRスペクトルを測定した.標品のスペクトルデータと比較し,同位体標識された炭素原子を帰属することで,サトウダニによるリノール酸の生合成を証明した.さらに,6,9-C17:2がリノール酸から直接変換されることを実証するため,^<13>C NMRスペクトルにより,リノール酸と6,9-C17:2の同位体^<13>C標識位置の特定および取り込み率の算出を行った.その結果,6,9-C17:2はリノール酸から直接,脱炭酸あるいは脱COにより生成していることを確認した.本研究の成果として,研究対象とするコナダニ類が一次代謝産物およびそこから誘導される二次代謝産物の生合成研究に有効な研究対象であることを示すことができた.

  • Research Products

    (8 results)

All 2012 2011

All Journal Article (3 results) (of which Peer Reviewed: 3 results) Presentation (5 results)

  • [Journal Article] n-Hexyl Laurate and Fourteen Related Fatty Acid Esters : New secretory compounds from the Julid Millipede, Anaulaciulus sp2012

    • Author(s)
      Nobuhiro Shimizu
    • Journal Title

      Journal of Chemical Ecology

      Volume: 38 Pages: 23-28

    • DOI

      10.1007/s10886-012-0063-4

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] The absolute configuration of chrysomelidial : a widely distributed defensive component among Oribotririid mites (Acari : Oribatida)2012

    • Author(s)
      Nobuhiro Shimizu
    • Journal Title

      Journal of Chemical Ecology

      Volume: 38 Pages: 29-35

    • DOI

      10.1007/s10886-012-0064-3

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Geraniol, E-3,7-dimethyl-2,6-octadien-1-ol, as the alarm pheromone of the sycamore lace bug Corythucha ciliata (Say)2011

    • Author(s)
      Yasumasa Kuwahara
    • Journal Title

      Journal of Chemical Ecology

      Volume: 37 Pages: 1211-1215

    • DOI

      10.1007/s10886-011-0025-2

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] Volatile Chemicals from the Drywood Termite Incisitermes minor (Hagen) (Blattodea : Kalotermitidae)2012

    • Author(s)
      Emiria Chrysanti
    • Organizer
      第62回日本木材学会
    • Place of Presentation
      北海道大学
    • Year and Date
      20120315-20120317
  • [Presentation] 花香に含まれる2-エチルヘキサノールとその誘導体2012

    • Author(s)
      桑原保正
    • Organizer
      日本農芸化学会2012年度大会
    • Place of Presentation
      京都女子大学
    • Year and Date
      20120300
  • [Presentation] コガタルリハムシGastrophysa atrocyaneaの防御物質によるアリ忌避活性2012

    • Author(s)
      薬丸亮太
    • Organizer
      日本農芸化学会2012年度大会
    • Place of Presentation
      京都女子大学
    • Year and Date
      20120300
  • [Presentation] 脂肪酸の脱炭酸反応を利用したコナダニ由来脂肪族ギ酸エステルの合成2011

    • Author(s)
      清水伸泰
    • Organizer
      日本環境動物昆虫学会年次大会
    • Place of Presentation
      宮崎県宮崎市ホテルメリージュ
    • Year and Date
      20111100
  • [Presentation] n-Hexyl laurate and fourteen related esters other than benzoquinones from an unidentified Anaulaciulus sp.(Julida : Julidae)2011

    • Author(s)
      Nobuhiro Shimizu
    • Organizer
      International Society of Chemical Ecology, 27^<th> Annual Meeting
    • Place of Presentation
      Vancouver, Canada
    • Year and Date
      20110724-20110728

URL: 

Published: 2013-06-26  

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