2012 Fiscal Year Annual Research Report
新しい酸触媒の開発に基づく有機合成反応の高度効率化
| Project/Area Number |
22790019
|
|---|
| Research Institution | Tokyo University of Pharmacy and Life Science |
|---|
Principal Investigator |
矢内 光 東京薬科大学, 薬学部, 助教 (10408685)
|
|---|
| Project Period (FY) |
2010-04-01 – 2013-03-31
|
| Keywords | 有機合成化学 / 触媒開発 / ルイス酸 / ブレンステッド酸 / インジウム / 炭素酸 |
|---|
| Research Abstract |
「有機合成反応の高度な効率化」を目指し，前年度からの研究を継続し，精力的に展開した．
まず，炭素酸の化学では，独自に開発した有機分子へのビス（トリフルオロメチルスルホニル）メチル基の導入法（1,1,3,3-テトラキス（トリフルオロメチルスルホニル）プロパンと電子豊富アレーン類との反応）を基盤として合成した多価炭素酸を用い，様々な基質のエステル化反応や，アセタール化反応，Mukaiyamaアルドール反応などを効率良く触媒することを見い出した．
また，新たな炭素酸の合成手法についても検討を加え，α，β－不飽和アルデヒドとビス（トリフリル）メタンとの自己促進的な脱水縮合反応により，対応するアルカジエン体が安定な結晶性化合物として得られることを明らかにし，このものに対するヒドリド還元を行うことで，所望の炭素酸が得られることを見出した．
さらに，開発した炭素酸触媒反応の合成化学的な有用性を実証するための合成実験を行った．そのなかで，α，β－不飽和ケトンにシリルオキシフランを付加させて得た化合物をさらに，ヨウ化サマリウムで処理することで，生物活性をもつ天然有機化合物にしばしばみられる二環性ラクトン骨格を効率的に構築できることを見い出した．
一方，インジウムLewis酸を用いた多成分反応として，アルデヒド，イソシアニド，脂肪族アルコールおよびインドールを用いた新規四成分反応が進行することを見出したが，最適な反応条件を見出すには至っていない．しかし，さらなる検討を行うことで，様々な基質に適用可能な合成反応へ洗練できるものを考えている．
|
| Current Status of Research Progress |
Reason
24年度が最終年度であるため、記入しない。
|
| Strategy for Future Research Activity |
24年度が最終年度であるため、記入しない。
|
