2024 Fiscal Year Final Research Report

Creation of Redox-active Assemblies by Macrocycles Based on thienoacenes

Research Project

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Project/Area Number	22K05070
Research Category	Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
Allocation Type	Multi-year Fund
Section	一般
Review Section	Basic Section 33010:Structural organic chemistry and physical organic chemistry-related
Research Institution	Kitasato University
Principal Investigator	Mazaki Yasuhiro 北里大学, 理学部, その他 (60199677)
Co-Investigator(Kenkyū-buntansha)	長谷川真士北里大学, 理学部, 教授 (20438120) 上田将史北里大学, 理学部, 講師 (60778611)
Project Period (FY)	2022-04-01 – 2025-03-31
Keywords	有機多孔質材料 / 含硫黄大環状分子 / π電子系集積構造 / チエノアセン / ポリチアアセン / ナノリング / ナノフープ
Outline of Final Research Achievements	Macrocycles composed of heterocyclic compounds containing sulfur atoms are expected to significantly improve the electronic capacity per unit weight because the redox-active site occupies a large portion of the molecular skeleton. Furthermore, sulfur-containing macrocycles are promising as components of pure organic solid electrolyte materials because they can possess a porous character, featuring a series of nano-sized cavity channels inside the solid by controlling the stacking structure based on the macrocyclic scaffold. In this study, synthetic methods for novel macrocyclic molecules based on sulfur-containing heterocyclic compounds, such as oligothiophenes and polythiaacenes, have been established, and porous assemblies due to the macrocyclic framework have been successfully constructed. Their unique redox behavior and photophysical properties in the solution were also elucidated.
Free Research Field	構造有機化学および物理有機化学
Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements	固体内部にナノサイズの空孔を有する多孔質固体材料は、分子認識に基づくテンプレート合成や小分子の貯蔵・輸送、分離精製などの機能を発現する材料として注目されている。また、多孔質材料を酸化還元活性な有機分子で構築することにより、高イオン伝導性を示す固体電解質となることが期待できるため、化学センサや燃料電池、全固体電池材料の構成成分として有望視されている。本研究では、含硫黄ヘテロ環化合物により構成される大環状分子に着目し、これらの合成手法を確立した。一部の分子は良好な酸化還元特性を有し、結晶状態においてチャネル構造の形成に基づく多孔質性を示したことから、本分子系が固体電解質に有用であることを実証した。