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2023 Fiscal Year Research-status Report

ロタキサン構造における回転運動の自在制御

Research Project

Project/Area Number 22K05071
Research InstitutionTokyo University of Science

Principal Investigator

斎藤 慎一  東京理科大学, 理学部第一部化学科, 教授 (80283076)

Project Period (FY) 2022-04-01 – 2025-03-31
Keywordsインターロック化合物 / ロタキサン / 回転運動 / 動的挙動
Outline of Annual Research Achievements

ロタキサンは分子マシンの構成要素の一つであり、ダンベル状の構造(軸構造)と環構造から構成されている。これら2つの構成成分は共有結合で結びついていないため、ロタキサンは軸構造に沿った環構造の運動(シャトリング)、あるいは環構造の回転といった特徴的な動的挙動を示す。本研究では本研究では応募者らが独自に開発した合成法を活用して、環構造の回転運動を自在に制御可能な新規ロタキサン分子を創製することを目的として研究を行った。
回転運動を制御するためには環構造と垂直かつ剛直な置換基を導入する必要がある。そこで環構造にスピロ構造を導入した大環状フェナントロリン誘導体-銅錯体を合成し、かさ高い置換基を有するアルキンを用いるグレーザーカップリングを試みた結果、環構造にスピロ構造が導入され、軸構造に1,3-ジイン部位を有するロタキサンが合成した。また、ダンベル構造についても改変し、回転運動の制御が容易となるように大きな置換基を開発、導入した。しかし、このロタキサンの環構造は1,3-ジイン部位と相互作用していることが示唆されたため、環構造の回転を誘起することが困難である可能性がある。そこで1,3-ジイン部位を有さないロタキサンの合成を試みたところオリゴアレーン構造を有するロタキサンが合成可能であることを見いだした。このロタキサンにおいては環構造と軸構造の相互作用が小さく、回転運動の制御により適している可能性がある。今後これらの知見を踏まえ、環構造の回転を誘起しうるロタキサンの合成を目指したい。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.

Reason

ロタキサンの回転運動を誘起するにあたり問題となる要素が明らかとなってきたことから研究は概ね順調に進展していると判断した。今後はロタキサン構造の改変を進め目的とする、回転運動を自在に制御可能な新規ロタキサン分子の創製をすすめてゆく。

Strategy for Future Research Activity

軸構造に1,3-ジイン部位、あるいはオリゴアレーン構造を有するロタキサンを合成し、その回転運動の制御を目指す。また、ダンベル状の構造についても改善し、回転運動を観測しやすくすることを目指したい。

  • Research Products

    (3 results)

All 2024 2023

All Journal Article (1 results) (of which Peer Reviewed: 1 results,  Open Access: 1 results) Presentation (2 results)

  • [Journal Article] Synthesis of Interlocked and Non‐Interlocked Deca(para‐phenylene) Derivatives by Ni‐mediated Biaryl Coupling2024

    • Author(s)
      Ohta Misuzu、Okuda Ayano、Hosoya Shoichi、Yoshigoe Yusuke、Saito Shinichi
    • Journal Title

      Chemistry - A European Journal

      Volume: 30 Pages: e202304309

    • DOI

      10.1002/chem.202304309

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Presentation] オリゴパラフェニレン構造を有する[2]ロタキサンの合成2023

    • Author(s)
      太田 美寿々, 奥田 綾乃, 吉越 裕介, 斎藤 慎一
    • Organizer
      第20回ホスト-ゲスト・超分子化学シンポジウム
  • [Presentation] 対称性の低下した[2]ロタキサンの合成および[1]ロタキサンへの変換2023

    • Author(s)
      保坂 力稀, Rashid Showkat, 小金澤 寛, 吉越 裕介, 斎藤 慎一
    • Organizer
      第20回ホスト-ゲスト・超分子化学シンポジウム

URL: 

Published: 2024-12-25  

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