Development of novel boron-containing electron transport materials with alkynylborane skeleton

2022 Fiscal Year Research-status Report

• Project/Area Number: 22K05074
• Research Institution: Tokyo Metropolitan Industrial Technology Research Institute
• Principal Investigator: 三柴 健太郎 地方独立行政法人東京都立産業技術研究センター, 研究開発本部機能化学材料技術部マテリアル技術グループ, 副主任研究員 (90826877)
• Co-Investigator(Kenkyū-buntansha): 永田 晃基 地方独立行政法人東京都立産業技術研究センター, 研究開発本部物理応用技術部電気技術グループ, 副主任研究員 (40733754) ; 田中 裕也 東京工業大学, 科学技術創成研究院, 助教 (90700154) ; 飯野 裕明 東京工業大学, 科学技術創成研究院, 准教授 (50432000)
• Project Period (FY): 2022-04-01 – 2025-03-31
• Keywords: 有機ホウ素化合物 / 有機エレクトロニクス / アルキニルボラン / 有機半導体 / 電子輸送材料

Outline of Annual Research Achievements

有機ホウ素化合物"有機ボラン"は電子不足状態のホウ素原子に起因した特異な電子受容性を示す。そのため、有機エレクトロニクスに不可欠な電子輸送材料への活用が期待されている。一方、我々はアルキニル基(C≡C)がホウ素原子に結合した有機ボラン”アルキニルボラン”に注目し、その物性解明を行ってきた。その中で、アセン環と呼ばれる平面状分子構造とアルキニルボラン骨格を組み合わせると優れた光/電気化学特性を示す機能性化合物が得られることを明らかにした。今回はこの知見を基に、アルキニルボラン骨格を活用した電子輸送材料の開発に取り組む。本研究の目的は、アルキニルボラン化合物のキャリア輸送特性を明らかにし、優れた新奇含ホウ素電子輸送材料を創発することにある。具体的には、アルキニルボラン化合物の分子構造と電子輸送特性の相関を見出すことで電子輸送材料として最適な分子設計指針を示す。
初年度は代表的なアセン環の1つであるアントラセンにアルキニルボラン骨格を導入した誘導体を複数設計し、その合成・単離に成功した。これらについてはその単結晶X線構造解析に成功しており、アントラセン環上のアルキニルボラン骨格およびその他置換基の位置により結晶中の分子集積構造が大きく変化することを明らかにした。また、真空蒸着法を用いることで各誘導体は容易に基板上へ成膜できることを確認した。
なお、本年度は前述の合成と並行する形でキャリア輸送特性評価に必要な設備の構築にも取り組み、概ねその工程を完了した。

Current Status of Research Progress

3: Progress in research has been slightly delayed.

Reason

キャリア輸送特性評価に必要な電子機器の入手が新型コロナウイルス感染症拡大に伴う半導体不足によりに遅れた。そのため、物性評価が当初の予定よりやや遅れている。

Strategy for Future Research Activity

系統的に合成したアルキニルボラン化合物の電子構造および蒸着膜の膜質を明らかにする。また、薄膜状態におけるキャリア輸送特性(特に電子輸送)を評価する。これらの結果から分子構造と電子輸送特性の相関を見出し、最終的に電子輸送材料として最適な分子設計指針を示す。

Causes of Carryover

新型コロナウイルス感染症の拡大に伴う電子機器購入の遅れなどで研究計画の進捗がやや遅れているため。本年度できなかった研究項目は次年度に繰り越して行う予定である。そのため、次年度に予算を繰り越して使用する。