多相系脱水縮合反応の高効率化・省エネ化に向けたイオン液体由来高分子触媒の開発

2023 Fiscal Year Research-status Report

• Project/Area Number: 22K05207
• Research Institution: National Institute of Advanced Industrial Science and Technology
• Principal Investigator: 河野 雄樹 国立研究開発法人産業技術総合研究所, 材料・化学領域, 主任研究員 (00772964)
• Project Period (FY): 2022-04-01 – 2025-03-31
• Keywords: イオン液体 / 相分離 / 高分子触媒

Outline of Annual Research Achievements

本研究では、反応原料が混ざり合わず高温での反応を必要とする多相系脱水縮合反応を対象に、イオン液体の分子構造設計により原料溶解性を制御し、温和な温度条件での反応効率向上、及びイオン液体の高分子化による不均一系触媒の開発を目的とする。昨年度までに、各種イミダゾリウム系・ホスホニウム系イオン液体と反応原料（オレイン酸(OA)、グリセロール(Gly)）を混合した際の相分離挙動及び原料の相互溶解度を調べた。イオン液体がGly相に溶解する形態(A)、OA相に溶解する形態(B)、イオン液体が新たな相を形成する形態(C)の３種の相分離挙動が見られ、形態(A)におけるOA・Glyの相互溶解度に比べ、形態(B)および形態(C)におけるOA・Glyの相互溶解度が上昇することを明らかとした。本年度は、反応原料とイオン液体との相分離挙動・相互溶解度が、脱水縮合反応の転化率に与える影響について検討を進めた。イオン液体/反応原料混合系に酸触媒としてp-トルエンスルホン酸を混合し、60℃で6時間反応を進行させ、HPLC分析によりOAの転化率を算出した。イオン液体を混合しない場合及び形態(A)を示したイオン液体/反応原料において、OAの転化率は低い値を示した。一方、形態(B)および形態(C)において高い転化率が認められ、複数のイオン液体/反応原料混合系において、約90%の転化率を示した。適切なイオン液体の混合により、反応原料の相互溶解度が上昇し、効率良く多相系脱水縮合反応が進行したものと示唆される。

Current Status of Research Progress

2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.

Reason

本年度は、イオン液体/反応原料の相分離挙動及び原料の相互溶解度が、多相系脱水縮合における反応転化率に与える影響について検討を進め、反応原料の相互溶解度を上昇させるイオン液体を混合することにより、反応転化率を上昇させることに成功した。反応効率に影響を与える因子を明確化できたことから、本年度は概ね計画通りに進捗したと判断できる。

Strategy for Future Research Activity

高転化率が認められたイオン液体触媒を対象に、高分子化による不均一系触媒の開発を進める。昨年度までに検討したイオン液体を基本骨格とし、イオン液体への酸触媒機能の付与、及び重合基の修飾に関して複数の手法を検討する。得られたイオン液体モノマーを架橋剤とともに重合し、得られた高分子触媒を用いて多相系脱水縮合反応を実施し、触媒活性を維持しつつ触媒回収操作も容易な不均一系触媒の開発を目指す。