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2022 Fiscal Year Research-status Report

活性アリールエーテルを硬化剤として用いる新奇なエポキシ樹脂の創製

Research Project

Project/Area Number 22K05223
Research InstitutionOsaka Research Institute of Industrial Science and Technology

Principal Investigator

米川 盛生  地方独立行政法人大阪産業技術研究所, 森之宮センター, 主任研究員 (60724151)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 木村 肇  地方独立行政法人大阪産業技術研究所, 森之宮センター, 研究室長 (60416287)
Project Period (FY) 2022-04-01 – 2025-03-31
Keywordsエポキシ樹脂 / ネットワークポリマー / 低誘電
Outline of Annual Research Achievements

本研究課題は活性アリールエーテルと多官能性エポキシドの反応により形成されるネットワークポリマーを開発し、機械特性・熱特性・誘電特性といった諸物性を評価するとともにそのネットワークの形成メカニズムを調査することを目的とする。
無触媒下で活性アリールエーテル化合物とエポキシ化合物であるビスフェノールAジグリシジルエーテルを混合し、160℃/1時間+200℃/4時間加熱すると褐色で透明な硬化物が得られた。得られた硬化物のガラス転移温度は126℃、1GHzにおける誘電率は2.8、誘電正接は0.005であり、低誘電特性のエポキシ樹脂硬化物であった。さらに、1wt%の各種触媒を加えて同様の硬化反応を検討したところ、ジメチルベンジルアミン(DMBA)、ジアザビシクロウンデセン(DBU)、銅(II)アセチルアセトナート、亜鉛(II)アセチルアセトナートを加えたときに硬化温度が低下し、これらの化合物が硬化触媒として有用であることが明らかとなった。上記の各種触媒を用いた場合には、得られた硬化物のガラス転移温度は114℃~127℃、10%重量減少温度は297℃~327℃と変動がある一方で、誘電特性に関しては触媒の種類によって大きな変化は確認されなかった。また、2-エチル-4-メチルイミダゾール(2E4MZ)、ジメチルアミノピリジン(DMAP)を用いた場合には不均一で脆い硬化物しか得ることができなかった。これらの化合物を添加した場合には、硬化剤である活性アリールエーテルとの反応がほとんど進行しないまま、エポキシ環の単独重合が優先的に進行することで不均一な脆い硬化物が形成されたものと推測している。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.

Reason

エポキシ樹脂としては非常に低い誘電率・誘電正接の硬化物が得られ、硬化反応における有望な触媒を複数見出すことができたため。

Strategy for Future Research Activity

今後は硬化剤の比率や反応温度などの条件を変更し、硬化物の各種物性に与える影響を体系的にまとめる。また、単官能性エポキシ化合物を用いてNMR測定により反応を追跡することで、各種触媒の効果や反応メカニズムに関しての調査も同時に進める予定である。さらに、活性アリールエーテルの分子構造を変更することで硬化物のガラス転移温度の向上を検討する。

Causes of Carryover

当初計画よりも安価な試薬でモノマーを合成できたために次年度使用額が生じた。翌年度分はNMR測定用の重溶媒、熱分析用のAgパン、Ptパン、接着試験のための金属板の購入などに用いる予定である。

  • Research Products

    (5 results)

All 2023 2022

All Journal Article (1 results) (of which Peer Reviewed: 1 results) Presentation (4 results) (of which Invited: 2 results)

  • [Journal Article] グリコール改質リグニンによるフェノール樹脂の高性能化2023

    • Author(s)
      木村 肇、米川 盛生、大橋 康典、髙田 依里、山田 竜彦
    • Journal Title

      ネットワークポリマー論文集

      Volume: 44 Pages: 76~83

    • DOI

      10.11364/networkedpolymer.44.2_76

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] カリックスアレーン構造を基盤とした熱硬化性樹脂の研究開発2023

    • Author(s)
      米川盛生
    • Organizer
      第110回高分子材料セミナー
    • Invited
  • [Presentation] 環サイズの異なるp-tert-ブチルカリックスアレーンとビスオキサゾリンの熱反応により形成されるネットワークポリマーの物性評価2023

    • Author(s)
      米川盛生、木村肇、大塚恵子
    • Organizer
      日本化学会第103春季年会
  • [Presentation] 環サイズの異なるカリックスアレーン類を用いた熱硬化性樹脂の物性評価2022

    • Author(s)
      米川盛生、木村肇、大塚恵子
    • Organizer
      第71回高分子討論会
  • [Presentation] カリックスアレーン構造を利用した熱硬化性樹脂開発2022

    • Author(s)
      米川盛生
    • Organizer
      日本化学会秋季事業 第12回CSJ化学フェスタ2022
    • Invited

URL: 

Published: 2023-12-25  

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