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2023 Fiscal Year Research-status Report

新規多量体インドールアルカロイドのキョウチクトウ科植物からの探索

Research Project

Project/Area Number 22K06685
Research InstitutionHoshi University

Principal Investigator

平澤 祐介  星薬科大学, 薬学部, 講師 (90434183)

Project Period (FY) 2022-04-01 – 2025-03-31
Keywordsキョウチクトウ科 / アルカロイド
Outline of Annual Research Achievements

キョウチクトウ科植物であるニチニチソウ抽出、液々分配を継続して行っている。
ニチニチソウからは新規インドールアルカロイドG,Hを単離し、その相対立体配置を各種2次元NMRを用いて明らかにした。アルカロイドGはビンブラスチン骨格におけるiboga骨格の20-21位の結合が開裂した構造と推定した。アルカロイドHはビンブラスチン骨格におけるiboga骨格の2-7位と20-15位が[2+2]付加をした斬新な構造と推定した。絶対立体配置についてはCDスペクトルにより推定した。現在、3量体アルカロイドと考えられるアルカロイドIについてHPLCによる分離を行っている。本化合物はいくつかの条件でのHPLCによる精製を試みたが、NMRスペクトルにおいては、2つの化合物の混合物のように観測されている。今後、NOESYスペクトルを測定することにより、分離可能なものなのかの考察を行う。
一方、ツルニチニチソウを素材として探索研究を行い、akuammineとakuammilineが互いに11位で結合した新規アルカロイドを単離した。構造は各種2次元NMRを用いて明らかにした。本化合物については回転異性体と思われるものも単離しており、計算化学をもちいて、その存在の可否について考察中である。絶対立体配置についてはCDスペクトルにより推定する予定である。
今後、これらのアルカロイドについて、抗マラリア活性、細胞毒性、チューブリン重合阻害活性などの生物活性試験を行い、新たな医薬リードの開発につなげていく。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.

Reason

特に問題なし

Strategy for Future Research Activity

新規化合物の発見は順調である。今後もペースを落とさぬように努力する。

  • Research Products

    (7 results)

All 2024 2023

All Journal Article (3 results) (of which Peer Reviewed: 2 results) Presentation (4 results)

  • [Journal Article] Vincazalidine A, a unique bisindole alkaloid from Catharanthus roseus2024

    • Author(s)
      Hirasawa Yusuke、Kase Ayaka、Okamoto Akie、Suzuki Keigo、Hiroki Mizuki、Kaneda Toshio、Uchiyama Nahoko、Morita Hiroshi
    • Journal Title

      Journal of Natural Medicines

      Volume: 78 Pages: 382~392

    • DOI

      10.1007/s11418-023-01775-x

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Vincarostine A, a novel anti-malarial trimeric monoterpenoid indole alkaloid from Catharanthus roseus2024

    • Author(s)
      Hirasawa Yusuke、Kakizoe Yusuke、Tougan Takahiro、Uchiyama Nahoko、Horii Toshihiro、Morita Hiroshi
    • Journal Title

      Journal of Natural Medicines

      Volume: 79 Pages: -

    • DOI

      10.1007/s11418-024-01795-1

  • [Journal Article] Isovincathicine from Catharanthus roseus induces apoptosis in A549 cells2023

    • Author(s)
      Hiroki Mizuki、Abulikemu Aishanjiang、Totsuka Chihiro、Hirasawa Yusuke、Kaneda Toshio、Morita Hiroshi
    • Journal Title

      Journal of Natural Medicines

      Volume: 78 Pages: 216~225

    • DOI

      10.1007/s11418-023-01740-8

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] ニチニチソウから単離された新規二量体アルカロイド vincazalizine A の細胞増殖阻害作用2023

    • Author(s)
      廣木 美月
    • Organizer
      日本生薬学会第69回年会
  • [Presentation] キョウチクトウ科 Catharanthus roseus より単離した変形 aspidosperma 型二量体アルカロイドの構造研究2023

    • Author(s)
      倉島 尚斗
    • Organizer
      日本生薬学会第69回年会
  • [Presentation] ニチニチソウより単離した新規二量体アルカロイド vincazalizine A の構造研究2023

    • Author(s)
      平澤 祐介
    • Organizer
      日本生薬学会第69回年会
  • [Presentation] キョウチクトウ科植物より得られた多量体インドールアルカロイドの構造と活性2023

    • Author(s)
      平澤 祐介
    • Organizer
      天然薬物の開発と応用シンポジウム

URL: 

Published: 2024-12-25  

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