• Search Research Projects
  • Search Researchers
  • How to Use
  1. Back to project page

2022 Fiscal Year Research-status Report

革新的アミノ酸合成法の構築を指向する連続フロー反応システムの創出

Research Project

Project/Area Number 22K18915
Research InstitutionYokohama National University

Principal Investigator

跡部 真人  横浜国立大学, 大学院工学研究院, 教授 (90291351)

Project Period (FY) 2022-06-30 – 2024-03-31
Keywordsフロー反応 / 多段階連続反応 / アミノ酸合成
Outline of Annual Research Achievements

本研究では持続可能な社会の実現に資する革新的なアミノ酸合成プロセスの構築を念頭に、連続フロー反応システムの創出を目指す。アミノ酸の合成原料としては、安価で入手容易なアルデヒド、アミンならびにCO2を用いることを想定している。すなわち、アルデヒドとアミンとの脱水縮合によりイミン中間体を生成し、これをCO2が溶存する電解液と混合させた後、フロー電解リアクター中においてカルボキシル化を行うことで、目的のアミノ酸が合成できるものと着想した。また、この方法は連続的なフロー反応に立脚していることから、脂肪族アルデヒドや窒素上が保護されていないアミン由来の不安定な中間体イミンを生成する場合においても即座に後続の電解カルボキシル化に供することが出来る。これにより、これまで合成実績のない種々の新規脂肪族アミノ酸の合成も見込まれる。さらに、後続過程のカルボキシル基の導入にあたっては、試薬を用いずに安価で無毒なCO2を電気化学的に導入できる電解カルボキシル化を採用することから、有毒なシアン化物イオンを用いるストレッカー法や重金属試薬を用いる従来の化学合成法に比して、環境調和性が格段に向上する。
上記のような目的を達成するため、2022年度は第一段階のアルデヒドとアミンと脱水縮合を効率的に進行させるための脱水剤(モレキューラーシーブ、MgSO4、Na2SO4など)の選定や脱水剤充填カラムの寸法(内径、カラム長)、流速などの最適化を行い、効率的なイミン生成のための条件を整えた。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.

Reason

2022年度に予定されていた研究項目「脱水縮合によるイミン生成のためのカラムフロー脱水システムの開発」について当該システムのオペレーションパラメータの最適化と効率的なイミン生成のための条件を整えることに成功した。

Strategy for Future Research Activity

今後は、後続反応過程における流速、電流密度、リアクター寸法(流路長、流路幅、電極間距離)の最適化を図ることで、高効率・高選択的な電解カルボキシル化プロセスを開発する。なお、フロー電解リアクターは、これまでの研究において申請者が自作してきた薄層型のものを適宜改良しながら用いる。また、最適条件の導出においては、ベンジリデンアニリンの電解カルボキシル化をモデル反応に選定する。

  • Research Products

    (18 results)

All 2023 2022 Other

All Journal Article (8 results) (of which Peer Reviewed: 7 results,  Open Access: 2 results) Presentation (8 results) (of which Int'l Joint Research: 6 results,  Invited: 5 results) Remarks (1 results) Patent(Industrial Property Rights) (1 results)

  • [Journal Article] β-Scission by Direct Electrochemical Oxidation: Proton-coupled Electron Transfer Mechanism Dictated by Synthetic Study and Computations2023

    • Author(s)
      Rumi Izumiya, Mahito Atobe, Naoki Shida
    • Journal Title

      Electrochemistry

      Volume: 91 Pages: 112003~112003

    • DOI

      10.5796/electrochemistry.23-67010

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Susceptibility of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons in Oxidative Voltammetry: Unveiling the Effect of Electrolyte-coordination2023

    • Author(s)
      Shohei Yoshinaga, Mahito Atobe, Naoki Shida
    • Journal Title

      Electrochemistry

      Volume: 91 Pages: 112002~112002

    • DOI

      10.5796/electrochemistry.23-67013

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Diastereoselective Electrocatalytic Hydrogenation of Cyclic Ketones Using a Proton-Exchange Membrane Reactor: A Step toward the Electrification of Fine-Chemical Production2023

    • Author(s)
      Yugo Shimizu, Juri Harada, Atsushi Fukazawa, Tomohiro Suzuki, Junko Kondo, Naoki Shida, Mahito Atobeobe Mahito
    • Journal Title

      ACS Energy Letters

      Volume: 8 Pages: 1010~1017

    • DOI

      10.1021/acsenergylett.2c02573

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Comparative Investigation of Electrocatalytic Oxidation of Cyclohexene by Proton-Exchange Membrane and Anion-Exchange Membrane Electrolyzers2022

    • Author(s)
      Shida Naoki、Atobe Mahito、Ido Yuto、Shimizu Yugo
    • Journal Title

      Synthesis

      Volume: 55 Pages: 印刷中

    • DOI

      10.1055/a-2000-8231

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Pd?H Species on Electrode Stabilized by Solvent Co-Adsorption: Observation by Operando IR Spectroscopy2022

    • Author(s)
      Kondo Junko N.、Ge Shuo、Suzuki Tomohiro、Osuga Ryota、Matsumoto Takeshi、Yokoi Toshiyuki、Shimizu Yugo、Fukazawa Atsushi、Shida Naoki、Atobe Mahito
    • Journal Title

      The Journal of Physical Chemistry C

      Volume: 126 Pages: 19376~19385

    • DOI

      10.1021/acs.jpcc.2c05127

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Designing Modular Assembly of Electrochemical Flow Microreactor as an Enabling Technology of Electrosynthesis in Laminar Flow2022

    • Author(s)
      Yata Ayano、Nakamura Yuto、Okamoto Kazuhiro、Shida Naoki、Atobe Mahito
    • Journal Title

      European Journal of Organic Chemistry

      Volume: 2022 Pages: e202200980

    • DOI

      10.1002/ejoc.202200980

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Mechanistic Insights into the Electrocatalytic Hydrogenation of Alkynes on Pt?Pd Electrocatalysts in a Proton-Exchange Membrane Reactor2022

    • Author(s)
      Nogami Shuji、Shida Naoki、Iguchi Shoji、Nagasawa Kensaku、Inoue Hideo、Yamanaka Ichiro、Mitsushima Shigenori、Atobe Mahito
    • Journal Title

      ACS Catalysis

      Volume: 12 Pages: 5430~5440

    • DOI

      10.1021/acscatal.2c01594

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] カーボンニュートラル実現に向けたキーテクノロジー ―固体高分子電解質電解技術を活用する有機電解 プロセス―2022

    • Author(s)
      跡部真人
    • Journal Title

      化学

      Volume: 77 (10) Pages: 66~67

  • [Presentation] フローリアクターが革新する新たな有機電解プロセス2023

    • Author(s)
      跡部真人
    • Organizer
      第7回FlowSTシンポジウム
    • Invited
  • [Presentation] フローリアクターが革新する新たな有機電解合成プロセス2022

    • Author(s)
      跡部真人
    • Organizer
      2022 年度有機合成化学講習会
    • Invited
  • [Presentation] Organic Electrosyntheses Using a Proton Exchange Membrane (PEM) Reactor2022

    • Author(s)
      Mahito Atobe
    • Organizer
      International Symposium on Innovative Reactions through Controlling Electrons (ISIRCE)
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Integrated Flow Emulsion Electrosynthetic System for Oxidation of Hydrophobic Amines2022

    • Author(s)
      Mahito Atobe, Rio Mikami, Naoki Shida
    • Organizer
      The 15th International Symposium on Organic Reactions (ISOR-15)
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] Electrochemical C-N Coupling Reaction Mediated by π-Extended Iodoarene Catalyst2022

    • Author(s)
      Naoki Shida, Shohei Yoshinaga, Mahito Atobe
    • Organizer
      9th German-Japanese Symposium on Electrosynthesis
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Bayesian Optimization for Multiparameter Screening of Electrosynthetic Processes in a Flow Microreactor2022

    • Author(s)
      Yuto Nakamura, Yuki Naito, Kazuhiro Okamoto, Naoki Shida, Mahito Atobe
    • Organizer
      9th German-Japanese Symposium on Electrosynthesis
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Development of Integrated Flow Emulsion Electrosynthetic System for Oxidation of Hydrophobic Amines2022

    • Author(s)
      Mahito Atobe, Rio Mikami, Naoki Shida
    • Organizer
      9th German-Japanese Symposium on Electrosynthesis
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Development of Integrated Flow Emulsion Electrosynthetic System2022

    • Author(s)
      Mahito Atobe, Rio Mikami, Naoki Shida
    • Organizer
      17th Meeting of the European Society of Sonochemistry
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Remarks] 跡部研究室ホームページ

    • URL

      http://www.atobe-lab.ynu.ac.jp

  • [Patent(Industrial Property Rights)] 環状アミンの製造装置及び環状アミンの製造方法2022

    • Inventor(s)
      跡部真人、信田尚 毅、清水勇吾
    • Industrial Property Rights Holder
      跡部真人、信田尚 毅、清水勇吾
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Industrial Property Number
      特願2022-134327

URL: 

Published: 2023-12-25  

Information User Guide FAQ News Terms of Use Attribution of KAKENHI

Powered by NII kakenhi