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2023 Fiscal Year Annual Research Report

革新的アミノ酸合成法の構築を指向する連続フロー反応システムの創出

Research Project

Project/Area Number 22K18915
Research InstitutionYokohama National University

Principal Investigator

跡部 真人  横浜国立大学, 大学院工学研究院, 教授 (90291351)

Project Period (FY) 2022-06-30 – 2024-03-31
Keywordsフロー反応 / 多段階連続反応 / アミノ酸合成
Outline of Annual Research Achievements

本研究では持続可能な社会の実現に資する革新的なアミノ酸合成プロセスの構築を念頭に、連続フロー反応システムの創出を目指す。アミノ酸の合成原料としては、安価で入手容易なアルデヒド、アミンならびにCO2を用いることを想定している。すなわち、アルデヒドとアミンとの脱水縮合によりイミン中間体を生成し、これをCO2が溶存する電解液と混合させた後、フロー電解リアクター中においてカルボキシル化を行うことで、目的のアミノ酸が合成できるものと着想した。また、この方法は連続的なフロー反応に立脚していることから、脂肪族アルデヒドや窒素上が保護されていないアミン由来の不安定な中間体イミンを生成する場合においても即座に後続の電解カルボキシル化に供することが出来る。これにより、これまで合成実績のない種々の新規脂肪族アミノ酸の合成も見込まれる。さらに、後続過程のカルボキシル基の導入にあたっては、試薬を用いずに安価で無毒なCO2を電気化学的に導入できる電解カルボキシル化を採用することから、有毒なシアン化物イオンを用いるストレッカー法や重金属試薬を用いる従来の化学合成法に比して、環境調和性が格段に向上する。
上記のような目的を達成するため、最終年度となる2023年度はカラムフロー脱水システムとフロー電解技術を組み合わせた連続フロー反応システムを構築した。また、各種アルデヒドおよびアミンを用いて、これまで合成実績のない新規アミノ酸をはじめとする種々のアミノ酸合成を実証した。

  • Research Products

    (14 results)

All 2024 2023 Other

All Journal Article (9 results) (of which Peer Reviewed: 8 results,  Open Access: 4 results) Presentation (3 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results,  Invited: 3 results) Remarks (1 results) Patent(Industrial Property Rights) (1 results) (of which Overseas: 1 results)

  • [Journal Article] Organic Electrosynthetic Processes Using Solid Polymer Electrolyte Reactor2024

    • Author(s)
      Mahito Atobe, Naoki Shida
    • Journal Title

      Current Opinion in Electrochemistry

      Volume: 44 Pages: 101440~101440

    • DOI

      10.1016/j.coelec.2024.101440

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Electrochemical [3+2] Cycloaddition Proceeding at Low Electrolyte Concentration in Laminar‐Flow Microreactor2023

    • Author(s)
      Kazuhiro Okamoto, Naoki Shida, Mahito Atobe
    • Journal Title

      ChemElectroChem

      Volume: 10 Pages: e202300386

    • DOI

      10.1002/celc.202300386

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Voltammetric Studies on the Reduction Potentials of Perfluoroalkyl Halides and Their Analogous Compounds2023

    • Author(s)
      Airi Yamaguchi, Naoki Shida, Mahito Atobe, Tomoko Yajima
    • Journal Title

      Electrochemistry

      Volume: 91 Pages: 112016~112016

    • DOI

      10.5796/electrochemistry.23-67111

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] C-C Bond Cleavage at the N-α Position Enabled by the Low-potential Electrochemical Oxidation of the 2,7-Dimethoxynaphthyl Electroauxiliary2023

    • Author(s)
      Kazuhiro Okamoto, Yasushi Imada, Naoki Shida, Yoshikazu Kitano, Mahito Atobe, Kazuhiro Chiba
    • Journal Title

      Electrochemistry

      Volume: 91 Pages: 112006~112006

    • DOI

      10.5796/electrochemistry.23-67076

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Electrochemically Triggered Hole-Catalytic Benzylic Substitution Reaction at a Polymer Chain Containing β-O-4 Linkage2023

    • Author(s)
      Rumi Izumiya, Mahito Atobe, Naoki Shida
    • Journal Title

      Bulletin of the Chemical Society of Japan

      Volume: 96 Pages: 353~358

    • DOI

      10.1246/bcsj.20230019

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] β-Scission by Direct Electrochemical Oxidation: Proton-coupled Electron Transfer Mechanism Dictated by Synthetic Study and Computations2023

    • Author(s)
      Rumi Izumiya, Mahito Atobe, Naoki Shida
    • Journal Title

      Electrochemistry

      Volume: 91 Pages: 112003~112003

    • DOI

      10.5796/electrochemistry.23-67010

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Susceptibility of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons in Oxidative Voltammetry: Unveiling the Effect of Electrolyte-coordination2023

    • Author(s)
      Shohei Yoshinaga, Mahito Atobe, Naoki Shida
    • Journal Title

      Electrochemistry

      Volume: 91 Pages: 112002~112002

    • DOI

      10.5796/electrochemistry.23-67013

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Diastereoselective Electrocatalytic Hydrogenation of Cyclic Ketones Using a Proton-Exchange Membrane Reactor: A Step toward the Electrification of Fine-Chemical Production2023

    • Author(s)
      Yugo Shimizu, Juri Harada, Atsushi Fukazawa, Tomohiro Suzuki, Junko Kondo, Naoki Shida, Mahito Atobeobe Mahito
    • Journal Title

      ACS Energy Letters

      Volume: 8 Pages: 1010~1017

    • DOI

      10.1021/acsenergylett.2c02573

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] 固体高分子電解質電解技術を活用した有機電解プロセス ~有機合成プロセスの「電化」に向けたキーテクノロジー~2023

    • Author(s)
      跡部真人
    • Journal Title

      ファルマシア

      Volume: 59 Pages: 810-814

  • [Presentation] Electrocatalytic Hydrogenation Reactions Using a Solid Polymer Electrolyte (SPE) Reactor2023

    • Author(s)
      Mahito Atobe
    • Organizer
      International Joint Symposium on Synthetic Organic Chemistry 2023
    • Int'l Joint Research / Invited
  • [Presentation] 固体高分子電解質電解技術が革新する新たな有機電解プロセス2023

    • Author(s)
      跡部真人
    • Organizer
      第13回CSJ化学フェスタ
    • Invited
  • [Presentation] フローリアクターが革新する新たな有機電解プロセス2023

    • Author(s)
      跡部真人
    • Organizer
      第7回FlowSTシンポジウム
    • Invited
  • [Remarks] 跡部研究室ホームページ

    • URL

      http://www.atobe-lab.ynu.ac.jp

  • [Patent(Industrial Property Rights)] 環状アミンの製造装置及び環状アミンの製造方法2023

    • Inventor(s)
      跡部真人、信田尚毅、清水勇吾
    • Industrial Property Rights Holder
      跡部真人、信田尚毅、清水勇吾
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Industrial Property Number
      PCT/JP2023/ 29644
    • Overseas

URL: 

Published: 2024-12-25  

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