Development of single carbon atom doping reactions

2023 Fiscal Year Final Research Report

• Project/Area Number: 22K19031
• Research Category: Grant-in-Aid for Challenging Research (Exploratory)
• Allocation Type: Multi-year Fund
• Review Section: Medium-sized Section 33:Organic chemistry and related fields
• Research Institution: Osaka University
• Principal Investigator: Tobisu Mamoru 大阪大学, 大学院工学研究科, 教授 (60403143)
• Project Period (FY): 2022-06-30 – 2024-03-31
• Keywords: N-ヘテロ環状カルベン / 炭素原子

Outline of Final Research Achievements

We have demonstrated that N-heterocyclic carbenes (NHCs) function as equivalents of "atomic carbons," the electrically neutral carbon species with the fewest electrons. Specifically, we found that the reaction of α,β-unsaturated amides with NHCs produces γ-lactams. Labeling experiments confirmed that the carbon atom at the 2-position of the NHC acts as the carbon source. Remarkably, this reaction enables the formation of four new covalent bonds around the introduced carbon in a single step. This pioneering approach opens new avenues for organic synthesis using carbon atoms.

Free Research Field

有機合成化学

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

有機化合物において炭素は要となる元素です。有機化合物中で炭素原子は通常、結合の手を４本持つ状態で存在します。これに対して、炭素原子は、結合の手がなく、わずか４つの価電子しか持たない極めて不安定な化学種であり、それゆえ、化学反応での利用は実用的な観点からは達成されていませんでした。炭素原子が、化学反応に利用することができれば１つの炭素中心に対して４つの化学結合を形成可能であり、これまでにはない新形式の化学反応への応用が期待されます。