Creation of 3D pi-stacking system for isotropic organic semiconductors

2023 Fiscal Year Final Research Report

• Project/Area Number: 22K19038
• Research Category: Grant-in-Aid for Challenging Research (Exploratory)
• Allocation Type: Multi-year Fund
• Review Section: Medium-sized Section 33:Organic chemistry and related fields
• Research Institution: Institute for Molecular Science
• Principal Investigator: Segawa Yasutomo 分子科学研究所, 生命・錯体分子科学研究領域, 准教授 (60570794)
• Project Period (FY): 2022-06-30 – 2024-03-31
• Keywords: 非平面芳香族化合物

Outline of Final Research Achievements

In this research project, we aimed to develop three-dimensional carrier transport materials by three-dimensional pi-pi stacking of nonplanar pi-conjugated molecules, and conducted research into the synthesis, structure, and properties of a number of nonplanar pi-conjugated compounds. We succeeded in synthesizing nonplanar thiophene cyclic pentamers and hexamers, and further conducted systematic synthesis and investigation of the semiconducting properties of thiophene fused compounds twisted by eight-membered rings. These research results are significant and have potential for use as three-dimensional carrier transport materials.

Free Research Field

構造有機化学

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

チオフェンは有機電子材料の開発において重要な役割を果たしており、チオフェンの導入により魅力的な性質をもつ新たなπ共役分子の創出が期待されている。近年はひずみをもつ非平面π共役分子の合成に注目が集まっているが、非平面分子は一般的にひずみエネルギーにより不安定であり、またその合成法が限られている。本研究課題において含チオフェン非平面π共役分子の系統的合成に成功し、結晶構造解析によって３次元キャリア輸送に適した構造であることが明らかになっている。３次元キャリア輸送材料の設計指針として学術的な意義は大きく、また本研究成果をもとに新たな有機半導体材料開発が進むことは社会実装に向けた大きな一歩である。