Development of Skeletal-Editing Reactions Using Zerovalent Carbon Species

2023 Fiscal Year Final Research Report

• Project/Area Number: 22K20532
• Research Category: Grant-in-Aid for Research Activity Start-up
• Allocation Type: Multi-year Fund
• Review Section: 0501:Physical chemistry, functional solid state chemistry, organic chemistry, polymers, organic materials, biomolecular chemistry, and related fields
• Research Institution: Osaka University
• Principal Investigator: Fujimoto Hayato 大阪大学, 大学院工学研究科, 助教 (10963598)
• Project Period (FY): 2022-08-31 – 2024-03-31
• Keywords: 骨格編集 / 炭素原子挿入

Outline of Final Research Achievements

The direct modification of molecular skeletons through single-atom manipulation is complementary to peripheral modifications (i.e., C-H functionalization) and is of particular significance. In this study, we found the N-heterocyclic carbenes can serve as atomic carbon donors, allowing the conversion of acrylamides to homologated γ-lactams through the cleavage of two σ-bonds and the formation of four new σ-bonds at the single carbon center.

Free Research Field

有機合成化学

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

本研究成果により、医農薬などの多様な有用化合物に広く含まれるγ-ラクタム化合物を入手容易なNHアミド化合物から一段階で合成することができる。したがって、従来法では合成困難なγ-ラクタム構造を含む新規物質群の合成によって化合物ライブラリを拡充し、医農薬候補化合物の迅速探索に貢献することが期待される。また、炭素原子を埋め込むという反応設計概念は、アミド化合物以外にも応用可能であるため、今後はさらなる多彩な炭素原子挿入反応の創出が期待される。