Creation of a simplified analog of the nitrification inhibitor brachialactone through detailed structure-activity relationship

2023 Fiscal Year Final Research Report

• Project/Area Number: 22K20571
• Research Category: Grant-in-Aid for Research Activity Start-up
• Allocation Type: Multi-year Fund
• Review Section: 0601:Agricultural chemistry and related fields
• Research Institution: Nagoya University
• Principal Investigator: Miyasaka Tadachika 名古屋大学, 生命農学研究科, 助教 (80961630)
• Project Period (FY): 2022-08-31 – 2024-03-31
• Keywords: 天然物 / 化学合成 / 硝化抑制 / ブラキアラクトン / 構造活性相関

Outline of Final Research Achievements

In this study, I aimed to synthesize the nitrification inhibitor brachialactone and to create a simplified analog by structure-activity relationship. Inspired from a proposed biosynthetic mechanism of cyclooctatin, I planned the construction of eight-membered ring of brachialactone by ring expansion reaction of seven-membered ring bearing cyclopropane. Toward the synthesis of precursor of the key reaction, I synthesized diazoketone intermediate from (-)-limonene. However,due to the low yield of diazoketone synthesis and instability of the diazoketone, I decided to change the synthetic route.

Free Research Field

天然物化学

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

近代農業では、農地に多量投入されたアンモニア態窒素肥料が土壌細菌により硝化されることで、深刻な環境問題を引き起こしている。そのため、適切に硝化を制御する方法が求められている。ブラキアラクトンは硝化を強力に抑制することから、新たな硝化抑制剤としての開発が期待される。そこで本研究では、ブラキアラクトンおよび類縁体の合成法の確立を目指した。しかし、当初計画した合成法では、鍵となる反応の前駆体を得ることが困難であるということが分かった。これらの結果はブラキアラクトンの新たな合成法を計画する上での重要な知見になる。