Development of synthesis method for 2-aminofuran equivalents using the reactivity of imides and investigation of the reaction mechanism

2023 Fiscal Year Final Research Report

• Project/Area Number: 22K20728
• Research Category: Grant-in-Aid for Research Activity Start-up
• Allocation Type: Multi-year Fund
• Review Section: 0801:Pharmaceutical sciences and related fields
• Research Institution: Hiroshima International University
• Principal Investigator: Konishi Keiji 広島国際大学, 薬学部, 助教 (60965218)
• Project Period (FY): 2022-08-31 – 2024-03-31
• Keywords: 2-イミドフラン / N‐アルキニルイミド / イミダゾール / 付加環化反応 / 遷移金属触媒

Outline of Final Research Achievements

Cycloaddition reaction of N-alkynylphthalimides with diazomalonates for synthesizing 2-aminofuran equivalents has been found. In addition, obtaining 2-imidocyclopropenes has been found. As a result of a control experiment using 2-imidocyclopropen, the pathway in which the reaction proceeds via a ring-opening reaction of the cyclopropene ring was confirmed. In addition, by reacting with diazoesters under high temperature and pressure condition in the absence of transition metal catalysts, we have also succeeded in synthesizing imidazoles with phthalimides at the 5-position. These compounds are expected to be used as new synthetic building blocks.

Free Research Field

医歯薬学

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

N-アルキニルイミドは当研究室にて世界で初めて合成された化合物であり、1級のN-アルキニルアミン等価体としての有用性が期待される。しかし、有機合成的な利用については未だに限定的である。今回、N-アルキニルフタルイミドとジアゾマロネ－トとの付加環化反応により2-アミノフラン等価体の合成法見出し、N-アルキニルイミドの新たな有機合成的な利用法を確立した。本手法により得られる2-イミドフランは室温条件下でも安定に存在できる。そのため、比較的不安定な化学種であるが、生物活性を示すファーマコフォアや合成素子として期待されている2-アミノフランの安定供給へと繋がる。