2015 Fiscal Year Annual Research Report
スーパー・ブレンステッド酸触媒を用いる迅速化学合成
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23225002
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| Research Institution | Chubu University |
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Principal Investigator |
山本 尚 中部大学, 総合工学研究所, 教授 (20026298)
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2011-04-01 – 2016-03-31
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| Keywords | 分子性触媒 / ポリケチド / スーパーシリル / ブレンステッド酸 / 抗生物質 / 糖 / フローシステム / ジアステレオ選択的 |
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| Outline of Annual Research Achievements |
有機触媒の主役となる有機酸触媒システムを構築し、多岐にわたる反応系に適用する。特に高い酸性を持つスーパー・ブレンステッド酸触媒とスーパー・シリル基とを組み合わせ、そのジアステレオ反応や、不斉触媒のデザイン、合成、種々の応用開発を目指し、ごく微量の触媒量で、従前の有機触媒では達成できなかった反応の位置及び立体制御を実現すると同時に、環境にも優しい合成法を樹立する。
(1)嵩高いスーパー・シリル基を用いた前例のない逐次反応を進行させ、分子内アルドール反応と分子間アルドール合成を組み合わせたプロセス開発を行い、旧来の手法では全く合成できない様々な環状化合物の完璧な立体選択的合成に成功した。 (2)スーパー・シリル基、ベンジル基、トリエチルシリル基をアルファ位に持つスーパー・シリル・エノール・エーテル立体選択的合成に成功し、９８％以上の立体選択性でアルドール合成が進行することを見いだし、複数の水酸基の連続した化合物群の一挙合成に成功した。 (3)ケイ素ルイス酸の開発において、不斉発現に重要なケイ素基の分子間移動を押さえることが達成できた。これによって、スーパー・シリル基を用いるだけで、シリル基の移動プロセスを完全に制御することができた。 (4)高分子合成の一般的反応のメチルメタクリル酸エステル逐次縮合で、カルボン酸のスーパー・シリルエステルを用いて、縮合が2段階、あるいは3段階で完全に停止させることに成功した。予想通り、反応はジアステレオ選択的に進行した。 (5)更に上記反応に於いてシリル基ではなく、トリス3，5-ジーｔ-ブチルフェニル基のメチルメタクリル酸エステルでも、上記の高分子化停止反応が収率良く進行した。 (6)フロー型反応システムも連続型のアルドール合成反応が簡便な操作で速やかに進行するまでに研究が進行した。
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| Research Progress Status |
27年度が最終年度であるため、記入しない。
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| Strategy for Future Research Activity |
27年度が最終年度であるため、記入しない。
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[Presentation] 新しい未来のための分子技術2016
Author(s)
山本 尚
Organizer
独立行政法人日本学術振興会 名古屋大学-チュラロンコン大学-ハノイ工科大学 学術交流協定 「バイオ資源を活用したグリーンモビリティ材料研究拠点」連携成果発表会
Place of Presentation
名古屋大学 東山キャンパス 理学南館1階セミナー室 （愛知県・名古屋市）
Year and Date
2016-02-01 – 2016-02-01
Int'l Joint Research / Invited
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