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2013 Fiscal Year Annual Research Report

未踏有機半導体骨格の探索と応用

Research Project

Project/Area Number 23245041
Research InstitutionInstitute of Physical and Chemical Research

Principal Investigator

瀧宮 和男  独立行政法人理化学研究所, 創発物性科学研究センター, グループディレクター (40263735)

Project Period (FY) 2011-04-01 – 2016-03-31
Keywords有機電子材料・素子 / 有機トランジスタ / 有機太陽電池 / 有機半導体 / 新規骨格
Research Abstract

申請者は有機合成化学を基盤に有機半導体材料の開発と有機薄膜デバイスへの応用を行ってきており,この中から「従来の枠に囚われない有機半導体骨格」の開発の重要性を強く認識してきた.本研究では,有望な新規骨格はもちろんのこと,これまでに報告例はあるものの材料として取り上げられていない骨格,または,適当な合成法がないためそのポテンシャルを十分に精査できていない半導体骨格(未踏有機半導体骨格)に焦点を当て,それらの設計・合成・応用を行うことを目的とする.
本年度,低分子p型の半導体骨格の開発において,段階的チオフェン環化法を経るベンゾチエノベンゾチオフェン(BTBT)骨格の合成法を開発し,これを用いて多様なBTBT系骨格の合成に応用できることを明らかにした.また,この手法は非対称型のBTBT誘導体の合成に好適であり,これを利用して可溶性ジナフトチエノチオフェンの開発にも成功した.
一方, 昨年度確立した,n型半導体骨格,ナフトビスチアジアゾール(NTz)の効率的な合成法を足掛かりに,NTzを含む半導体ポリマーを種々開発し,このうち,可溶化ナフトジチオフェン(NDT,本研究にて開発した未踏半導体骨格)と組み合わせたポリマーにおいて,光電変換効率が8%を超える高効率有機薄膜太陽電池を開発することに成功した.さらに,新たにジベンゾベンタレン(DBP)を組み込んだp型ポリマーも開発し,DPBユニットのπ拡張系への組み込み方により,異なる電子構造を与えることを明らかにした.
また,本年度特筆されることは,全くの未踏半導体骨格であったナフトジチオフェンジイミド(NDTI)の合成法を確立したことであり,低いLUMOと比較的高いHOMOを持ち,低分子半導体としてはn型挙動を,ポリマー系では両極性半導体挙動を示すことを明らかにした.
次年度はこれらの新たな未踏半導体骨格,特にNDTIを用い新規半導体材料,デバイスへの展開を図る.

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

1: Research has progressed more than it was originally planned.

Reason

本研究提案時に標的化合物として想定していた未踏半導体骨格のうち含硫黄系のp型半導体候補とその酸素,セレン類自体の合成と評価が完了しているとともに,全くの未踏骨格であるナフトジチオフェンイミド(NDTI)の合成法も確立できている.
さらに,世界最高レベルの光電変換効率の薄膜太陽電池を与えるポリマーの開発にも成功した.
以上の理由から,当初の計画以上に進展していると判断される.

Strategy for Future Research Activity

引き続き,多様な骨格探索を進めるとともに,その展開や応用,特にオリゴマー半導体,ポリマー半導体への応用を目指す.特にn型半導体ポリマーは世界的も例が少なく,その開発は喫緊の課題である.
今後,NDTI骨格などを利用しつつ,高移動度n型半導体ポリマーの開発と応用に注力する.材料応用としては,太陽電池材料への応用に注力する.
本年度8.2%の効率を達成したが,さらに高効率のデバイスを与える材料系の探索と素子化を行う.

  • Research Products

    (59 results)

All 2014 2013 Other

All Journal Article (13 results) (of which Peer Reviewed: 13 results) Presentation (46 results) (of which Invited: 16 results)

  • [Journal Article] Novel dibenzo[a,e]pentalene-based conjugated polymers2014

    • Author(s)
      M. Nakano, I. Osaka, K. Takimiya, T. Koganezawa
    • Journal Title

      Journal of Materials Chemistry C

      Volume: Vol.2 Pages: 64-70

    • DOI

      DOI: 10.1039/c3tc31630k

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Dithiophene-fused Tetracyanonaphthoquinodimethanes (DT-TNAPs): Synthesis and Characterization of π-Extended Quinoidal Compounds for n-Channel Organic Semiconductor2014

    • Author(s)
      N. Yanai, T. Mori, S. Shinamura, I. Osaka,K. Takimiya
    • Journal Title

      Organic Letters

      Volume: Vol.16 Pages: 240-243

    • DOI

      DOI: 10.1021/ol403234q

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] π-Building blocks for organic electronics: Revaluation of “inductive” and “resonance” effects of π-electron deficient units2014

    • Author(s)
      K. Takimiya, I. Osaka, M. Nakano
    • Journal Title

      Chemistry of Materials

      Volume: Vol.26 Pages: 587-593

    • DOI

      DOI: 10.1021/cm4021063

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Thiophene-Thiazolothiazole Copolymers: Significant Impact of Side Chain Composition on Polymer Orientation and Solar Cell Performances2014

    • Author(s)
      I. Osaka, M. Saito, T. Koganezawa, K. Takimiya
    • Journal Title

      Advanced Materials

      Volume: Vol.26 Pages: 331-338

    • DOI

      DOI:10.1002/adma.201303059

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Small Band Gap Polymers Incorporating a Strong Acceptor, Thieno[3,2-b]thiophene-2,5-dione, with P-Channel and Ambipolar Charge Transport Characteristics2014

    • Author(s)
      I. Osaka, T. Abe, M. Saito, K. Takimiya
    • Journal Title

      Journal of Materials Chemistry C

      Volume: Vol.13 Pages: 2307-2312

    • DOI

      DOI: 10.1039/C3TC32386B

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Thienannulation:efficient synthesis of π-extended thienoacenes applicable to organic semiconductors2013

    • Author(s)
      K. Takimiya, M. Nakano, M. J. Kang, E. Miyazaki, I. Osaka
    • Journal Title

      European Journal of Organic Chemistry

      Volume: Issue 2 Pages: 217-227

    • DOI

      DOI: 10.1002/ejoc.201201139

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Diphenyl Derivatives of Dinaphtho[2,3-b:2',3'-f]thieno[3,2-b]thiophene: Organic Semiconductors for Thermally Stable Thin-film Transistors2013

    • Author(s)
      M. J. Kang, E. Miyazaki, I. Osaka, K Takimiya, A. Nakao
    • Journal Title

      Acs Applied Materials & Interfaces

      Volume: Vol.5 Pages: 2331-2336

    • DOI

      DOI: 10.1021/am3026163

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Quinacridone-Diketopyrrolopyrrole-Based Polymers for Organic Field-Effect Transistors2013

    • Author(s)
      M. Akita, I. Osaka, K Takimiya
    • Journal Title

      Materials

      Volume: Vol.6 Pages: 1061-1071

    • DOI

      DOI: 10.3390/ma6031061

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] 5,10-Diborylated naphtho[1,2-c:5,6-c']bis[1,2,5]-thiadiazole: a ready-to-use precursor for the synthesis of high-performance semiconducting polymers2013

    • Author(s)
      K. Kawashima, E. Miyazaki, M. Shimawaki, Y. Inoue, H. Mori, I. Osaka, K. Takimiya
    • Journal Title

      Polymer Chemistry

      Volume: Vol.4 Pages: 5224-5227

    • DOI

      DOI: 10.1039/c3py00161j

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Naphthodithiophene-Naphthobisthiadiazole Copolymers for Solar Cells: Alkylation Drives the Polymer Backbone Flat and Promotes Efficiency2013

    • Author(s)
      I. Osaka, T. Kakara, N. Takemura, T. Koganezawa, and K. Takimiya
    • Journal Title

      Journal of the American Chemical Society

      Volume: Vol.135 Pages: 8834-8837

    • DOI

      DOI: 10.1021/ja404064m

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Naphthodithiophenediimide (NDTI): Synthesis, Structure, and Applications2013

    • Author(s)
      Y. Fukutomi, M. Nakano, J.-Y. Hu, I. Osaka, K. Takimiya
    • Journal Title

      Journal of the American Chemical Society

      Volume: Vol.135 Pages: 11445-11448

    • DOI

      DOI: 10.1021/ja404753r

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Consecutive thiophene-annulation approach to π-extended thienoacene-based organic semiconductors with [1]benzothieno[3,2-b][1]benzothiophene (BTBT) substructure2013

    • Author(s)
      T. Mori, T. Nishimura, T. Yamamoto, I. Doi, E. Miyazaki, I. Osaka, K. Takimiya
    • Journal Title

      Journal of the American Chemical Society

      Volume: Vol.135 Pages: 13900-13913

    • DOI

      DOI: 10.1021/ja406257u

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] 1]Benzothieno[3,2-b][1]benzothiophenes- and dinaphtho[2,3-b:2’,3’-f]thieno[3,2-b]thiophene-based organic semiconductors for stable, high-performance organic thin-film transistor materials2013

    • Author(s)
      K.Takimiya, T.Yamamoto, H.Ebata, T.Izawa
    • Journal Title

      Thin Solid Films

      Volume: Vol.554 Pages: 13-18

    • DOI

      DOI: 10.1016/j.tsf.2013.08.026

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] Heterocycle-fused Naphthalene Building Blocks for Organic Electronics

    • Author(s)
      Kazuo Takimiya
    • Organizer
      2013 MRS Spring Meeting & Exhibit
    • Place of Presentation
      Moscone West convention center:San Francisco,U.S.A
    • Invited
  • [Presentation] Molecular and macromolecular approach to organic electronics: new heteroaromatic building blocks for opto/electronic materials

    • Author(s)
      Kazuo Takimiya
    • Organizer
      The First RIKEN-NCTU Symposium on Physical and Chemical Science
    • Place of Presentation
      Science Building III, NCTU,台湾
    • Invited
  • [Presentation] Novel dibenzo【a,e】pentalene-based conjugated polymers

    • Author(s)
      Masahiro Nakano
    • Organizer
      Fπ11:The 11th international Symposium on Functional π-Electron systems
    • Place of Presentation
      The Palais des Congres in Arcachon,,France
    • Invited
  • [Presentation] 超分子エレクトロニクスを目指して

    • Author(s)
      瀧宮 和男
    • Organizer
      CEMS発足祈念式典
    • Place of Presentation
      東京會舘
  • [Presentation] ナフトジチオフェンジイミドの合成と物性

    • Author(s)
      瀧宮 和男
    • Organizer
      創造機能化学第116委員会 6月合同分科会
    • Place of Presentation
      神田学士会館
  • [Presentation] 注目の有機半導体TFT高性能材料★徹底解説~その高性能化・構造・プロセス技術を詳解~

    • Author(s)
      瀧宮 和男
    • Organizer
      Electronic Journal 第1760回 Technical Seminar
    • Place of Presentation
      連合会館
    • Invited
  • [Presentation] 有機エレクトロニクスへの合成化学的アプローチ

    • Author(s)
      瀧宮 和男
    • Organizer
      有機合成科学協会関東支部ミニシンポジウムつくば2013
    • Place of Presentation
      筑波大学学際物質科学研究センター
    • Invited
  • [Presentation] Synthetic chemical approach to organic semiconductors

    • Author(s)
      Kazuo Takimiya
    • Organizer
      Lecture for Merck KGaA staff (依頼講演)
    • Place of Presentation
      Merck KGaA, Germany
  • [Presentation] Synthetic chemical approach to organic semiconductors

    • Author(s)
      Kazuo Takimiya
    • Organizer
      Lecture for Merck KGaA staff (依頼講演)
    • Place of Presentation
      Merck Chilwarth, England
  • [Presentation] Facile synthesis of benzo〔b〕selenophene derivatives and their application to organic electronics

    • Author(s)
      Kazuo Takimiya
    • Organizer
      ICCST-12:12th International Coneference on the Chemistry of Selenium and tellurium
    • Place of Presentation
      Cardift University, England
    • Invited
  • [Presentation] Tandem thienannulation reaction for the synthesis of [1]benzothieno[3,2-b][1]benzothiophene (BTBT) derivatives

    • Author(s)
      Takamichi Mori
    • Organizer
      ISNA-15:15th International Symposium on Novel Aromatic Compounds
    • Place of Presentation
      Howard Civil Service International Houses,台北
  • [Presentation] Naphthodithiophene-Naphthobisthiadiazole Copolymers forHigh-Efficiency Solar Cells

    • Author(s)
      Takeshi Kakara
    • Organizer
      ISNA-15:15th International Symposium on Novel Aromatic Compounds
    • Place of Presentation
      Howard Civil Service International Houses,台北
  • [Presentation] Effects of side chain placement in aphthodithiophenes-Based semiconducting polymers

    • Author(s)
      Yoshinobu Houchin
    • Organizer
      ISNA-15:15th International Symposium on Novel Aromatic Compounds
    • Place of Presentation
      Howard Civil Service International Houses,台北
  • [Presentation] Novel Thienoacene-based Organic Semiconductors for Thin-film Transistors

    • Author(s)
      Kazuo Takimiya
    • Organizer
      ISNA-15:15th International Symposium on Novel Aromatic Compounds
    • Place of Presentation
      Howard Civil Service International Houses,台北
    • Invited
  • [Presentation] Material design and synthesis of heteroarene-based organic semiconductors for organic transistors and solar cells

    • Author(s)
      Kazuo Takimiya
    • Organizer
      15-ACC:The 15th Asian Chemical Congress 2013
    • Place of Presentation
      ResortsWorld Sentpsa, Singapore
    • Invited
  • [Presentation] Naphtodithiophenediimide(NDTI):Synthesis, Structure,and Applications

    • Author(s)
      Masahiro Nakano
    • Organizer
      10th Interdisciplinary Exchange Evening
    • Place of Presentation
      RIKEN
  • [Presentation] 含硫黄縮合芳香族系有機半導体の開発

    • Author(s)
      瀧宮 和男
    • Organizer
      第24回基礎有機討論会
    • Place of Presentation
      学習院大学目白キャンパス
    • Invited
  • [Presentation] ナフトジチオフェンジイミド(NDTI)の合成と有機半導体材料としての評価

    • Author(s)
      中野正浩
    • Organizer
      第24回基礎有機討論会
    • Place of Presentation
      学習院大学目白キャンパス
  • [Presentation] Progress of material design for high-performance organic semiconductor

    • Author(s)
      Kazuo Takimiya
    • Organizer
      ICFPE2013:International conference on Flexible and Printed Electronics 2013
    • Place of Presentation
      THE SHILLA HOTEL
    • Invited
  • [Presentation] 可溶性DNTT誘導体の合成と物性

    • Author(s)
      澤本尚典
    • Organizer
      第74回応用物理学会秋季学術講演会
    • Place of Presentation
      同志社大学京田辺キャンパス
  • [Presentation] ナフトビスチアジアゾール系ポリマーの構造・物性-デバイス特性相関

    • Author(s)
      加々良剛志
    • Organizer
      第74回応用物理学会秋季学術講演会
    • Place of Presentation
      同志社大学京田辺キャンパス
  • [Presentation] ナフトジカルコゲノフェン系ポリマーにおけるカルコゲン原子が分子配向に及ぼす影響

    • Author(s)
      宝珍善伸
    • Organizer
      第74回応用物理学会秋季学術講演会
    • Place of Presentation
      同志社大学京田辺キャンパス
  • [Presentation] Newπ-Extended Building Blocks for Organic Electronics: Synthesis and Utility

    • Author(s)
      Kazuo Takimiya
    • Organizer
      日本台湾創造機能化学シンポジウム
    • Place of Presentation
      国立清華大学
    • Invited
  • [Presentation] 有機薄膜太陽電池の高効率化に向けた材料開発

    • Author(s)
      瀧宮 和男
    • Organizer
      大阪府立大学ニューフロンティア材料研究会 第252回講演会
    • Place of Presentation
      大阪府立大学 II-siteなんば
    • Invited
  • [Presentation] 電子材料の製造、設計に役立つ有機合成化学の基礎

    • Author(s)
      瀧宮 和男
    • Organizer
      化学技術基礎講座「製品開発に必要な有機合成化学の基礎」
    • Place of Presentation
      化学会館
    • Invited
  • [Presentation] 段階的チオフェン環構築反応を経る〔1〕ベンゾ〔3,2-b〕〔1〕チエノチオフェン(BTBT)誘導体の合成法

    • Author(s)
      森 崇充
    • Organizer
      第3回CSJ化学フェスタ2013
    • Place of Presentation
      第3回CSJ化学フェスタ2013
  • [Presentation] ナフトジチオフェン系半導体ポリマーにおけるアルキル側鎖の影響

    • Author(s)
      宝珍 善伸
    • Organizer
      第3回CSJ化学フェスタ2013
    • Place of Presentation
      東京都:タワーホール船堀
  • [Presentation] 高効率を志向したナフトジチオフェンとナフトビスチアジアゾールを有するポリマーの有機薄膜太陽電池

    • Author(s)
      加々良 剛志
    • Organizer
      第3回CSJ化学フェスタ2013
    • Place of Presentation
      東京都:タワーホール船堀
  • [Presentation] 可溶性DNTT誘導体の合成と物性

    • Author(s)
      澤本 尚典
    • Organizer
      第3回CSJ化学フェスタ2013
    • Place of Presentation
      東京都:タワーホール船堀
  • [Presentation] Molecular and macromolecular approach to organic electronics: new heteroaromatic building blocks for opto/electronic materials

    • Author(s)
      Kazuo Takimiya
    • Organizer
      RIKEN-ICCAS-IOP-PKU-Tsinghua Joint Symposium
    • Place of Presentation
      和光市:理化学研究所
  • [Presentation] Electron Deficient Naphthodithiophenes: New Building Blocks for Organic Electronics

    • Author(s)
      Kazuo Takimiya
    • Organizer
      A-COE 2013:The 5th Asian Conference on Organic Electronics
    • Place of Presentation
      POSCO International Center in POSTECH, Pohang, Korea
    • Invited
  • [Presentation] ナフトジチオフェン骨格をコアにもつキノイド化合物の合成と物性

    • Author(s)
      森 崇充
    • Organizer
      第40回有機典型元素化学討論会
    • Place of Presentation
      近畿大学11月ホール
  • [Presentation] Synthesis and characterization of soluble DNTT derivatives

    • Author(s)
      Masanori Sawamoto
    • Organizer
      CEMS ISSC&FM 2013:the CEMS International Symposium on Supramolecular Chemistry & Functional Materials 2013
    • Place of Presentation
      Takeda Hall, The University of Tokyo
  • [Presentation] Tandem thienannulation reaction for the synthesis of [1]benzothieno[3,2-b][1]benzothiophene (BTBT) derivatives

    • Author(s)
      Takamichi Mori
    • Organizer
      CEMS ISSC&FM 2013:the CEMS International Symposium on Supramolecular Chemistry & Functional Materials 2013
    • Place of Presentation
      Takeda Hall, The University of Tokyo
  • [Presentation] Naphthodithiophene diimide(NDTI):Synthesis,Structure,and Applications

    • Author(s)
      Masahiro Nakano
    • Organizer
      CEMS ISSC&FM 2013:the CEMS International Symposium on Supramolecular Chemistry & Functional Materials 2013
    • Place of Presentation
      Takeda Hall, The University of Tokyo
  • [Presentation] Effect of Side Chain Placemenet in Naphthodithiophene-Based Semiconducting Polymers

    • Author(s)
      Yoshinobu Hochin
    • Organizer
      CEMS ISSC&FM 2013:the CEMS International Symposium on Supramolecular Chemistry & Functional Materials 2013
    • Place of Presentation
      Takeda Hall, The University of Tokyo
  • [Presentation] Naphthodithiophene-Naphthobisthiadiazole Copolymers for High-Efficiency Solar Cells

    • Author(s)
      Takeshi Kakara
    • Organizer
      CEMS ISSC&FM 2013:the CEMS International Symposium on Supramolecular Chemistry & Functional Materials 2013
    • Place of Presentation
      Takeda Hall, The University of Tokyo
  • [Presentation] ナフトジチオフェン骨格をコアにもつキノイド化合物の合成と物性

    • Author(s)
      瀧宮 和男
    • Organizer
      創造機能化学第116委員会
    • Place of Presentation
      学士会館
  • [Presentation] 複素縮合芳香族を用いた有機半導体の開発と応用

    • Author(s)
      瀧宮 和男
    • Organizer
      13-2高分子表面研究会
    • Place of Presentation
      東京理科大学森戸記念館第1ホール
    • Invited
  • [Presentation] Recent Progress on DNTT-based Materials

    • Author(s)
      Kazuo Takimiya
    • Organizer
      第2回液晶性有機半導体国際シンポジウム
    • Place of Presentation
      東京工業大学 蔵前会館 蔵前ホール
  • [Presentation] Naphthodithiophene diimide (NDTI): Synthesis, Structure, and Applications

    • Author(s)
      Masahiro Nakano
    • Organizer
      第2回液晶性有機半導体国際シンポジウム
    • Place of Presentation
      東京工業大学 蔵前会館 蔵前ホール
  • [Presentation] Synthesis of high-performance semiconducting polymers using 5,10-diborylated naphtho[1,2-c:5,6-c ]bis[1,2,5]thiadiazole

    • Author(s)
      Kazuaki Kawashima
    • Organizer
      第2回液晶性有機半導体国際シンポジウム
    • Place of Presentation
      東京工業大学 蔵前会館 蔵前ホール
  • [Presentation] Synthesis and OFET application of thienothiophenedione-based semiconducting polymers

    • Author(s)
      Kohsuke Kawabata
    • Organizer
      第2回液晶性有機半導体国際シンポジウム
    • Place of Presentation
      東京工業大学 蔵前会館 蔵前ホール
  • [Presentation] 有機薄膜太陽電池の高効率化に向けた半導体ポリマーの開発

    • Author(s)
      瀧宮 和男
    • Organizer
      ワークショップ「次世代太陽電池への動向と展望~京を用いた新材料設計に向けて~」
    • Place of Presentation
      理化学研究所 計算化学研究機構
    • Invited
  • [Presentation] ナフトジチオフェンジイミド(NDTI)の有機半導体材料への応用

    • Author(s)
      中野 正浩
    • Organizer
      第61回応用物理学会春季学術講演会
    • Place of Presentation
      青山学院大学 相模原キャンパス
  • [Presentation] 可溶性DNTT誘導体の合成と性質

    • Author(s)
      澤本 尚典
    • Organizer
      日本化学会第94春季年会(2014)
    • Place of Presentation
      名古屋大学東山キャンパス

URL: 

Published: 2015-05-28  

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