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2014 Fiscal Year Annual Research Report

未踏有機半導体骨格の探索と応用

Research Project

Project/Area Number 23245041
Research InstitutionThe Institute of Physical and Chemical Research

Principal Investigator

瀧宮 和男  独立行政法人理化学研究所, 創発物性科学研究センター, グループディレクター (40263735)

Project Period (FY) 2011-04-01 – 2015-03-31
Keywords有機電子材料・素子 / 有機トランジスタ / 有機太陽電池 / 有機半導体 / 新規骨格
Outline of Annual Research Achievements

申請者は有機合成化学を基盤に有機半導体材料の開発と有機薄膜デバイスへの応用を行ってきており,この中から「従来の枠に囚われない有機半導体骨格」の開発の重要性を強く認識してきた.本研究では,有望な新規骨格はもちろんのこと,これまでに報告例はあるものの材料として取り上げられていない骨格,または,適当な合成法がないためそのポテンシャルを十分に精査できていない半導体骨格(未踏有機半導体骨格)に焦点を当て,それらの設計・合成・応用を行うことを目的とする.
前年度までに当初計画した未踏半導体骨格の合成の可否を精査し,多くの骨格を合成しただけでなく,当初想定していなかった新たな骨格である電子欠損性を有するナフトビスチアジアゾール(NTz),チエノチオフェンジオン(TTD),さらには,ナフトジチオフェンジイミド(NDTI)などを開発しており,今年度はこれらの骨格を半導体ポリマーに導入し,得られたポリマーの電子構造の解明とデバイスへの応用を試みた.
その結果,TTDを含むポリマーを有機トランジスタに応用したところ,p型または両極性の高移動度トランジスタを与えることが明らかとなり,TTDが有用な骨格であることが明らかとなった.さらに,NDTIを用いることで,両極性ポリマーのみならず,従来ほとんど報告例の無いn型の単極性ポリマーも得られることが明らかとなった.また,塗布により作製したトランジスタの移動度は,n型単極,両極性のいずれにおいても0.1cm2/Vsを超えたこと,さらに,他のp型ポリマーと組み合わせた全ポリマー型の太陽電池へも展開できることが明らかとなり,NDTIが多くの目的に対し非常に有用な骨格であることを実験的に明らかにした.加えて,NTz系ポリマーを用いた有機薄膜太陽電池において,9%を超える光電変換効率を達成することが出来ており,研究は当初の予想以上に大きく進展した.

Research Progress Status

26年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

26年度が最終年度であるため、記入しない。

  • Research Products

    (49 results)

All 2015 2014

All Journal Article (9 results) (of which Peer Reviewed: 9 results,  Open Access: 7 results,  Acknowledgement Compliant: 9 results) Presentation (40 results) (of which Invited: 11 results)

  • [Journal Article] Dibenzo[a,e]pentalene-Embedded Dicyanomethylene-Substituted Thienoquinoidals for n-Channel Organic Semiconductors2015

    • Author(s)
      M. Nakano, I. Osaka, K. Takimiya
    • Journal Title

      Journal of Materials Chemistry C

      Volume: 3 Pages: 283-290

    • DOI

      10.1039/c4tc02164a, Pub.2015

    • Peer Reviewed / Open Access / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Naphthodithiophenes: Emerging Building Blocks for Organic Electronics2015

    • Author(s)
      K. Takimiya, I. Osaka
    • Journal Title

      Chemical Record

      Volume: 15 Pages: 175-188

    • DOI

      10.1002/tcr.201402051

    • Peer Reviewed / Open Access / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Naphthodithiophene Diimide (NDTI)-Based Semiconducting Copolymers: From Ambipolar to Unipolar n-Type Polymers2015

    • Author(s)
      M. Nakano, I. Osaka, K. Takimiya
    • Journal Title

      Macromolecules

      Volume: 48 Pages: 576-584

    • DOI

      10.1021/ma502306f

    • Peer Reviewed / Open Access / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Backbone Orientation in Semiconducting Polymers2015

    • Author(s)
      I. Osaka, K. Takimiya
    • Journal Title

      Polymer

      Volume: 59 Pages: A1-A15

    • DOI

      10.1016/j.polymer.2014.12.066

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Naphthodithiophenediimide (NDTI)-based triads for high-performance air-stable, solution-processed ambipolar organic field-effect transistors2015

    • Author(s)
      J.-Y. Hu, M. Nakano, I. Osaka, K. Takimiya
    • Journal Title

      Materials Chemistry C

      Volume: 3 Pages: 4244-4249

    • DOI

      10.1039/c5tc00486a

    • Peer Reviewed / Open Access / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Quinoidal Naphtho[1,2-b:5,6-b']dithiophenes (QNDT-CNs) for Solution-Processed n-Channel Organic Field-Effect Transistors2014

    • Author(s)
      T. Mori, N. Yanai, I. Osaka, K. Takimiya
    • Journal Title

      Organic Letters

      Volume: 16 Pages: 1334-1337

    • DOI

      org/10.1021/ol5000567

    • Peer Reviewed / Open Access / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] [1]Benzothieno[3,2-b][1]benzothiophenes- and dinaphtho[2,3-b:2',3'-f]thieno[3,2-b]thiophene-based organic semiconductors for stable, high-performance organic thin-film transistor materials2014

    • Author(s)
      K. Takimiya, T. Yamamoto, H. Ebata, T. Izawa
    • Journal Title

      Thin Solid Films

      Volume: 554 Pages: 13-18

    • DOI

      10.1016/j.tsf.2013.08.026

    • Peer Reviewed / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Contrasting Effect of Alkylation on The Ordering Structure in Isomeric Naphthodithiophene-Based Polymers2014

    • Author(s)
      I. Osaka, Y. Houchin, M. Yamashita, T. Kakara, N.Takemura, T. Koganezawa, K. Takimiya
    • Journal Title

      Macromolecules

      Volume: 47 Pages: 3502-3510

    • DOI

      10.1021/ma402518d, MAY 13, 2014

    • Peer Reviewed / Open Access / Acknowledgement Compliant
  • [Journal Article] Organic Semiconductors Based on [1]Benzothieno[3,2-b][1]benzothiophene Substructure2014

    • Author(s)
      K. Takimiya, I. Osaka, T. Mori, M. Nakano
    • Journal Title

      Accounts of chemical research

      Volume: 47 Pages: 1493-1502

    • DOI

      DOI.org/10.1021/ar400282g

    • Peer Reviewed / Open Access / Acknowledgement Compliant
  • [Presentation] 有機薄膜太陽電池の高効率化に向けた材料開発2015

    • Author(s)
      瀧宮 和男, 尾坂 格
    • Organizer
      日本化学会第95春季年会2015(ATP依頼講演)
    • Place of Presentation
      日本大学理工学部船橋キャンパス, 東京都
    • Year and Date
      2015-03-27
  • [Presentation] ジベンゾ[a,e]ペンタレン(DBP)を基盤とする新規π共役分子の合成と有機 トランジスタ特性2015

    • Author(s)
      中野 正浩, 尾坂 格, 瀧宮 和男
    • Organizer
      日本化学会第95春季年会2015
    • Place of Presentation
      日本大学理工学部船橋キャンパス, 東京都
    • Year and Date
      2015-03-27
  • [Presentation] 複素芳香族を基盤とした高性能有機半導体の創製と応用に関する研究2015

    • Author(s)
      日本化学会第95春季年会2015
    • Organizer
      日本化学会第95春季年会2015(学術賞受賞講演)
    • Place of Presentation
      日本大学理工学部船橋キャンパス, 東京都
    • Year and Date
      2015-03-27
  • [Presentation] BBTNDT誘導体を用いた高移動度・高耐熱性有機電界効果トランジスタ2015

    • Author(s)
      阿部 正宏、森 崇充・尾坂 格・瀧宮 和男
    • Organizer
      日本化学会第95春季年会2015
    • Place of Presentation
      日本大学理工学部船橋キャンパス, 東京都
    • Year and Date
      2015-03-26
  • [Presentation] 高移動度および高耐熱性を有する有機電界効果トランジスタ2015

    • Author(s)
      阿部 正宏, 森 崇充, 尾坂 格, 瀧宮 和男
    • Organizer
      第62回応用物理学会春季学術講演会
    • Place of Presentation
      東海大学湘南キャンパス, 神奈川県
    • Year and Date
      2015-03-12
  • [Presentation] Molecular Technogy for Designing Organic Semiconductors2015

    • Author(s)
      Kazuo Takimiya
    • Organizer
      SICORPキックオフ会合
    • Place of Presentation
      Eurosites Georges V, Paris, France
    • Year and Date
      2015-03-09
    • Invited
  • [Presentation] Material design and synthesis of heteroarene-based organic semiconductors for organic transistors and solar cells2015

    • Author(s)
      Kazuo Takimiya
    • Organizer
      Seminar of Maraga University
    • Place of Presentation
      University of Maraga, Malaga, Spain
    • Year and Date
      2015-03-07
    • Invited
  • [Presentation] 有機トランジスタ用半導体材料:高分子2014

    • Author(s)
      瀧宮 和男
    • Organizer
      2014年度印刷・情報記録・表示シンポジウム
    • Place of Presentation
      (独)産業技術総合研究所 臨海副都心センター, 東京都
    • Year and Date
      2014-12-19
    • Invited
  • [Presentation] NEW ELECTRON DEFICIENT BUILDING BLOCKS FOR ORGANIC ELECTRONICS2014

    • Author(s)
      Kazuo Takimiya,Itaru Osaka, Masahiro Nakano,Kosuke Kawabata
    • Organizer
      国際シンポジウム「CemSupra」
    • Place of Presentation
      Manza Onsen Hotel, 群馬県
    • Year and Date
      2014-12-14
  • [Presentation] Branching Postitions-Property Relationships in Branched Alkyl group on DNTT Core2014

    • Author(s)
      Masanori Sawamoto, Itaru Osaka, Kazuo Takimiya
    • Organizer
      国際シンポジウム「CemSupra」
    • Place of Presentation
      Manza Onsen Hotel, 群馬県
    • Year and Date
      2014-12-14
  • [Presentation] A Photo-Responsive Metal-Linked Molecular Tube: Encapsulation and Release of Fullerens2014

    • Author(s)
      Norifumi Kishi, Michito Yoshizawa, Munetaka Akita, Itaru Osaka,Kazuo Takimiya
    • Organizer
      国際シンポジウム「CemSupra」
    • Place of Presentation
      Manza Onsen Hotel, 群馬県
    • Year and Date
      2014-12-14
  • [Presentation] Naphthodithiophenediimide (NDTI)-Based Semiconducting Polymers2014

    • Author(s)
      Masahiro Nakano, Itaru Osaka, Kazuo Takimiya, Tomoyuki Koganezawa
    • Organizer
      2014 MRS Fall Meeting
    • Place of Presentation
      the Hynes Convention Center and Sheraton Boston Hotel inBoston, Massachusetts,USA
    • Year and Date
      2014-12-03
  • [Presentation] Organic Field-Effect Transistors with High Mobility and Thermal Stability2014

    • Author(s)
      Masahiro Abe,Takamichi Mori,Itaru Osaka,Kazuo Takimiya
    • Organizer
      2014 MRS Fall Meeting
    • Place of Presentation
      the Hynes Convention Center and Sheraton Boston Hotel inBoston, Massachusetts,USA
    • Year and Date
      2014-12-02
  • [Presentation] Synthesis of Thienothiophenedione-Based Semiconducting Polymers and Their Ambipolar OFET Characteristics2014

    • Author(s)
      Kohsuke Kawabata, Itaru Osaka, Tomoyuki Koganezawa, Kazuo Takimiya
    • Organizer
      2014 MRS Fall Meeting
    • Place of Presentation
      the Hynes Convention Center and Sheraton Boston Hotel in Boston, Massachusetts,USA
    • Year and Date
      2014-12-01
  • [Presentation] Branching Postitions-Property Relationships in Branched Alkyl group on DNTT Core2014

    • Author(s)
      Masanori Sawamoto, Itaru Osaka, Kazuo Takimiya
    • Organizer
      野依スクール
    • Place of Presentation
      IPC生産性国際交流センター, 神奈川県
    • Year and Date
      2014-12-01
  • [Presentation] Semiconducting polymers with new pi-extended electron deficient building blocks2014

    • Author(s)
      Kazuo Takimiya
    • Organizer
      A-COE 2014
    • Place of Presentation
      Multi-functional Hall & International Conference Hall,Activity Centre,Kuanfu campus,National Cheng Kug University,Tainan,Taiwan
    • Year and Date
      2014-11-13
    • Invited
  • [Presentation] Branching Postitions-Property Relationships in Branched Alkyl group on DNTT Core2014

    • Author(s)
      Masanori Sawamoto, Kazuo Takimiya
    • Organizer
      A-COE 2014
    • Place of Presentation
      Multi-functional Hall & International Conference Hall,Activity Centre,Kuanfu campus,National Cheng Kug University,Tainan,Taiwan
    • Year and Date
      2014-11-13
  • [Presentation] 高移動度有機半導体の分子設計と合成2014

    • Author(s)
      瀧宮 和男
    • Organizer
      大阪大学「環境・エネルギー化学特別講義」
    • Place of Presentation
      大阪大学中ノ島センター, 大阪府
    • Year and Date
      2014-10-24
  • [Presentation] 電子不足複素芳香族を基盤とした有機半導体の開発2014

    • Author(s)
      瀧宮 和男
    • Organizer
      理研-東大-阪大ジョイントセミナー
    • Place of Presentation
      大阪大学中ノ島センター, 大阪府
    • Year and Date
      2014-10-16
  • [Presentation] 可溶性分岐アルキルDNTTの分岐位置-物性相関2014

    • Author(s)
      澤本 尚典, 尾坂 格, 瀧宮 和男
    • Organizer
      第4回化学フェスタ
    • Place of Presentation
      タワーホール船堀, 東京都
    • Year and Date
      2014-10-15
  • [Presentation] チアゾロチアゾールとナフトビスチアジアゾールを主鎖に持つ半導体ポリマーを用いた有機薄膜太陽電池2014

    • Author(s)
      斎藤 慎彦,,尾坂 格,,瀧宮 和男,,小金澤 智之
    • Organizer
      第4回化学フェスタ
    • Place of Presentation
      タワーホール船堀, 東京都
    • Year and Date
      2014-10-15
  • [Presentation] ナフトビスオキサジアゾール系ポリマーの合成・物性と太陽電池特性2014

    • Author(s)
      川島 和彰, 尾坂 格, 瀧宮 和男
    • Organizer
      第4回化学フェスタ
    • Place of Presentation
      タワーホール船堀, 東京都
    • Year and Date
      2014-10-14
  • [Presentation] Organic Field-Effect Transistors with High Mobility and Thermal Stability2014

    • Author(s)
      Masahiro Abe,Takamichi Mori,Itaru Osaka,Kazuo Takimiya
    • Organizer
      KJF-ICOMEP 2014
    • Place of Presentation
      Tsukuba International Congress Center, 茨城県
    • Year and Date
      2014-09-23
  • [Presentation] ナフトキチオフェンジイミド(NDTI)を基盤とした新規半導体ポリマー,Naphthidithiopppphenediimide(NDTI)-based novel semiconductiong ploymers2014

    • Author(s)
      中野 正浩,尾坂 格,瀧宮 和男,小金澤 智之
    • Organizer
      2014年第75回応用物理学会秋季学術討論会
    • Place of Presentation
      北海道大学札幌キャンパス, 北海道
    • Year and Date
      2014-09-19
  • [Presentation] チエノチオフェンジオン骨格を有するドナー-アクセプター型ポリマーを用いた両極性トランジスタ,Ambipolar OFETs usingThienothiophenedione-based Donor-Acceptor Polymers2014

    • Author(s)
      川畑 公輔, 尾坂 格, 小金澤 智之, 瀧宮 和男
    • Organizer
      2014年第75回応用物理学会秋季学術討論会
    • Place of Presentation
      北海道大学札幌キャンパス, 北海道
    • Year and Date
      2014-09-19
  • [Presentation] New Pi-Extended Building Blocks for Organic Electronics: Synthesis and Application2014

    • Author(s)
      Kazuo Takimya
    • Organizer
      日独有機合成・材料シンポジウム
    • Place of Presentation
      ベルリン工科大学, ベルリン, ドイツ
    • Year and Date
      2014-09-11
    • Invited
  • [Presentation] チエノアセン系有機半導体 ~環化反応,分子構造,固体電子状態~2014

    • Author(s)
      瀧宮 和男
    • Organizer
      有機合成夏期セミナー「明日の有機合成化学」
    • Place of Presentation
      大阪科学技術センター,大阪府
    • Year and Date
      2014-08-29
    • Invited
  • [Presentation] Naphthodithiophenediimide (NDTI): a new building block for versatile organic semiconductors2014

    • Author(s)
      Kazuo Takimya,Masahiro Nakano,Itaru Osaka
    • Organizer
      SPIE Optics + Photonics 2014
    • Place of Presentation
      San Diegp Convention Center, San Diego,California, USA
    • Year and Date
      2014-08-18
    • Invited
  • [Presentation] Naphobisthiazole-based semiconducting polymers for high-efficiency solar cells2014

    • Author(s)
      Itaru Osaka, Kazuo Takimiya
    • Organizer
      再生可能性エネルギー2014 国際会議
    • Place of Presentation
      東京ビッグサイト, 東京都
    • Year and Date
      2014-07-29
  • [Presentation] New pi-extended building blocks for organic semiconductors2014

    • Author(s)
      Kazuo Takimiya, Itaru Osaka, Masahiro Nakano
    • Organizer
      ISFOE14
    • Place of Presentation
      Porto Palace Conference center,Thessaloniki, Greece
    • Year and Date
      2014-07-07
    • Invited
  • [Presentation] Organic Field Effect Transistors with High Mobility and Thermal Stability2014

    • Author(s)
      Masahiro Abe,Takamichi Mori,Itaru Osaka,Kazuo Takimiya
    • Organizer
      NIMS CONFERENCE 2014 A Strong Future from Soft Materials
    • Place of Presentation
      Tsukuba International Congress Center, 茨城県
    • Year and Date
      2014-07-02
  • [Presentation] 5,10-Diborylated naphtho[1,2-c:5,6-c0]bis[1,2,5]-thiadiazole: a ready-to-use precursor for the synthesis of high-performance semiconducting polymers2014

    • Author(s)
      Kazuaki Kawashima,Noriko Takemura,Itaru Osaka,Kazuo Takimiya
    • Organizer
      NIMS CONFERENCE 2014 A Strong Future from Soft Materials
    • Place of Presentation
      Tsukuba International Congress Center, 茨城県
    • Year and Date
      2014-07-02
  • [Presentation] Improved Synthesis and OFET Application of Thienothiophenedione-based Semiconducting Polymers2014

    • Author(s)
      Kohsuke Kawabata,Itaru Osaka,Tomoyuki Koganezawa,Kazao Takimiya
    • Organizer
      NIMS CONFERENCE 2014 A Strong Future from Soft Materials
    • Place of Presentation
      Tsukuba International Congress Center, 茨城県
    • Year and Date
      2014-07-02
  • [Presentation] Thiazolothiazole-Based Semiconducting Copolymers:Improvement of Photovoltaic Performances Through Control of Polymer Orientaion2014

    • Author(s)
      Masahiko Saito,Itaru Osaka,Kazuo Takimiya,Tomoyuki Koganezawa
    • Organizer
      NIMS CONFERENCE 2014 A Strong Future from Soft Materials
    • Place of Presentation
      Tsukuba International Congress Center, 茨城県
    • Year and Date
      2014-07-02
  • [Presentation] Naphthodithiophenediimide (NDTI): a New Building Block for Versatile Organic Semiconductors2014

    • Author(s)
      Kazuo Takimiya,Itaru Osaka,Masahiro Nakano,Jian-yong.hu,Yuta Fukutomi
    • Organizer
      ICSM2014
    • Place of Presentation
      LOGOMO,Turke, Finland
    • Year and Date
      2014-07-01
    • Invited
  • [Presentation] Naphthodithiophenediimide(NDTI)-based semiconducting polymers2014

    • Author(s)
      Masahiro Nakano,Kazuo Takimiya,Itaru Osaka,Jian-yong.hu,Yuta Fukutomi
    • Organizer
      ICSM2014
    • Place of Presentation
      LOGOMO,Turke, Finland
    • Year and Date
      2014-07-01
  • [Presentation] New pi-extended building blocks for Polymer Photovoltaics2014

    • Author(s)
      Kazuo Takimiya, Itaru Osaka
    • Organizer
      CIMTEC 2014 6th Forum on New Materials
    • Place of Presentation
      Palazzo dei Congressi,Montecatini Terme, Italy
    • Year and Date
      2014-06-17
    • Invited
  • [Presentation] Synthesis and OFET characteristics of thienothiophenedione-based semiconducting polymers2014

    • Author(s)
      Kohsuke Kawabata, Itaru Osaka,Tomoyuki Koganexawa,
    • Organizer
      第63回高分子学会年次大会
    • Place of Presentation
      名古屋国際会議場, 愛知県
    • Year and Date
      2014-05-28
  • [Presentation] Naphthodithiophenediimide (NDTI)-Based N-Channel and Ambipolar Organic Semiconductors2014

    • Author(s)
      Jian-yong.hu,
    • Organizer
      iSOME-2014
    • Place of Presentation
      Novotel Nanjing East Suning Galaxy, Nanjing, China
    • Year and Date
      2014-05-25
  • [Presentation] Naphthodithiophenediimide (NDTI): A Versatile Building Block for N-Channel and Ambipolar Organic Semiconductors2014

    • Author(s)
      Kazuo Takimiya
    • Organizer
      2014 MRS Spring Meeting & Exhibit
    • Place of Presentation
      Moscone West Convention Center, Atlanta, USA
    • Year and Date
      2014-04-22
    • Invited

URL: 

Published: 2016-06-01  

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