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2013 Fiscal Year Annual Research Report

高共役化合物の合成法確立と物性評価

Research Project

Project/Area Number 23350020
Research InstitutionEhime University

Principal Investigator

宇野 英満  愛媛大学, 理工学研究科, 教授 (20168735)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 森 重樹  愛媛大学, 総合科学研究支援センター, 助教 (30572028)
奥島 鉄雄  愛媛大学, 理工学研究科, 准教授 (60359924)
Project Period (FY) 2011-04-01 – 2014-03-31
Keywords高共役化合物 / 近赤外色素 / 有機半導体 / 太陽電池色素
Research Abstract

昨年度までの検討で,予定通りポルフィリンオリゴマーの合成、近赤外領域に吸収を持つBODIPY二量体の合成およびチアポルフィリン二量体の合成は達成した。本年度は,以下の3つの課題について検討した。
課題①:チアポルフィリン及びその二量体の物性:チアポルフィリン及びその二量体において,興味あるプロトン化挙動と個体構造との関係を見出した.この成果については学会発表を行った。現在6月の国際学会発表と論文発表にむけて準備している。
課題②:種々の縮合多環芳香族化合物オリゴマーの合成とその物性の検討をおこなう.ペンタセン二量体の合成を報告した.この方法をアズレンに応用することにより,大きな極性を有した縮合芳香族炭化水素の合成に成功した.本方法を拡張して五員環や七員環を組み込んだナノグラフェン類やヘリセン類の合成を行っている.
課題③:分解反応の前後で,総π電子数が芳香族(4n+2)πと反芳香族4nπとなる系として,ベンゼン環を組み込んだオリゴピロール色素の合成:昨年度までの検討でエチレン架橋前駆体の合成には成功していたが,この前駆体の変換はできなかった.このため,光変換可能なカルボニル架橋前駆体の合成を目指すとともに,カルボニル架橋体自身の物性についても検討した.N-置換ピロールのβ位でオキソビシクロ[2.2.1]ヘプタジエンと縮合したジピロールは,室温でも分解して比較的安定なアゾメチンイリド中間体を生成し,さらに酸素と反応して種々の生成物を与えることを見出した。現在,前駆体の前段階化合物までの合成は終えており,反応を検討中である.その他、種々の高共役化合物の合成を達成し,得られた高共役化合物は,小林長夫教授(東北大)と協力してMCDと理論解析により電子遷移による吸収と電子状態の関係を明らかにした.同様に,Dongho Kim教授(韓国Yonsei大)と協力して,二光子吸収特性も評価した.

Current Status of Research Progress
Reason

25年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

25年度が最終年度であるため、記入しない。

  • Research Products

    (53 results)

All 2014 2013

All Journal Article (8 results) (of which Peer Reviewed: 7 results) Presentation (40 results) Book (2 results) Patent(Industrial Property Rights) (3 results)

  • [Journal Article] Synthesis and molecular structure of cyclo[8](9,10-dihydro-9,10-anthraceno)pyrrole2014

    • Author(s)
      T. Okujima, C. Ando, S. Mori, T. Nakae, H. Yamada, and H. Uno
    • Journal Title

      Heterocycles

      Volume: 88 Pages: 417-424

  • [Journal Article] Study on Hinsberg thiophene synthesis of 4,8-dihydro-4,8-ethanobenzo[1,2-c;4,5-c']dithiophene2014

    • Author(s)
      K. Tagawa, S. Mori, T. Nakae, T. Okujima, and H. Uno
    • Journal Title

      Heterocycles

      Volume: 88 Pages: 453-462

    • DOI

      10.3987/COM-13-S(S)53

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Yellow NIR dye: π-fused bisbenzoBODIPYs with electron-withdrawing groups2014

    • Author(s)
      M. Nakamura, M. Kitatsuka, K. Takahashi, T. Nagata, S. Mori, D. Kuzuhara, T. Okujima, H. Yamada, T. Nakae, and H. Uno
    • Journal Title

      Org. Biomol. Chem.

      Volume: 12 Pages: 1309-1317

    • DOI

      10.1039/C3OB41996G

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Face- and regio-selectivity in electrophilic phenylsulfenylation of 7-tert-butoxybicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dienes2014

    • Author(s)
      H. Uno, M. Yoshino, A.Seike, S. Mori, T. Nakae, and T. Okujima
    • Journal Title

      Heteroatom Chem.

      Volume: 25 Pages: -

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Shape-Dependent Two-Photon Absorption in Two-Dimensionally Extended Benzoporphyrin Arrays2013

    • Author(s)
      P. Kim, S. Ham, J. Oh, H. Uoyama, H. Watanabe, K. Tagawa, H. Uno and D. Kim
    • Journal Title

      Phys. Chem. Chem. Phys.

      Volume: 15 Pages: 10612-10615

    • DOI

      10.1039/C3CP50166C

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Acenaphthylene-Fused Cyclo[8]pyrroles with Intense Near-IR-Region Absorption Bands2013

    • Author(s)
      T. Okujima, C. Ando, J. Mack, S. Mori, I. Hisaki, T. Nakae, H. Yamada, K. Ohara, N. Kobayashi, H. Uno
    • Journal Title

      Chem. Eur. J.

      Volume: 19 Pages: 13970-13978

    • DOI

      10.1002/chem.201301294

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] MCD spectroscopy and TD-DFT calculations of low-symmetry acenaphthoporphyrins with dual fluorescence2013

    • Author(s)
      J. Mack, J. Nakamura, T. Okujima, H. Yamada, H. Uno, N. Kobayashi
    • Journal Title

      J. Porphyrins and Phthalocyanines

      Volume: 17 Pages: 996-1007

    • DOI

      10.1142/S1088424613500727

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] A soluble bispentacenequinone precursor for creation of directly 6,6'-linked bispentacenes and a tetracyanobipentacenequinodimethane2013

    • Author(s)
      K. Tanaka, N. Aratani, D. Kuzuhara, S. Sakamoto, T. Okujima, N. Ono, H. Uno, and H. Yamada
    • Journal Title

      RSC Adv.

      Volume: 3 Pages: 15310-15315

    • DOI

      10.1039/C3RA41914B

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 塩化金触媒をもちいる環化反応を利用した[5]ヘリセン類縁体の合成2014

    • Author(s)
      中江 隆博,北畑 吉晴,森 重樹,奥島 鉄雄,宇野 英満
    • Organizer
      日本化学会第95春季年会
    • Place of Presentation
      名古屋
    • Year and Date
      20140327-20140330
  • [Presentation] ベンゾおよびナフト縮環ビアズレン分子の合成と特性2014

    • Author(s)
      中江 隆博,菊地 貴志,森 重樹,奥島 鉄雄,宇野 英満,村藤 俊宏
    • Organizer
      日本化学会第95春季年会
    • Place of Presentation
      名古屋
    • Year and Date
      20140327-20140330
  • [Presentation] Diels-Alder反応によるポルフィリンベータ位への置換基導入の検討2014

    • Author(s)
      芳之内 友子,森 重樹,中江 隆博,奥島 鉄雄,宇野 英満
    • Organizer
      日本化学会第95春季年会
    • Place of Presentation
      名古屋
    • Year and Date
      20140327-20140330
  • [Presentation] キラルなナノπ空間を有するポルフィリン二量体とフラーレン類との錯形成能の評価2014

    • Author(s)
      河本 直樹,森 重樹,中江 隆博,奥島 鉄雄,宇野 英満
    • Organizer
      日本化学会第95春季年会
    • Place of Presentation
      名古屋
    • Year and Date
      20140327-20140330
  • [Presentation] アセン架橋ポルフィリンオリゴマーの合成と物性2014

    • Author(s)
      田川 和成,森 重樹,中江 隆博,奥島 鉄雄,宇野 英満
    • Organizer
      日本化学会第95春季年会
    • Place of Presentation
      名古屋
    • Year and Date
      20140327-20140330
  • [Presentation] meso位に電子求引性基を導入した共役拡張ポルフィリンの合成と物性2014

    • Author(s)
      三浦 志朗,森 重樹,中江 隆博,宇野 英満,奥島 鉄雄
    • Organizer
      日本化学会第95春季年会
    • Place of Presentation
      名古屋
    • Year and Date
      20140327-20140330
  • [Presentation] 逆Diels-Alder反応を用いたベンゾサフィリンの合成2014

    • Author(s)
      安倍 俊樹,森 重樹,中江 隆博,宇野 英満,奥島 鉄雄
    • Organizer
      日本化学会第95春季年会
    • Place of Presentation
      名古屋
    • Year and Date
      20140327-20140330
  • [Presentation] 共役拡張型Aza-BODIPY類の合成2014

    • Author(s)
      志田 陽一,富盛 祐也,森 重樹,中江 隆博,宇野 英満,奥島 鉄雄
    • Organizer
      日本化学会第95春季年会
    • Place of Presentation
      名古屋
    • Year and Date
      20140327-20140330
  • [Presentation] β-アルキル置換シクロ[n]ピロールの合成2014

    • Author(s)
      松本 宏樹,森 重樹,中江 隆博,宇野 英満,奥島 鉄雄
    • Organizer
      日本化学会第95春季年会
    • Place of Presentation
      名古屋
    • Year and Date
      20140327-20140330
  • [Presentation] ヨードエチニル基に対するAuCl触媒の高効率環化反応を利用した[5]ヘリセン類の合成2013

    • Author(s)
      北畑 吉晴,中江 隆博,森 重樹,奥島 鉄雄,宇野 英満
    • Organizer
      第7回有機パイ電子シンポジウム
    • Place of Presentation
      桐生
    • Year and Date
      20131213-20131214
  • [Presentation] T字型縮環ビアズレン化合物の合成とその特性2013

    • Author(s)
      中江 隆博,菊地 貴志,森 重樹,奥島 鉄雄,宇野 英満,村藤 俊宏
    • Organizer
      第7回有機パイ電子シンポジウム
    • Place of Presentation
      桐生
    • Year and Date
      20131213-20131214
  • [Presentation] α位を置換した共役拡張bisBODIPYの合成とその物性2013

    • Author(s)
      北束 政波,森 重樹,中江 隆博,奥島 鉄雄,宇野 英満
    • Organizer
      2013 ハロゲン利用ミニシンポジウム
    • Place of Presentation
      松山
    • Year and Date
      20131129-20131129
  • [Presentation] meso位に電子求引基を導入した共役拡張型O-キレートBODIPY2013

    • Author(s)
      志田 陽一,富盛 祐也,森 重樹,中江 隆博,宇野 英満,奥島 鉄雄
    • Organizer
      2013 ハロゲン利用ミニシンポジウム
    • Place of Presentation
      松山
    • Year and Date
      20131129-20131129
  • [Presentation] 周辺部に置換基を導入したテトラベンゾポルフィリンの合成2013

    • Author(s)
      三上 晃寛,森 重樹,中江 隆博,宇野 英満,奥島 鉄雄
    • Organizer
      2013 ハロゲン利用ミニシンポジウム
    • Place of Presentation
      松山
    • Year and Date
      20131129-20131129
  • [Presentation] ビスボラジアジンおよびトリアジン化合物の合成2013

    • Author(s)
      芳野 真己,青木 正矩,増田 豪,森 重樹,中江 隆博,奥島 鉄雄,宇野 英満
    • Organizer
      2013 ハロゲン利用ミニシンポジウム
    • Place of Presentation
      松山
    • Year and Date
      20131129-20131129
  • [Presentation] 水溶性bisBODIPY の合成検討2013

    • Author(s)
      川戸 康平,増田 豪,青木 正矩,森 重樹,中江 隆博,奥島 鉄雄,宇野 英満
    • Organizer
      2013 ハロゲン利用ミニシンポジウム
    • Place of Presentation
      松山
    • Year and Date
      20131129-20131129
  • [Presentation] 近赤外領域に吸収を持つ安定なBODIPY色素の合成2013

    • Author(s)
      上代 一貴,中村 光則,増田 豪,青木 正矩,森 重樹,中江 隆博,奥島 鉄雄,宇野 英満
    • Organizer
      2013 ハロゲン利用ミニシンポジウム
    • Place of Presentation
      松山
    • Year and Date
      20131129-20131129
  • [Presentation] キラルなナノπ空間を有するポルフィリン二量体による包接錯2013

    • Author(s)
      河本 直樹,森 重樹,中江 隆博,奥島 鉄雄,宇野 英満
    • Organizer
      2013 ハロゲン利用ミニシンポジウム
    • Place of Presentation
      松山
    • Year and Date
      20131129-20131129
  • [Presentation] デシルオクタフィリンの合成2013

    • Author(s)
      松本 宏樹,森 重樹,中江 隆博,宇野 英満,奥島 鉄雄
    • Organizer
      2013 ハロゲン利用ミニシンポジウム
    • Place of Presentation
      松山
    • Year and Date
      20131129-20131129
  • [Presentation] exo-メチレン化を鍵としたβ位拡張ポルフィリンの合成検討2013

    • Author(s)
      芳之内 友子,森 重樹,中江 隆博,奥島 鉄雄,宇野 英満
    • Organizer
      2013 ハロゲン利用ミニシンポジウム
    • Place of Presentation
      松山
    • Year and Date
      20131129-20131129
  • [Presentation] 3-ナフトペリレンの2量化によるヘキサリレンの合成2013

    • Author(s)
      杉村 卓哉,中江 隆博,森 重樹,奥島 鉄雄,宇野 英満,坂口 浩司
    • Organizer
      2013 ハロゲン利用ミニシンポジウム
    • Place of Presentation
      松山
    • Year and Date
      20131129-20131129
  • [Presentation] BCOD縮環アントラセンダイマーを用いたナノグラフェン分子の合成2013

    • Author(s)
      宮城 要,中江 隆博,森 重樹,奥島 鉄雄,宇野 英満,坂口 浩司
    • Organizer
      2013 ハロゲン利用ミニシンポジウム
    • Place of Presentation
      松山
    • Year and Date
      20131129-20131129
  • [Presentation] 共役拡張ポルフィリンの合成と物性評価2013

    • Author(s)
      三浦 志朗,中村 純,森 重樹,中江 隆博,宇野 英満,奥島 鉄雄
    • Organizer
      2013 ハロゲン利用ミニシンポジウム
    • Place of Presentation
      松山
    • Year and Date
      20131129-20131129
  • [Presentation] ピロロ[3,4-f]イソインドール骨格を有するビラジカロイドの生成とその反応2013

    • Author(s)
      平岡 尚悟,清家 彩,森 重樹,中江 隆博,奥島 鉄雄,宇野 英満
    • Organizer
      2013 ハロゲン利用ミニシンポジウム
    • Place of Presentation
      松山
    • Year and Date
      20131129-20131129
  • [Presentation] キラルなナノπ空間を有するポルフィリン二量体による包摂錯体の形成2013

    • Author(s)
      河本 直樹,,森 重樹,中江 隆博,奥島 鉄雄,宇野 英満
    • Organizer
      錯体化学第63回討論会
    • Place of Presentation
      那覇
    • Year and Date
      20131102-20131104
  • [Presentation] チアポルフィリンにおけるプロトン化挙動2013

    • Author(s)
      田川 和成,森 重樹,中江 隆博,奥島 鉄雄,宇野 英満
    • Organizer
      第30回有機合成セミナー
    • Place of Presentation
      児島
    • Year and Date
      20130917-20130919
  • [Presentation] 周辺部にフェニル基を有するテトラベンゾポルフィリンの合成2013

    • Author(s)
      三上 晃寛,森 重樹,中江 隆博,奥島 鉄雄,宇野 英満
    • Organizer
      第30回有機合成セミナー
    • Place of Presentation
      児島
    • Year and Date
      20130917-20130919
  • [Presentation] ベンゼン架橋されたbisBODIPY色素を組み込んだ近赤外色素の光物性2013

    • Author(s)
      北束 政波,森 重樹,中江 隆博,奥島 鉄雄,宇野 英満
    • Organizer
      2013年光化学討論会
    • Place of Presentation
      松山
    • Year and Date
      20130911-20130913
  • [Presentation] 近赤外光を吸収するO-キレートBODIPYの光物性2013

    • Author(s)
      志田 陽一,富盛 祐也,中江 隆博,森 重樹,奥島 鉄雄,宇野 英満
    • Organizer
      2013年光化学討論会
    • Place of Presentation
      松山
    • Year and Date
      20130911-20130913
  • [Presentation] 熱変換可能な可溶性前駆体を用いたフタロシアニンおよびテトラベンゾポルフィリンの合成2013

    • Author(s)
      奥島 鉄雄,古田 智哉,橋本 祐介,金 光男,森 重樹,中江 隆博,小野 昇,宇野 英満
    • Organizer
      第24回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      東京
    • Year and Date
      20130905-20130907
  • [Presentation] 2,2’-ビアズレン拡張T字型分子の合成2013

    • Author(s)
      菊地 貴志,中江 隆博,森 重樹,奥島 鉄雄,宇野 英満,村藤 俊宏
    • Organizer
      第24回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      東京
    • Year and Date
      20130905-20130907
  • [Presentation] 白金テトラベンゾポルフィリンの合成と物性2013

    • Author(s)
      古田 智哉,橋本 祐介,森 重樹,中江 隆博,宇野 英満,奥島 鉄雄
    • Organizer
      第24回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      東京
    • Year and Date
      20130905-20130907
  • [Presentation] 共役拡張型O-キレートBODIPYの合成と物性2013

    • Author(s)
      志田 陽一,富盛 祐也,森 重樹,中江 隆博,宇野 英満,奥島 鉄雄
    • Organizer
      第24回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      東京
    • Year and Date
      20130905-20130907
  • [Presentation] Diels-Alder反応を利用したβ位連結ポルフィリンオリゴマーの合成検討2013

    • Author(s)
      芳之内 友子,森 重樹,中江 隆博,奥島 鉄雄,宇野 英満
    • Organizer
      第24回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      東京
    • Year and Date
      20130905-20130907
  • [Presentation] 共役拡張bisBODIPY色素の合成とその物性2013

    • Author(s)
      北束 政波,森 重樹,中江 隆博,奥島 鉄雄,宇野 英満
    • Organizer
      第24回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      東京
    • Year and Date
      20130905-20130907
  • [Presentation] Polycyclic Aromatic-Fused Cyclo[n]pyrroles with Intense NIR Region Absorption Bands2013

    • Author(s)
      T. Okujima, S. Mori, T. Nakae, and H. Uno
    • Organizer
      15th International Symposium on Novel Aromatic Compounds (ISNA15)
    • Place of Presentation
      Taipei
    • Year and Date
      20130728-20130802
  • [Presentation] Protonation Behavior of Benzene-Fused Thiaporphyrin Dimer2013

    • Author(s)
      K. Tagawa, S. Mori, T. Nakae, T. Okujima, and H. Uno
    • Organizer
      15th International Symposium on Novel Aromatic Compounds (ISNA15)
    • Place of Presentation
      Taipei
    • Year and Date
      20130728-20130802
  • [Presentation] Synthesis of thermally convertible phthalocyanine precursors2013

    • Author(s)
      T. Furuta, T. Nakae, S. Mori, H. Uno, and T. Okujima
    • Organizer
      15th International Symposium on Novel Aromatic Compounds (ISNA15)
    • Place of Presentation
      Taipei
    • Year and Date
      20130728-20130802
  • [Presentation] Synthesis of T-Shape naphthalene-fused biazulene molecule, and its properties.2013

    • Author(s)
      T. Kikuchi, T. Nakae, S. Mori, T. Okujima, H. Uno, and T. Murafuji
    • Organizer
      11th International Symposium on Functional π-Electron Systems (Fπ11)
    • Place of Presentation
      Arcachon, France
    • Year and Date
      20130702-20130707
  • [Presentation] Bisarylation of Tetrahalobiazulene by Suzuki Reaction.2013

    • Author(s)
      T. Nakae, T. Kikuchi, S. Mori, T. Okujima, H. Uno, and T. Murafuji
    • Organizer
      11th International Symposium on Functional π-Electron Systems (Fπ11)
    • Place of Presentation
      Arcachon, France
    • Year and Date
      20130702-20130707
  • [Book] Methods and Applications of Cycloaddition Reactions in Organic Syntheses, Nagatoshi Nishiwaki ed, “Cycloreversion Approach For Preparation of Large π-Conjugated Compounds”2014

    • Author(s)
      H. Uno
    • Total Pages
      41
    • Publisher
      John Wiley & Sons Inc
  • [Book] 有機スペクトル解析―IR, NMR, MSデータを読む2014

    • Author(s)
      臼杵克之介、宇野英満、築部浩 編者
    • Total Pages
      143
    • Publisher
      丸善
  • [Patent(Industrial Property Rights)] イソインドール類およびそのポリマー2013

    • Inventor(s)
      宇野英満,増田豪
    • Industrial Property Rights Holder
      宇野英満,増田豪
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Industrial Property Number
      特願2013-78992
    • Filing Date
      2013-04-04
  • [Patent(Industrial Property Rights)] ビス―ボロンジメテン系色素2013

    • Inventor(s)
      宇野英満,北束政波,増田豪,青木正矩
    • Industrial Property Rights Holder
      宇野英満,北束政波,増田豪,青木正矩
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Industrial Property Number
      特願2013-170675
    • Filing Date
      2013-08-20
  • [Patent(Industrial Property Rights)] ボラジアジン系色素2013

    • Inventor(s)
      宇野英満,芳野真己,増田豪,青木正矩
    • Industrial Property Rights Holder
      宇野英満,芳野真己,増田豪,青木正矩
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Industrial Property Number
      特願2013-170676
    • Filing Date
      2013-08-20

URL: 

Published: 2015-05-28  

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