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2011 Fiscal Year Annual Research Report

発光ビラジカルのダブルレーザー解析と「有機ラジカルEL」の開発

Research Project

Project/Area Number 23350023
Research InstitutionOsaka Prefecture University

Principal Investigator

池田 浩  大阪府立大学, 工学研究科, 教授 (30211717)

Keywordsπ電子 / ラジカル / 光反応 / 電子移動反応 / 有機EL / 反応機構 / ラジカルカチオン / 熱発光
Research Abstract

平成23年度は,ダブルレーザーフラッシュフォトリシス(DLFP)法により,基質2-(1-ナフチル)-2-フェニル-1-メチレンシクロプロパン(1)の光誘起電子移動反応による基底状態のトリメチレンメタン型ビラジカル(^32^<・・>)の発生と,その光励起による励起状態の^32^<・・>*の発生を達成し,室温・溶液中における^32^<・・>*の発光解析を検討した.
ジクロロメタン中,N-メチルキノリニウムテトラフルオロボレート-トルエン共増感系で,第一レーザー(Nd:YAG,THG,λ_<EX>=355nm)を照射し,過渡吸収スペクトルを観測したところ,λ_<AB>=385nmに^32^<・・>の過渡吸収が観測された.そこで,第一レーザー照射の500ns後に第二レーザー(λ_<EX>=355nm)を照射すると,λ_<PL>=470nm付近に発光ピークが観測された.この発光波長は,γ線照射-昇温実験における^32^<・・>*の熱ルミネッセンス(TL)発光波長(λ_<TL>=479nm)に近く,DLFP法によっても^32^<・・>*の発光が観測されていると考えられる.TLとDLFPでは発光スペクトル波形に若干の違いが認められた.本研究ではこれを^32^<・・>*の配座異性体の数とその相対的割合が温度によって異なるためであると考え,参考として^32^<・・>の配座異性体の密度汎関数理論計算を行った.DLFP法による蛍光量子収率(φ_F),蛍光寿命(τ_F)の最終データ得るにはまだ至っていない.実験を更に進め,γ線照射-昇温実験や有機ラジカルELでは決定できない発光特性を明らかにする.

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

3: Progress in research has been slightly delayed.

Reason

交付申請書に記載した平成23年度の研究実施計画の項目(1)~(9)であり,それぞれの達成度を総合的に勘案して,上記の様に判断した.
【平成23年度の研究実施計画の項目とその達成度】
(1)合成(池田)⇒従来法の他に,予定にはなかったが別法を開発した.
(2)γ線誘起熱ルミネッセンスとX線誘起熱ルミネッセンス⇒終了した.
(3)ダブルレーザー法による発光スペクトルの観測,発光量子収量測定,発光寿命測定⇒現在,検討中である.
(4)量子化学計算⇒ほぼ終了した.
(5)置換基効果の評価⇒ほぼ終了した.
(6)ラジカル発光を有機ELに応用するメリットの考察⇒ほぼ終了した.
(7)高効率「有機ラジカルEL」への考察⇒ほぼ終了した.
(8)「有機ラジカルEL」の作製と物性評価⇒現在,検討中である.
(9)総括⇒現在,検討中である.

Strategy for Future Research Activity

平成23年度は当初の計画より研究がやや遅れたので,実験を担当する学生の数を3人に増やして遅れを挽回する.研究の方向性については問題が無いので,平成24年度についてもほぼ計画通りに研究を遂行する.特にダブルレーザー法については,扱う反応系を増やしてより広く実験条件を検討する.

  • Research Products

    (19 results)

All 2012 2011 Other

All Journal Article (7 results) (of which Peer Reviewed: 5 results) Presentation (9 results) Book (2 results) Remarks (1 results)

  • [Journal Article] エキシプレックス発光性有機結晶:1,4-ジシアノナフタレン-アレーン連結ダイアドの分子間および分子内エキシプレックスの生成2012

    • Author(s)
      松井康哲, 水野一彦, 池田浩
    • Journal Title

      有機合成化学協会誌

      Volume: 70(印刷中)

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Design, Generation, and Characterization of a 1,5-Hexadiene Bearing Two Lophyl Radicals as a Probe of the Stepwise Mechanism for the Cope Rearrangement2011

    • Author(s)
      Ikeda, H.; Matsuo, K.; Matsui, Y.; Matsuoka, M.; Mizuno, K.
    • Journal Title

      Bull.Chem.Soc.Jpn.

      Volume: 84 Pages: 537-543

    • DOI

      10.1246/bcsj.20110029

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] A Probable Hydrogen-Bonded Meisenheimer Complex : An Unusually High S_NAr Reactivity of Nitroaniline Derivatives with Hydroxide Ion in Aqueous Media2011

    • Author(s)
      Imoto, M.; Matsui, Y.; Takeda, M.; Tamaki, A.; Taniguchi, H.; Mizuno, K.; Ikeda, H.
    • Journal Title

      J.Org.Chem.

      Volume: 76 Pages: 6356-6361

    • DOI

      10.1021/jo2007219

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Density Functional Theory study of Silole-fused Tetramethyleneethane Biradicals with Orbital Interactions2011

    • Author(s)
      Kano, Y.; Mizuno, K.; Ikeda, H.
    • Journal Title

      J.Phys.Org.Chem.

      Volume: 24 Pages: 921-928

    • DOI

      10.1002/poc.1891

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Twisted Molecular Geometry and Localized Electronic structure of the Triplet Excited gem-Diphenyltrimethylenemethane Biradical : Substituent Effects on Thermoluminescence and Related Theoretical Calculations2011

    • Author(s)
      Matsui, Y.; Namai, H.; Akimoto, I.; Kan'no, K.; Mizuno, K.; Ikeda, H.
    • Journal Title

      Tetrahedron

      Volume: 67 Pages: 7431-7439

    • DOI

      10.1016/j.tet.2011.06.052

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] 常識を打ち破る「有機ラジカルEL」2011

    • Author(s)
      池田浩
    • Journal Title

      化学工業

      Volume: 62 Pages: 30-35

  • [Journal Article] エキシプレックス発光性有機結晶:1,4-ジシアノナフタレン-アレーン連結ダイアドの分子間および分子内エキシプレックスの生成2011

    • Author(s)
      井本充隆, 竹田元則, 池田浩, 松井康哲, 水野一彦
    • Journal Title

      化学工業

      Volume: 62 Pages: 48-52

  • [Presentation]2012

    • Author(s)
      池田浩
    • Organizer
      第44回構造有機化学若手の会夏の学校
    • Place of Presentation
      定山渓万世閣・ホテルミリオーネ大会議室(北海道)(未定)(招待講演)(講演確定)
    • Year and Date
      2012-08-03
  • [Presentation]2012

    • Author(s)
      池田浩
    • Organizer
      福井大学大学院工学研究科生物応用化学専攻
    • Place of Presentation
      福井大学大学院工学研究科生物応用化学専攻講義室(福井県)(未定)(招待講演)(講演確定)
    • Year and Date
      2012-06-27
  • [Presentation] 熱ルミネッセンスと有機ラジカルEL-学生が見つけてくれた大発見-2012

    • Author(s)
      池田浩
    • Organizer
      信州大学教育学部講演会
    • Place of Presentation
      信州大学教育学部講義室(長野県)(招待講演)
    • Year and Date
      2012-01-28
  • [Presentation] 発光三題:熱ルミネッセンス,有機ラジカルEL,そして有機ボロン錯体の固体発光2011

    • Author(s)
      池田浩
    • Organizer
      奈良先端科学技術大学第171回光ナノサイエンス特別講義
    • Place of Presentation
      奈良先端科学技術大学物質創成科学研究科大講義室(奈良県)(招待講演)
    • Year and Date
      2011-12-20
  • [Presentation] 府大発で世界初!有機ラジカルELの秘密2011

    • Author(s)
      池田浩
    • Organizer
      大阪府立大学産官学共同研究会第72回テクノラボツアー
    • Place of Presentation
      大阪府立大学中百舌鳥キャンパスB5-1B-38(大阪府)(招待講演)
    • Year and Date
      2011-11-25
  • [Presentation] Spectroscopic Observation of Radical Cations Possessing One-electron σ-Bonds : Photoinduced Electron-Transfer Reactions of Diarylated Case Compounds2011

    • Author(s)
      Ikeda, H.
    • Organizer
      10th International Symposium on Organic Reactions (ISOR10)
    • Place of Presentation
      慶応大学日吉キャンパス想創館(神奈川県)(招待講演)
    • Year and Date
      2011-11-23
  • [Presentation] Spectroscopic and DFT Evidence for a Radical Cation Possessing a One-Electron σ-Bond2011

    • Author(s)
      Ikeda, H., Asada, N.Oshima, M.Mizuno, K.
    • Organizer
      The 8^<th> Korea-Japan Symposium on Frontier Photoscience (KJFP 2011)
    • Place of Presentation
      Room B, International Conference Hall, Kunkuk University, Seoul(韓国)(招待講演)
    • Year and Date
      2011-10-30
  • [Presentation] 有機ボロン錯体の固体発光特性と結晶構造-置換基の嵩高さが制御する励起マルチマーとピエゾクロミズム-2011

    • Author(s)
      池田浩
    • Organizer
      近畿化学協会ヘテロ原子部会平成23年度第2回懇話会
    • Place of Presentation
      花王(株)エコテクノロジーリサーチセンター(和歌山県)(招待講演)
    • Year and Date
      2011-10-04
  • [Presentation] 有機光電子移動反応の機構解明と発光化学への展開2011

    • Author(s)
      池田浩
    • Organizer
      2011年光化学討論会光化学協会賞受賞講演会
    • Place of Presentation
      宮崎市民プラザオルブライトホール(宮崎県)(招待講演)
    • Year and Date
      2011-09-08
  • [Book] 第4章様々な化合物の光化学,4.1節炭化水素(1)「オレフィン,環状オレフィンの光化学」,光化学の事典-だれでもわかる光化学の初歩-(光化学協会編)2012

    • Author(s)
      太田英輔, 池田浩
    • Publisher
      朝倉書店(印刷中)
  • [Book] "第1章ジアリールエテンの極限性能,5.テトラチエニルエテン誘導体のフォトおよびエレクトロクロミック特性",フォトクロミズムの新展開と光メカニカル機能材料(入江正浩・関隆広監修)(分担執筆)2011

    • Author(s)
      川邊晶文, 水野一彦, 池田浩
    • Total Pages
      9
    • Publisher
      シーエムシー出版
  • [Remarks]

    • URL

      http://www.chem.osakafu-u.ac.jp/ohka/ohka5/ikeda/list_of_pub.html

URL: 

Published: 2013-06-26  

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