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2012 Fiscal Year Annual Research Report

ノギス型、ピンセット型キラル分子の合成とナノチューブ、グラフェンの分離への応用

Research Project

Project/Area Number 23350062
Research InstitutionShiga University of Medical Science

Principal Investigator

小松 直樹  滋賀医科大学, 医学部, 准教授 (30253008)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 宇野 英満  愛媛大学, 理工学研究科, 教授 (20168735)
Project Period (FY) 2011-04-01 – 2014-03-31
Keywordsフラーレン・ナノチューブ / 分子認識 / 分離
Research Abstract

申請者らは、分子認識を利用した、これまでに例のないユニークな単層カーボンナノチューブ(SWNT)の分離法をデザインし、検討を進めてきた。具体的には、SWNTとピンセット型ジポルフィリン化合物からなる超分子を鍵とする、SWNTの可溶化、ならびに、それに伴うSWNTの構造選別である。この方法論において分子ピンセットは、SWNTのらせんの向き(右巻き、左巻き)と直径を同時に識別しており、ごく最近、SWNTの単一エナンチオマーの純度を高めることに成功した。本申請では、その識別能のさらなる向上を目指して、分子ピンセットにおける2枚のポルフィリンを平行に配置し、その面間隔を自在に変えることのできる“分子ノギス”を設計した。これを従来のSWNTの分離に用いるとともに、グラフェンの層構造の分離にも適用する。
平成23年度に分子ノギスの合成法を確立したのに続き、24年度は、それを用いた SWNT の選別を行った。その結果、これまでに行ってきた分子ピンセットを用いた分離から予想されるとおり、右巻き、左巻きと直径の選別がなされ、比較的大きな直径(1.0 nm 以上)を有する光学活性 SWNT が得られた。一方、これまでの結果からは予想できなかった金属的な SWNT が半導体的なものに比べ、優先的に得られた。以上のことから、光学活性分子ノギスは、SWNTのらせんの向き(右巻き、左巻き)と直径のみならず、電気的物性(金属、半導体)をも識別するということが明らかとなった。この成果は、J. Am. Chem. Soc. に掲載されるとともに、アメリカ化学会会員向けの雑誌である Chemnical & Engineering News (March 25, 2013) にも取り上げられた。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.

Reason

2枚のポルフィリンを有する分子ノギスによるSWNTの分離に関して、非常に興味深い結果を得、すでに論文発表を終えた。また、2枚のポルフィリンをピレンに代えた分子の合成を終え、これも金属的SWNTを選択的に抽出することを明らかにし、現在、論文作成中である。

Strategy for Future Research Activity

申請書にある計画通り、今年度は、これまでに合成してきたポルフィリン、もしくはピレンを有する分子ノギスを用いたグラフェンの層数による分離を試みる。

  • Research Products

    (37 results)

All 2013 2012 Other

All Journal Article (5 results) (of which Peer Reviewed: 4 results) Presentation (30 results) (of which Invited: 5 results) Book (1 results) Remarks (1 results)

  • [Journal Article] Simultaneous Discrimination of Diameter, Handedness, and Metallicity of Single-Walled Carbon Nanotubes with Chiral Diporphyrin Nanocalipers2013

    • Author(s)
      G. Liu, F. Wang, S. Chunchaiyakul, Y. Saito, A. K. Bauri, T. Kimura, Y. Kuwahara, N. Komatsu
    • Journal Title

      J. Am. Chem. Soc.

      Volume: 135 Pages: 4805-4814

    • DOI

      10.1021/ja312519s

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] A rosette cooling cell: more effective container for solubilization of single-walled carbon nanotubes under probe-type ultrasonic irradiation2013

    • Author(s)
      T. Yasumitsu, G. Liu, J.-M. Leveque, S. Aonuma, L. Duclaux, T. Kimura, N. Komatsu
    • Journal Title

      Ultrason. Sonochem.

      Volume: 20 Pages: 37-39

    • DOI

      10.1016/j.ultsonch.2012.06.009

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] ロゼッタ型冷却容器を用いた単層カーボンナノチューブの分散2013

    • Author(s)
      小松 直樹
    • Journal Title

      ケミカルエンジニアリング

      Volume: 58 Pages: 66-69

  • [Journal Article] Preferential extraction of left- or right-handed single-walled carbon nanotubes by use of chiral diporphyrin nanotweezers2012

    • Author(s)
      G. Liu, T. Yasumitsu, L. Zhao, X. Peng, F. Wang, A. K. Bauri, S. Aonuma, T. Kimura, N. Komatsu
    • Journal Title

      Org. Biomol. Chem.

      Volume: 10 (30) Pages: 5830-5836

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Hyperbranched Polyglycerol-Grafted Superparamagnetic Iron Oxide Nanoparticles: Synthesis, Characterization, Functionalization, Size Separation, Magnetic Properties, and Biological Applications2012

    • Author(s)
      L. Zhao, T. Chano, S. Morikawa, Y. Saito, A. Shiino, S. Shimizu, T. Maeda, T. Irie, S. Aonuma, H. Okabe, T. Kimura, T.Inubushi, N. Komatsu
    • Journal Title

      Adv. Funct. Mater.

      Volume: 22 Pages: 5107-5117

    • DOI

      10.1002/adfm.201201060

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] Simultaneous Discrimination of Diameter, Handedness, and Metallicity of Single-Walled Carbon Nanotubes with Chiral Diporphyrin Nanocalipers

    • Author(s)
      Gang Liu, Feng Wang, Chaunchaiyakul Songpol, 木村 隆英, 桑原 裕司, 小松 直樹
    • Organizer
      第44回フラーレン・ナノチューブ・グラフェン総合シンポジウム
    • Place of Presentation
      東京大学
  • [Presentation] ポリグリセロール修飾によるグラフェンの水溶化

    • Author(s)
      保田 徳, Li Zhao, Gang Liu, 青沼 秀児, 木村 隆英, 小松 直樹
    • Organizer
      第44回フラーレン・ナノチューブ・グラフェン総合シンポジウム
    • Place of Presentation
      東京大学
  • [Presentation] 単層カーボンナノチューブのポリグリセロール修飾による可溶化と液体クロマトグラフィによるサイズ分離

    • Author(s)
      中村 圭祐, 趙 利, 青沼 秀児, 木村 隆英, 小松 直樹
    • Organizer
      第44回フラーレン・ナノチューブ・グラフェン総合シンポジウム
    • Place of Presentation
      東京大学
  • [Presentation] ピレン分子ノギスによる金属単層カーボンナノチューブの選択的抽出

    • Author(s)
      Gang Liu, 小松 直樹, 木村 隆英
    • Organizer
      第44回フラーレン・ナノチューブ・グラフェン総合シンポジウム
    • Place of Presentation
      東京大学
  • [Presentation] Optical Resolution of Carbon Nanotubes through Molecular Recognition

    • Author(s)
      小松直樹
    • Organizer
      Bangladesh Chemical Congress 2012
    • Place of Presentation
      Dhaka University(バングラデシュ)
    • Invited
  • [Presentation] ポリグリセロール修飾による水溶性グラフェンの合成

    • Author(s)
      保田 徳,Zhao Li, Liu Gang, 青沼秀児,木村隆英,小松直樹
    • Organizer
      第39回炭素材料学会年会
    • Place of Presentation
      長野
  • [Presentation] ポリグリセロール修飾によるナノダイヤモンドの可溶化とサイズ分離

    • Author(s)
      小林建介,Zhao Li,青沼秀児,木村隆英,小松直樹
    • Organizer
      第39回炭素材料学会年会
    • Place of Presentation
      長野
  • [Presentation] ポリグリセロールによる単層カーボンナノチューブの化学修飾と可溶化

    • Author(s)
      中村圭祐,Zhao Li,保田 徳,青沼秀児,木村隆英,小松直樹
    • Organizer
      第39回炭素材料学会年会
    • Place of Presentation
      長野
  • [Presentation] 近赤外領域の蛍光を持つナノダイヤモンドの作成

    • Author(s)
      正阿彌晃,Zhao Li,青沼秀児,木村隆英,小松直樹
    • Organizer
      第39回炭素材料学会年会
    • Place of Presentation
      長野
  • [Presentation] 蛍光ナノダイヤモンドによるがんの生体イメージング

    • Author(s)
      小松直樹,Zhao Li,茶野徳宏,木村隆英
    • Organizer
      第26回ダイヤモンドシンポジウム
    • Place of Presentation
      青山学院大学
  • [Presentation] ロゼッタ型冷却容器を用いたプローブ型超音波照射による単層カーボンナノチューブの可溶化

    • Author(s)
      倉渕 祐太,安光 達基,Liu Gang,L.. Jean-Marc,青沼 秀児,D. Laurent,木村 隆英,小松 直樹
    • Organizer
      第21 回ソノケミストリー討論会
    • Place of Presentation
      明治大学
  • [Presentation] Nanodiamond-based fluorescent probe for in vivo imaging: Derivatization and Characterization

    • Author(s)
      Naoki Komatsu, Li Zhao, Tokuhiro Chano
    • Organizer
      E-MRS Fall Meeting
    • Place of Presentation
      ポーランド
    • Invited
  • [Presentation] Precise and Facile Characterization of the Surface Functionalities of Diamond Nanoparticles in Their Organic Transformations

    • Author(s)
      Naoki Komatsu, Li Zhao, Tatsuya Takimoto
    • Organizer
      E-MRS Fall Meeting
    • Place of Presentation
      ポーランド
  • [Presentation] Hyperbranched Polyglycerol-Grafted Superparamagnetic Iron Oxide Nanoparticle for Biological Application

    • Author(s)
      Naoki Komatsu, Li Zhao, Tokuhiro Chano
    • Organizer
      E-MRS Fall Meeting
    • Place of Presentation
      ポーランド
  • [Presentation] Optical Resolution of Single-Walled Carbon Nanotubes through Molecular Recognition with Chiral Diporphyrin Nanotweezers

    • Author(s)
      Naoki Komatsu, Gang Liu
    • Organizer
      E-MRS Fall Meeting
    • Place of Presentation
      ポーランド
  • [Presentation] A rosette cooling cell: more effective container for solubilization of single-walled carbon nanotubes under probe-type ultrasonic irradiation

    • Author(s)
      Naoki Komatsu, Tatsuki Yasumitsu, Gang Liu, Jean-Marc Leveque, Laurent Duclaux, Takahide Kimura
    • Organizer
      E-MRS Fall Meeting
    • Place of Presentation
      ポーランド
  • [Presentation] Nanodiamond-based fluorescent probe for in vivo imaging

    • Author(s)
      Naoki Komatsu, Li Zhao, Tokuhiro Chano
    • Organizer
      E-MRS Fall Meeting
    • Place of Presentation
      ポーランド
  • [Presentation] A rosette cooling cell: more effective container for solubilization of single-walled carbon nanotubes under probe-type ultrasonic irradiation

    • Author(s)
      Yuta Kurabuchi 1,2, Tatsuki Yasumitsu1,2, Gang Liu1, Jean-Marc Levêque3, Shuji Aonuma2, Laurent Duclaux3, Takahide Kimura1, Naoki Komatsu
    • Organizer
      第43回フラーレン・ナノチューブ・グラフェン総合シンポジウム
    • Place of Presentation
      東北大学
  • [Presentation] Water-soluble graphene through polyglycerol grafting

    • Author(s)
      Toku Yasuda, Li Zhao, Liu Gang, Shuji Aonuma, Takahide Kimura, Naoki Komatu
    • Organizer
      第43回フラーレン・ナノチューブ・グラフェン総合シンポジウム
    • Place of Presentation
      東北大学
  • [Presentation] From nanotweezers to nanocalipaers: Selective extraction of SWNTs with larger diameters

    • Author(s)
      Naoki Komatsu, Gang Liu, Takahide Kimura
    • Organizer
      第43回フラーレン・ナノチューブ・グラフェン総合シンポジウム
    • Place of Presentation
      東北大学
  • [Presentation] 拡張性、柔軟性、汎用性を兼ね備えた生体用イメージングプローブの開発

    • Author(s)
      小松直樹
    • Organizer
      大阪大学タンパク研究所セミナー
    • Place of Presentation
      大阪大学
    • Invited
  • [Presentation] Separation of Left- and Right-Handed Structures of Single-Walled Carbon Nanotubes through Molecular Recognition

    • Author(s)
      Naoki Komatsu, Xiaobin Peng, Feng Wang, Ajoy Bauri, A. F. M. Mustafizur Rahman, and Gang Liu
    • Organizer
      International Symposium on Carbon Nanotube Nanoelectronics (CNTNE)
    • Place of Presentation
      名古屋
  • [Presentation] Preferential Extraction of Left- or Right-Handed Single-Walled Carbon Nanotubes by Use of Chiral Diporphyrin Nanotweezers

    • Author(s)
      Gang Liu, Tatsuki Yasumitsu, Shuji Aonuma, Takahide Kimura, and Naoki Komatsu
    • Organizer
      International Symposium on Carbon Nanotube Nanoelectronics (CNTNE)
    • Place of Presentation
      名古屋
  • [Presentation] Ultrasonic Isolation of Circular Aggregates of Single-Walled Carbon Nanotubes

    • Author(s)
      Naoki Komatsu, Takanori Shimawaki, Shuji Aonuma, and Takahide Kimura
    • Organizer
      International Symposium on Carbon Nanotube Nanoelectronics (CNTNE)
    • Place of Presentation
      名古屋
  • [Presentation] Nanodiamond-based fluorescent probe for biomedical in vivo cancer imaging

    • Author(s)
      Li Zhao, Tokuhiro Chano, Naoki Komatsu
    • Organizer
      E-MRS Spring Meeting
    • Place of Presentation
      フランス
  • [Presentation] Chromatographic Separation of Highly Soluble Nanodiamond Prepared by Polyglycerol Grafting

    • Author(s)
      Li Zhao, Tatsuya Takimoto, Naoki Komatsu
    • Organizer
      E-MRS Spring Meeting
    • Place of Presentation
      フランス
  • [Presentation] Optical Resolution of Single-Walled Carbon Nanotubes through Molecular Recognition with Chiral Diporphyrin Nanotweezers

    • Author(s)
      Gang Liu, Feng Wang, Xiaobin Peng, A. F. M. M. Rahman, Naoki Komatsu
    • Organizer
      E-MRS Spring Meeting
    • Place of Presentation
      フランス
  • [Presentation] Chromatographic Separation of Highly Soluble Nanodiamond Prepared by Polyglycerol Grafting

    • Author(s)
      N. Komatsu, L. Zhao, T. Takimoto
    • Organizer
      第221回電気化学会 (221th ECS meeting)
    • Place of Presentation
      アメリカ
  • [Presentation] Diporphyrin Nanotweezers for Discrimination of the Diameter and Handedness of Single-Walled Carbon Nanotubes

    • Author(s)
      N. Komatsu
    • Organizer
      第221回電気化学会 (221th ECS meeting)
    • Place of Presentation
      アメリカ
    • Invited
  • [Presentation] Optically Active Single-Walled Carbon Nanotubes

    • Author(s)
      N. Komatsu
    • Organizer
      第221回電気化学会 (221th ECS meeting)
    • Place of Presentation
      アメリカ
    • Invited
  • [Book] Handbook of Biomedical Applications of Carbon Nanomaterials2012

    • Author(s)
      G. Liu, F. Wang, X. Peng, A. F. M. M. Rahman, A. K. Bauri, N. Komatsu
    • Total Pages
      203-232
    • Publisher
      World Scientific Publishing Co.
  • [Remarks] 滋賀医科大学・化学

    • URL

      http://www.shiga-med.ac.jp/~nkomatsu/indexj.htm

URL: 

Published: 2014-07-24  

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