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2013 Fiscal Year Annual Research Report

ノギス型、ピンセット型キラル分子の合成とナノチューブ、グラフェンの分離への応用

Research Project

Project/Area Number 23350062
Research InstitutionShiga University of Medical Science

Principal Investigator

小松 直樹  滋賀医科大学, 医学部, 准教授 (30253008)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 宇野 英満  愛媛大学, 理工学研究科, 教授 (20168735)
Project Period (FY) 2011-04-01 – 2014-03-31
Keywordsフラーレン・ナノチューブ / 分子認識 / 分離
Research Abstract

申請者らは、分子認識を利用した、これまでに例のないユニークな単層カーボンナノチューブ(SWNT)の分離法をデザインし、検討を進めてきた。具体的には、SWNTとピンセット型ジポルフィリン化合物からなる超分子を鍵とする、SWNTの可溶化、ならびに、それに伴うSWNTの構造選別である。この方法論において分子ピンセットは、SWNTのらせんの向き(右巻き、左巻き)と直径を同時に識別しており、ごく最近、SWNTの単一エナンチオマーの純度を高めることに成功した。本申請では、その識別能のさらなる向上を目指して、分子ピンセットにおける2枚のポルフィリンを平行に配置し、その面間隔を自在に変えることのできる“分子ノギス”を設計した。これを従来のSWNTの分離に用いるとともに、グラフェンの層構造の分離にも適用する。
平成23年度に分子ノギスの合成法を確立したのに続き、24年度は、それを用いた SWNT の選別を行った。その結果、これまでに行ってきた分子ピンセットを用いた分離から予想されるとおり、右巻き、左巻きと直径の選別がなされ、比較的大きな直径(1.0 nm 以上)を有する光学活性 SWNT が得られた。一方、これまでの結果からは予想できなかった金属的な SWNT が半導体的なものに比べ、優先的に得られた。以上の結果を踏まえ、平成25年度は、上記分子ノギスのポルフィリン部位をピレンに置き換えたホスト分子を設計、合成し、SWNTの分離を試みたところ、ピレンのパラ位に t-butyl 基を導入することにより、直径 0.90-0.99 nm の金属型 SWNT が選択的に抽出されることが明らかとなった。この成果は、Chem. Eur. J. に掲載されるとともに、そのイメージが表紙に取り上げられた。

Current Status of Research Progress
Reason

25年度が最終年度であるため、記入しない。

Strategy for Future Research Activity

25年度が最終年度であるため、記入しない。

  • Research Products

    (16 results)

All 2014 2013 Other

All Journal Article (4 results) (of which Peer Reviewed: 4 results) Presentation (10 results) (of which Invited: 5 results) Book (1 results) Remarks (1 results)

  • [Journal Article] Sonochemical preparation of carbon spheres2014

    • Author(s)
      M. Fujita,* N. Komatsu, and T. Kimura
    • Journal Title

      Ultrason. Sonochem.

      Volume: 21 Pages: 943-945

    • DOI

      10.1016/j.ultsonch.2013.11.013

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Bis(tert-butylpyrene) Nanotweezers and Nanocalipers: Enhanced Extraction and Recognition Abilities for Single-Walled Carbon Nanotubes2013

    • Author(s)
      G. Liu, A. F. M. M. Rahman, S. Chaunchaiyakul, T. Kimura, Y. Kuwahara, and N. Komatsu*
    • Journal Title

      Chem. Eur. J.

      Volume: 19 Pages: 16221-16230

    • DOI

      10.1002/chem.201302799

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Enrichment of Large-Diameter Single-Walled Carbon Nanotubes (SWNTs) with Metallo-Octaethylporphyrins2013

    • Author(s)
      Y. Li, A. F. M. M. Rahman, G. Liu, Z. Xiong, K. Koezuka, Z. Xu, N. Komatsu and F. Wang,*
    • Journal Title

      Materials

      Volume: 6 Pages: 3064-3078

    • DOI

      10.3390/ma6083064

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Design, synthesis, and preliminary ex vivo and in vivo evaluation of cationic magnetic resonance contrast agent for rabbit articular cartilage imaging

    • Author(s)
      T. Irie, K. Oda, A. Shiino, M. Kubo, S. Morikawa, N. Urushiyama, S. Aonuma, T. Kimura, T. Inubushi, T. Oohashi, N. Komatsu
    • Journal Title

      Med. Chem. Commun

      Volume: (in press)

    • DOI

      10.1039/C3MD00229B

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] Host-guest chemistry of carbon nanotubes with diporphyrin nanotweezers and nanocalipers for the structural separation2014

    • Author(s)
      Naoki Komatsu, Gang Liu, Takahide Kimura
    • Organizer
      E-MRS
    • Place of Presentation
      Lille, France
    • Year and Date
      20140526-20140530
  • [Presentation] Diporphyrin and Dipyrene Nanocalipers for Discrimination of Diameter and Metallicity in Single-Walled Carbon Nanotubes2014

    • Author(s)
      Naoki Komatsu, Liu Gang
    • Organizer
      225 Electrochemical Society Meeting
    • Place of Presentation
      Orlamdo, US
    • Year and Date
      20140511-20140516
    • Invited
  • [Presentation] トリフェニレン誘導体によるグラファイトからグラフェンの液相剥離2014

    • Author(s)
      船橋 竜介, 劉 剛, 青沼 秀児, 木村 隆英, 小松 直樹
    • Organizer
      第46回 フラーレン・ナノチューブ・グラフェン総合シンポジウム
    • Place of Presentation
      東京大学
    • Year and Date
      20140303-20140305
  • [Presentation] Polyglycerol-functionalized single-walled carbon nanotubes for drug loading and delivery2014

    • Author(s)
      Qin Hongmei, Li Zhao, Keisuke Nakamura, Takahide Kimura, Naoki Komatsu
    • Organizer
      第46回 フラーレン・ナノチューブ・グラフェン総合シンポジウム
    • Place of Presentation
      東京大学
    • Year and Date
      20140303-20140305
  • [Presentation] Simultaneous Discrimination of Diameter, Handedness, and Metallicity of Single-Walled Carbon Nanotubes with Chiral Diporphyrin Nanocalipers2013

    • Author(s)
      Gang Liu, Feng Wang, Songpol Chaunchaiyakul, Takahide Kimura, Yuji Kuwahara,Naoki Komatsu
    • Organizer
      炭素材料学会年会
    • Place of Presentation
      京都教育文化センター
    • Year and Date
      20131203-20131205
  • [Presentation] Preparation, size-separation and biomedical application of water-soluble nanocarbons2013

    • Author(s)
      Naoki Komatsu
    • Organizer
      第45回 フラーレン・ナノチューブ・グラフェン総合シンポジウム
    • Place of Presentation
      大阪大学
    • Year and Date
      20130805-20130807
    • Invited
  • [Presentation] Bis(tert-butylpyrene) nanotweezers and nanocalipers: Enhanced extraction and recognition abilities for single-walled carbon nanotubes2013

    • Author(s)
      Gang Liu, A. F. M. Mustafizur Rahman, Takahide Kimura, Naoki Komatsu
    • Organizer
      第45回 フラーレン・ナノチューブ・グラフェン総合シンポジウム
    • Place of Presentation
      大阪大学
    • Year and Date
      20130805-20130807
  • [Presentation] Separation of Left- and Right-Handed Carbon Nanotubes2013

    • Author(s)
      Naoki Komatsu
    • Organizer
      SYMMETRY FESTIVAL 2013
    • Place of Presentation
      Delft, The Netherlands
    • Year and Date
      20130802-20130807
    • Invited
  • [Presentation] Chiral Diporphyrin Nanocalipers: New Host Molecule Next to Nanotweezers for Separation of Single-Walled Carbon Nanotubes2013

    • Author(s)
      Naoki Komatsu, Gang Liu
    • Organizer
      223 Electrochemical Society Meeting
    • Place of Presentation
      Toronto, Canada
    • Year and Date
      20130512-20130516
    • Invited
  • [Presentation] Simultaneous Discrimination of Diameter, Handedness, and Metallicity of Single-Walled Carbon Nanotubes by Chiral Diporphyrin Nanocalipers2013

    • Author(s)
      Naoki Komatsu, Gang Liu
    • Organizer
      223 Electrochemical Society Meeting
    • Place of Presentation
      Toronto, Canada
    • Year and Date
      20130512-20130516
    • Invited
  • [Book] Magnetic Nanoparticles: Synthesis, Physicochemical Properties and Role in Biomedicine2014

    • Author(s)
      L. Zhao, and N. Komatsu
    • Total Pages
      17
    • Publisher
      Nova Science Publishers, Inc.
  • [Remarks] 滋賀医科大学化学 ナノ炭素プロジェクト

    • URL

      http://www.shiga-med.ac.jp/~nkomatsu/indexj.htm

URL: 

Published: 2015-05-28  

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