• Search Research Projects
  • Search Researchers
  • How to Use
  1. Back to project page

2012 Fiscal Year Annual Research Report

高性能有機トランジスタおよび太陽電池を与える新規なN型有機半導体の創出

Research Project

Project/Area Number 23350088
Research InstitutionTokyo Institute of Technology

Principal Investigator

山下 敬郎  東京工業大学, 総合理工学研究科(研究院), 教授 (90116872)

Project Period (FY) 2011-04-01 – 2015-03-31
Keywords有機半導体 / 有機トランジスタ / 有機エレクトロニクス / 機能材料 / 電子受容体 / 合成化学
Research Abstract

分子軌道エネルギーおよび分子間相互作用を考慮して、ヘテロ環化合物を基本骨格としたπ拡張電子系を設計・合成してn型半導体を開発し、これらを活性層とする薄膜トランジスタを作製した。分子構造ならびに分子間相互作用は、単結晶X線構造解析で解明し、薄膜構造はX線回折ならびにAFM測定で明らかにした。例えば、チオフェン環が縮環したジシアノキノジイミン(DCNQI)誘導体を開発しn型トランジスタに導いた。この分子では長鎖アルキル基を導入することで有機溶媒に対する溶解性を増大させ、溶液法でのFETデバイス作製を可能とした。また、ジインデノピラジン環にジシアノメチレン基を導入して電子受容性を高め、大気下で駆動するトランジスタの開発に成功した。TCNAQ(テトラシアノアントラキノジメタン)では、チオフェンオリゴマーを置換したドナー-アクセプター系が分離積層型のカラム構造を取ることを明らかにした。N-アリールフタルイミド誘導体ではアリール基としてトリフルオロメチルフェニル基の導入が電子受容性の増大ならびに結晶性をよくすること、分子をヘリングボーン型に配列することに有効であることを明らかにした。この結晶は対称心を持たない構造を取り、バルク構造として自発分極し、トリボクロミズム(摩擦発光)を示した。種々の置換体を合成し,発光特性と結晶構造の関係を明らかにした。ジケトピロロピロールではNH体がn型特性を示したのに対し,N-アルキル体はp型特性を示した。このことはNH体での水素結合によりリボン状のネットワークがn型特性の発現に重要であることを示している。薄膜有機太陽電池のn型半導体としては、非対称のナフトビスイミド系でN位の置換基としてシアノフェニル基が光電効果を高めるのに有効に働くことを見つけた。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.

Reason

新規なn型有機半導体の開発に成功し、それらを用いた電界効果トランジスタが良好な性能のn型特性を示している。n型有機半導体に長鎖アルキル基を導入し、有機溶媒に対して溶解性を向上させて、溶液法でのデバイス作製もできている。これらの研究成果を国際紙に発表している。

Strategy for Future Research Activity

新規なn型有機半導体の開発研究を続行し、半導体の構造と電子受容性などの物性やトランジスタデバイス特性の関係を明らかにする。特に、半導体の電子受容性を高めて大気下での安定性の向上を図る。また、半導体分子の基盤への配列制御を水素結合やヘテロ原子の相互作用を考慮して行う。これらの知見を分子設計にフィードバックさせ、さらに高性能のn型有機半導体を開発する。有機溶媒に可溶な半導体の開発もすすめる。
有機太陽電池の研究では次元性の高いn型半導体を開発し、電子移動効率の向上を図る。

  • Research Products

    (23 results)

All 2013 2012 Other

All Journal Article (8 results) (of which Peer Reviewed: 8 results) Presentation (15 results) (of which Invited: 2 results)

  • [Journal Article] Synthesis and Photo-Electrochemical Properties of Novel Thienopyrazine and Quinoxaline Derivatives, and Their Dye-Sensitized Solar Cell Performance2012

    • Author(s)
      T. Kono
    • Journal Title

      Org. Electronics

      Volume: 13 Pages: 3097-3101

    • DOI

      10.10.16/j.orgel.2012.09.005

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Solution-processed and Air-stable n-Type Organic Thin-Film Transistors Based on Thiophene-fused Dicyanoquinonediimine (DCNQI) Derivative2012

    • Author(s)
      S. Chen
    • Journal Title

      ACS Applied Materials & Interfaces

      Volume: 4 Pages: 3994-4000

    • DOI

      101021/am300822z

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Ambipolar Behavior of Hydrogen-Bonded Diketopyrrolopyrrole-thiophene Cooligomers Formed from Their Soluble Precursors2012

    • Author(s)
      Y. Suna
    • Journal Title

      Org. Lett.

      Volume: 14 Pages: 3356-3359

    • DOI

      10.1021/ol3013364

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis, Crystal Structures and Properties of 6,12-Diaryl Substituted Indeno[1,2-b]fluorenes2012

    • Author(s)
      J. Nishida
    • Journal Title

      Chem. A Eur. J.

      Volume: 18 Pages: 8964-8970

    • DOI

      10.1002/chem.201200591

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Tetracyanoanthraquinodimethanes Having Biaryl Substituents: Synthesis, Crystal Structures and Physical Properties2012

    • Author(s)
      H. Chiba
    • Journal Title

      Chem. Lett.

      Volume: 41 Pages: 482-484

    • DOI

      10.1246/cl.2012.482

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Crystal Structures and Triboluminescence Based on Trifluoromethyl and Pentafluorosulfanyl Substituted Asymmetric N-Phenyl Imide Compounds2012

    • Author(s)
      H. Nakayama
    • Journal Title

      Chem. Mater.

      Volume: 24 Pages: 671-676

    • DOI

      10.1021/cm202650u

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Enhanced Performance of Dye-Sensitized Solar Cells with Novel 2,6-Diphenyl-4H-pyranylidene Dyes2012

    • Author(s)
      A. Bolag
    • Journal Title

      Org. Electronics

      Volume: 13 Pages: 425-431

    • DOI

      10.1016/j.orgel.2011.11.020

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Preparation, Physical Properties and n-type FET Characteristics of Substituted Diindenopyrazinediones and Bis(dicyanomethylene) Derivatives2012

    • Author(s)
      J. Nishida
    • Journal Title

      J. Mater. Chem

      Volume: 22 Pages: 4483-4490

    • DOI

      10.1039/c2jm14955a

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] トリフルオロメチルフェニル基を有するカルバゾール誘導体の合成とトリボルミネッセンス2013

    • Author(s)
      長峯巧弥・西田純一・山下敬郎
    • Organizer
      日本化学会第93春季年会
    • Place of Presentation
      立命館大学(滋賀県)
    • Year and Date
      20130322-20130325
  • [Presentation] トリイソプロピルシリルエチニル基を有するジシアノテトラアザアセン類の合成と物性2013

    • Author(s)
      楊帆・西田純一・山下敬郎
    • Organizer
      日本化学会第93春季年会
    • Place of Presentation
      立命館大学(滋賀県)
    • Year and Date
      20130322-20130325
  • [Presentation] ピラジン骨格を有する新規色素の合成と色素増感太陽電池への応用2013

    • Author(s)
      寺田絢香・西田純一・山下敬郎
    • Organizer
      日本化学会第93春季年会
    • Place of Presentation
      立命館大学(滋賀県)
    • Year and Date
      20130322-20130325
  • [Presentation] 新規なDPP誘導体の合成と有機薄膜太陽電池のn型有機半導体への応用2013

    • Author(s)
      伊藤晋平・西田純一・山下敬郎
    • Organizer
      日本化学会第93春季年会
    • Place of Presentation
      立命館大学(滋賀県)
    • Year and Date
      20130322-20130325
  • [Presentation] トリフルオロメチルフェニル基を導入したカルバゾール誘導体の合成と物性2012

    • Author(s)
      長峯巧弥・西田純一・山下敬郎
    • Organizer
      第6回有機π電子系シンポジウム
    • Place of Presentation
      愛媛大学(愛媛県)
    • Year and Date
      20121214-20121215
  • [Presentation] 2-アリール-1,3,2-ベンゾジアザボロール誘導体の構造と光学的性質2012

    • Author(s)
      西田純一・大山将史・永山裕樹・山下敬郎
    • Organizer
      第21回有機結晶シンポジウム
    • Place of Presentation
      東京工業大学(神奈川県)
    • Year and Date
      20121108-20121110
  • [Presentation] チオフェン縮環イミド化合物の構造と物性2012

    • Author(s)
      原正敏・西田純一・山下敬郎
    • Organizer
      第21回有機結晶シンポジウム
    • Place of Presentation
      東京工業大学(神奈川県)
    • Year and Date
      20121108-20121110
  • [Presentation] アリール基を導入したテトラシアノアントラキノジメタン誘導体の結晶構造と物性2012

    • Author(s)
      千葉宙・西田純一・山下敬郎
    • Organizer
      第21回有機結晶シンポジウム
    • Place of Presentation
      東京工業大学(神奈川県)
    • Year and Date
      20121108-20121110
  • [Presentation] アリール置換されたインデノフルオレン誘導体の合成、結晶構造と物性2012

    • Author(s)
      西田純一・塚口晋吾・山下敬郎
    • Organizer
      第21回有機結晶シンポジウム
    • Place of Presentation
      東京工業大学(神奈川県)
    • Year and Date
      20121108-20121110
  • [Presentation] Development of Novel n-Type Organic Semiconductors for Organic Field-effect Transistors2012

    • Author(s)
      Y. Yamashita
    • Organizer
      International School & Sympsium on Molecular Materials and Devices
    • Place of Presentation
      Durham, UK
    • Year and Date
      20120923-20120929
    • Invited
  • [Presentation] Synthesis and Properties of Novel Donor-Acceptor Type Dyes Having a 1,3-Dithiole Ring for Organic Dye-Sensitized Solar Cells2012

    • Author(s)
      A. Wada, M. Oyama, J. Nishida, K. Hara, Y. Yamashita
    • Organizer
      International School & Sympsium on Molecular Materials and Devices
    • Place of Presentation
      Durham, UK
    • Year and Date
      20120923-20120929
  • [Presentation] 非対称なチオフェンオリゴマー類の合成と物性2012

    • Author(s)
      小野克彦・中島章裕・西田純一・山下敬郎
    • Organizer
      第23回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      京都テルサ(京都府)
    • Year and Date
      20120919-20120921
  • [Presentation] 2-フェニル-1,3,2-ベンゾジアザボロール誘導体の合成と物性2012

    • Author(s)
      大山将史・永山裕樹・西田純一・山下敬郎
    • Organizer
      第23回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      京都テルサ(京都府)
    • Year and Date
      20120919-20120921
  • [Presentation] 砂有紀・西田純一・山下敬郎2012

    • Author(s)
      水素結合型ジケトピロロピロールーチオフェンコオリゴマーの電解効果トランジスタ特性
    • Organizer
      第23回基礎有機化学討論会
    • Place of Presentation
      京都テルサ(京都府)
    • Year and Date
      20120919-20120921
  • [Presentation] 高性能有機FETを与える有機半導体の分子設計

    • Author(s)
      山下敬郎
    • Organizer
      アンビエント研究会
    • Place of Presentation
      工学院大学(東京都)
    • Invited

URL: 

Published: 2014-07-24  

Information User Guide FAQ News Terms of Use Attribution of KAKENHI

Powered by NII kakenhi