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2013 Fiscal Year Final Research Report

Total synthesis of natural products through synthetic strategy based on enovative catalysis

Research Project

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Project/Area Number 23390004
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (B)

Allocation TypeSingle-year Grants
Section一般
Research Field Chemical pharmacy
Research InstitutionKyoto University

Principal Investigator

TAKEMOTO Yoshiji  京都大学, 薬学研究科(研究院), 教授 (20227060)

Project Period (FY) 2011-04-01 – 2014-03-31
Keywords複素環化学 / 全合成 / 不斉合成 / 環化反応 / アポトーシス / 多剤耐性抗結核作用
Research Abstract

In this research project, we focused on the total synthesis of perophoramidine and caprazamycin B. Concerning perophoramidine, we have developed the SmI2-mediated cyclization of unsaturated lactams or amidines bearing a carbodiimide moiety as well as the dearomatizing conjugate addition to quinoline derivatives including a lactam or amidine, to construct a spirocyclic quaternary carbon center and a five-membered amidine ring. By using these original synthetic tools, total synthesis of dehaloperophoramidine was achieved. For the caprazamycin synthesis, we explored the organocatalyzed asymmetric syntheses of fatty acid side chains and hydroxyamino acids bearing a uridine. Furthermore, diazepanone rings were also synthesized by using an Au- or Pt-catalyzed hydroamidation or Mitsunobu reaction. As a result, we succeed in the introduction of the fatty acid side chain into a model compound bearing a diazepanone ring as well as the transformation into the protected caprazol derivative.

  • Research Products

    (39 results)

All 2014 2013 2012 2011 Other

All Journal Article (9 results) (of which Peer Reviewed: 9 results) Presentation (28 results) (of which Invited: 1 results) Book (1 results) Remarks (1 results)

  • [Journal Article] Asymmetric Synthesis of (-)-Aurantioclavine via Palladium-Catalyzed Intramolecular Allylic Amination2014

    • Author(s)
      Suetsugu, S.; Nishiguchi, H.; Tsukano, C.; Takemoto, Y
    • Journal Title

      Org. Lett

      Volume: 16 Pages: 996-999

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Dearomatizing Conjugate Addition to Quinolinyl Amidines for the Synthesis of Dehaloperophoramidine through Tandem Arylation and Allylation2013

    • Author(s)
      Ishida, T.; Ikota, H.; Kurahashi, K.; Tsukano, C.; Takemoto, Y
    • Journal Title

      Angew. Chem. Int. Ed

      Volume: 52(39) Pages: 10204-10207

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthetic study of perophoramidine : construction of pentacyclic core structure via SmI_2-mediated reductive cyclization2013

    • Author(s)
      Ishida, T.; Takemoto, Y
    • Journal Title

      Tetrahedron

      Volume: 69 Pages: 4517-4523

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Study of Ring-Opening Reaction of Spiro[5.2]octenes with Aqueous Hydrohalic Acid : Substituent Effect on the Regioselectivity2013

    • Author(s)
      Nagamoto, Y.; Takemoto, Y.; Takasu, K
    • Journal Title

      Synlett

      Volume: 24(1) Pages: 120-124

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis of 2-Iminoindolines via Samarium Diiodide Mediated Reductive Cyclization of Carbodiimides2012

    • Author(s)
      Ishida, T.; Tsukano, C.; Takemoto, Y
    • Journal Title

      Chem. Lett

      Volume: 41(1) Pages: 44-46

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis of Highly Oxidized Quinolizidine via Reduction of Acylpyridinium Cation, and Total Syntheses of Quinolizidines 207I and 1-epi-207I2012

    • Author(s)
      Tsukano, C.; Oimura, A.; Enkhtaivan, I.; Takemoto, Y
    • Journal Title

      Org. Lett

      Volume: 14(7) Pages: 1902-1905

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Platinum Catalyzed 7-endo Cyclization of Internal Alkynyl Amides and its Application to Synthesis of the Caprazamycin Core2012

    • Author(s)
      Tsukano, C.; Yokouchi, S.; Girard, A.-L.; Kuribayashi, T.; Sakamoto, S.; Enomoto, T.; Takemoto, Y
    • Journal Title

      Org. Biomol. Chem

      Volume: 10(30) Pages: 6074-6086

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Control of 6-Exo and 7-Endo Cyclization of Alkynylamides using Platinum and Bismuth Catalysts2011

    • Author(s)
      Girard, A.-L.; Enomoto, T.; Yokouchi, S.; Tsukano, C.; Takemoto, Y
    • Journal Title

      Chem. Asian J

      Volume: 6(6) Pages: 1321-1324

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Flexible Strategy for Syntheses of Spirooxindoles using Palladium-Catalyzed Carbosilylation and Sakurai-Type Cyclization2011

    • Author(s)
      Hande, S. M.; Nakajima, M.; Kamisaki, H.; Tsukano, C.; Takemoto, Y
    • Journal Title

      Org. Lett

      Volume: 13(7) Pages: 1828-1831

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] カプラザマイシン類の全合成研究2014

    • Author(s)
      中村斐有, 塚野千尋, 安井基博, 竹本佳司
    • Organizer
      日本薬学会第134年会
    • Place of Presentation
      熊本大学黒髪キャンパス, 熊本県熊本市
    • Year and Date
      20140327-30
  • [Presentation] (-)- Aurantioclavineの不斉全合成2014

    • Author(s)
      末次聖, 塚野千尋, 竹本佳司
    • Organizer
      日本薬学会第134年会
    • Place of Presentation
      熊本大学黒髪キャンパス, 熊本県熊本市
    • Year and Date
      20140327-30
  • [Presentation] カプラザマイシン類の合成研究2014

    • Author(s)
      塚野千尋, ○安井基博, 中村斐有, 数見直哉, 竹本佳司
    • Organizer
      日本薬学会第134年会
    • Place of Presentation
      熊本大学黒髪キャンパス, 熊本県熊本市
    • Year and Date
      20140327-30
  • [Presentation] 脱芳香族共役付加を鍵反応とするdehaloperophoramidine の合成2013

    • Author(s)
      石田貴之, ○伊古田秀夫, 倉橋慧, 塚野千尋, 竹本佳司
    • Organizer
      第43回複素環化学討論会
    • Place of Presentation
      長良川国際会議場, 岐阜県岐阜市
    • Year and Date
      20131017-19
  • [Presentation] perophoramidine の全合成研究2013

    • Author(s)
      ○石田貴之, 伊古田秀夫, 倉橋慧, 塚野千尋, 竹本佳司
    • Organizer
      第55回天然有機化合物討論会
    • Place of Presentation
      同志社大学寒梅館, 京都府京都市
    • Year and Date
      20130918-20
  • [Presentation] Dehaloperophoramidineの合成研究 : ビスアミジンのリチオ化-脱芳香族アリール化反応による五環性骨格構築2013

    • Author(s)
      石田貴之, 〇伊古田秀夫, 竹本佳司
    • Organizer
      日本薬学会第133年会
    • Place of Presentation
      パシフィコ横浜, 神奈川県横浜市
    • Year and Date
      20130327-30
  • [Presentation] Caprazamycin A の合成研究2013

    • Author(s)
      塚野千尋, 〇中村斐有, 坂本翔太, 竹本佳司
    • Organizer
      日本薬学会第133年会
    • Place of Presentation
      パシフィコ横浜, 神奈川県横浜市
    • Year and Date
      20130327-30
  • [Presentation] Communesin 類の合成研究2013

    • Author(s)
      〇塚野千尋, 中島基之, 末次聖, 竹本佳司
    • Organizer
      日本薬学会第133年会
    • Place of Presentation
      パシフィコ横浜, 神奈川県横浜市
    • Year and Date
      20130327-30
  • [Presentation] 分子内脱芳香族アリール化反応によるperophoramidineの合成研究2013

    • Author(s)
      〇石田貴之, 倉橋慧, 竹本佳司
    • Organizer
      日本薬学会第133年会
    • Place of Presentation
      パシフィコ横浜, 神奈川県横浜市
    • Year and Date
      20130327-30
  • [Presentation] NHC触媒によるインドリン-2-チオン合成法の開発-3位に全炭素四級炭素を持つインドリン骨格の構築-2013

    • Author(s)
      ○伊古田秀夫, 石田貴之, 竹本佳司
    • Organizer
      第63回日本薬学会近畿支部総会・大会
    • Place of Presentation
      同志社女子大京田辺キャンパス, 京都府京田辺市
    • Year and Date
      2013-10-12
  • [Presentation] ジアゾアニリドを原料としたパラジウム触媒によるオキシインドール合成法研究2013

    • Author(s)
      ○石田貴之, 竹本佳司
    • Organizer
      第63回日本薬学会近畿支部総会・大会
    • Place of Presentation
      同志社女子大京田辺キャンパス, 京都府京田辺市
    • Year and Date
      2013-10-12
  • [Presentation] 一味ちがう共役付加反応にこだわった有機合成2013

    • Author(s)
      竹本佳司
    • Organizer
      有機合成夏期セミナー「明日の有機合成化学」
    • Place of Presentation
      大阪科学技術センター大ホール, 大阪府
    • Year and Date
      2013-09-02
    • Invited
  • [Presentation] パラジウム触媒によるボリルアミジン化を用いた2-イミノインドリン骨格の構築および天然物合成への応用2012

    • Author(s)
      塚野千尋, ◯中島基之, 竹本佳司
    • Organizer
      第38回反応と合成の進歩シンポジウム
    • Place of Presentation
      タワーホール船堀, 東京都江戸川区
    • Year and Date
      20121105-06
  • [Presentation] Caprazamycin 類の合成研究2012

    • Author(s)
      塚野千尋, ◯中村斐有, 坂本翔太, 横内新介, 栗林俊文, 竹本佳司
    • Organizer
      第29回有機合成化学セミナー
    • Place of Presentation
      グランシップ, 静岡県
    • Year and Date
      20120905-07
  • [Presentation] 白金触媒を用いたアルキニルアミドの位置選択的7-endo 環化反応2012

    • Author(s)
      ◯塚野千尋, Girard Anne-Lise, 栗林俊文, 榎本太郎, 竹本佳司
    • Organizer
      日本プロセス化学会 2012サマーシンポジウム
    • Place of Presentation
      京都テルサ, 京都府
    • Year and Date
      20120719-20
  • [Presentation] Perophoramidine の全合成研究2012

    • Author(s)
      ◯石田貴之, 伊古田秀男, 倉橋慧, 塚野千尋, 竹本佳司
    • Organizer
      第47回天然物化学談話会
    • Place of Presentation
      阿蘇プラザホテル, 熊本県
    • Year and Date
      20120704-06
  • [Presentation] Perophoramidine の全合成研究2012

    • Author(s)
      ◯石田貴之, 倉橋 慧, 塚野千尋, 竹本佳司
    • Organizer
      第10回次世代を担う有機化学シンポジウム
    • Place of Presentation
      大阪大学銀杏会館, 大阪府
    • Year and Date
      20120511-12
  • [Presentation] 白金触媒を用いたアルキニルアミドの位置選択的7-endo 環化反応2012

    • Author(s)
      塚野千尋, 〇栗林俊文, Anne-Lisa GIRARD, 榎本太郎, 竹本佳司
    • Organizer
      日本薬学会第132年会
    • Place of Presentation
      北海道大学, 北海道札幌市
    • Year and Date
      20120328-31
  • [Presentation] パラジウム触媒によるボリルアミジン化を用いた2-イミノインドリン骨格の構築および多環性アルカロイド合成への応用2012

    • Author(s)
      塚野千尋, ◯中島基之, 竹本佳司
    • Organizer
      第62回日本薬学会近畿支部総会・大会
    • Place of Presentation
      武庫川女子大学薬学部浜甲子園キャンパス, 兵庫県西宮市
    • Year and Date
      2012-10-20
  • [Presentation] Caprazamycin 類の合成研究(七員環ジアゼパノン骨格の構築)2012

    • Author(s)
      塚野千尋, ◯中村斐有, 坂本翔太, 横内新介, 栗林俊文, 竹本佳司
    • Organizer
      第62回日本薬学会近畿支部総会・大会
    • Place of Presentation
      武庫川女子大学薬学部浜甲子園キャンパス, 兵庫県西宮市
    • Year and Date
      2012-10-20
  • [Presentation] Synthetic Studies on Perophoramidine; Quaternary Carbon Construction via Intramolecular SmI_2-Mediated Reductive Cyclization2011

    • Author(s)
      〇Takayuki Ishida, Chihiro Tsukano, Yoshiji Takemoto
    • Organizer
      8th AFMC International Medicinal Chemistry Symposium
    • Place of Presentation
      京王プラザホテル, 東京都
    • Year and Date
      20111129-1202
  • [Presentation] ヨウ化サマリウム(II)による還元的環化反応を用いたperophoramidine の合成研究2011

    • Author(s)
      〇石田貴之, 塚野千尋, 竹本佳司
    • Organizer
      第41回複素環化学討論会
    • Place of Presentation
      熊本市民会館, 熊本県
    • Year and Date
      20111020-22
  • [Presentation] 白金およびビスマス触媒を用いたアルキンの分子内ヒドロアミド化 : 6 および7 員環エナミドの選択的合成2011

    • Author(s)
      〇塚野千尋, ジラルド アン リズ, 榎本太郎, 横内新介, 栗林俊文, 竹本佳司
    • Organizer
      第58回有機金属討論会
    • Place of Presentation
      名古屋大学東山キャンパス, 愛知県
    • Year and Date
      20110907-09
  • [Presentation] パラジウム触媒によるシリルアミド化を鍵反応としたスピロオキシインドール骨格合成法2011

    • Author(s)
      塚野千尋, 〇中島基之, ハンデ スティール M, 上崎春陽, 竹本佳司
    • Organizer
      第58回有機金属討論会
    • Place of Presentation
      名古屋大学東山キャンパス, 愛知県
    • Year and Date
      20110907-09
  • [Presentation] 2-Iminoindoline Syntheses via SmI_2-Mediated Reductive Cyclization : Synthetic Studies on Perophoramidine Skeleton2011

    • Author(s)
      〇Takayuki Ishida, Chihiro Tsukano, Yoshiji Takemoto
    • Organizer
      OMCOS16
    • Place of Presentation
      Shanghai, China
    • Year and Date
      20110724-29
  • [Presentation] パラジウム触媒によるカルボボリル化を用いた2-イミノインドリン骨格の合成2011

    • Author(s)
      塚野千尋, 〇中島基之, 竹本佳司
    • Organizer
      第61回日本薬学会近畿支部総会・大会
    • Place of Presentation
      神戸学院大学ポートアイランドキャンパス, 兵庫県神戸市
    • Year and Date
      2011-10-22
  • [Presentation] Perophoramidine の合成研究-ヨウ化サマリウム(II)による還元的環化反応の開発と応用-2011

    • Author(s)
      〇石田貴之, 塚野千尋, 竹本佳司
    • Organizer
      第61回日本薬学会近畿支部総会・大会
    • Place of Presentation
      神戸学院大学ポートアイランドキャンパス, 兵庫県神戸市
    • Year and Date
      2011-10-22
  • [Presentation] Studies on Synthesis of 2-Iminoindoline Skeleton via Samarium Diiodide-Mediated Reductive Cyclization2011

    • Author(s)
      〇Takayuki Ishida, Chihiro Tsukano, and Yoshiji Takemoto
    • Organizer
      ChemComm International Symposium
    • Place of Presentation
      京都大学吉田キャンパス, 京都府
    • Year and Date
      2011-05-16
  • [Book] 「遺伝子医学 MOOK 20, ナノバイオ技術と最新創薬応用研究」 橋田充・佐治英郎(編集), 多環性アルカロイドからの新規抗癌剤シード化合物創製2012

    • Author(s)
      塚野千尋・竹本佳司(共著)
    • Total Pages
      66-71
    • Publisher
      メディカル ドウ : 大阪
  • [Remarks]

    • URL

      http://www.pharm.kyoto-u.ac.jp/orgchem/

URL: 

Published: 2015-06-25  

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