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2013 Fiscal Year Final Research Report

Development of ratiometric molecular probes for monitoring oxygen levels in living cells

Research Project

  • PDF
Project/Area Number 23500511
Research Category

Grant-in-Aid for Scientific Research (C)

Allocation TypeMulti-year Fund
Section一般
Research Field Biomedical engineering/Biological material science
Research InstitutionGunma University

Principal Investigator

YOSHIHARA TOSHITADA  群馬大学, 理工学研究院, 助教 (10375561)

Project Period (FY) 2011 – 2013
Keywordsりん光 / レシオ / 蛍光 / 酸素 / イリジウム錯体 / 細胞
Research Abstract

Ratiometric molecular probes for the measurement of oxygen levels in lipid membranes and living cells were designed and synthesized. The synthesized molecules showed an oxygen-insensitive fluorescence with coumarin 343 and an oxygen-sensitive phosphorescence with iridium complexes. The ratio of the phosphorescence intensity for the fluorescence intensity increased with the decrease of oxygen concentration in the solution under the presence of lipid membranes. These probes were added to the cell medium and cells were incubated. The fluorescence and phosphorescence images of living cells were obtained by using microscopic techniques. These results exhibited that the ratiometric molecular probe has a high advantage for the measurements and the images of oxygen levels in living cells.

  • Research Products

    (38 results)

All 2014 2013 2012 2011 Other

All Journal Article (9 results) (of which Peer Reviewed: 9 results) Presentation (20 results) Remarks (1 results) Patent(Industrial Property Rights) (8 results) (of which Overseas: 1 results)

  • [Journal Article] Mitochondrial Respiratory Function Induces Endogenous Hypoxia2014

    • Author(s)
      S. Prior, A. Kim, T. Yoshihara, S. Tobita, T. Takeuchi, and M. Higuchi
    • Journal Title

      PLOS ONE

      Volume: 9 Pages: e88911

    • DOI

      10.1371/journal.pone.0088911

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Systematic Structure-Property Investigations on a Series of Alternating Carbazole-Thiophene Oligomers2014

    • Author(s)
      S. Kato, S. Shimizu, A. Kobayashi, T. Yoshihara, S. Tobita, Y. Nakamura
    • Journal Title

      J. Org. Chem

      Volume: 79 Pages: 618-629

    • DOI

      10.1021/jo402416f

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Fluorescent Peptides Labeled with Environment-Sensitive 7-Aminocoumarines and their Interaction with Lipid Bilayer Membranes and Living Cells2013

    • Author(s)
      T. Murase, T. Yoshihara, K. Yamada, S. Tobita
    • Journal Title

      Bull. Chem. Soc. J

      Volume: 86 Pages: 510-519

    • DOI

      10.1246/bcsj.20120314

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Tetraalkoxyphneanthrene-Fused Dehydroannulenes: Synthisis, Self-Assembly, and Electronic, Optical and Electrochemical Properties2013

    • Author(s)
      S. Kato, N. Takahashi, H. Tanaka, A. Kobayashi, T. Yoshihara, S. Tobita, T. Yamanobe, H. Uehara, Y. Nakamura
    • Journal Title

      Chem. Eur. J

      Volume: 19 Pages: 12138-12151

    • DOI

      10.1002/chem.201301262

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Environment-Sensitive Fluorophores with BenzoThiadiazole and Benzoselenadiazole Structures as Candidate Compounds of a Fluorescent Polymetric Thermometer2012

    • Author(s)
      S. Uchiyama, K. Kimura, C. Gota, K. Okabe, K. Kawamoto, N. Inada, T. Yoshihara, S. Tobita
    • Journal Title

      Chem. Eur. J

      Volume: 18 Pages: 9552-9563

    • DOI

      10.1002/chem.201200597

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Tobita, Remarkable Fluorescence Enhancement of Benzo[g]chromon-2-ones Induced by Hydrogen-bonding Interaction with Protic Solvents2012

    • Author(s)
      A. Kobayashi, K. Takehira, T. Yoshihara, S. Uchiyama, S
    • Journal Title

      Photochem. Photobiol. Sci

      Volume: 11 Pages: 1368-1376

    • DOI

      10.1039/c2pp25055a

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Ratiometric Molecular Sensor for Monitoring Oxygen Levels in Living Cells2012

    • Author(s)
      T. Yoshihara, Y. Yamaguchi, M. Hosaka, T. Takeuchi, S. Tobita
    • Journal Title

      Angew. Chem. Int. Ed

      Volume: 51 Pages: 4148-4151

    • DOI

      10.1002/anie201107557

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Iridium Complex Probes for Monitoring of Cellular Oxygen Levels and Imaging of Hypoxic Tissues2012

    • Author(s)
      T. Yoshihara, A. Kobayashi, S. Oda, M. Hosaka, T. Takeuchi, S. Tobita
    • Journal Title

      Proc. SPIE

      Volume: 8233 Pages: 82330A-1-82330A-8

    • DOI

      10.1117/12.910170

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Mitochondria-specific Oxygen Probe Based on Iridium Complexes Bearing Triphenylphosphonium Cation2012

    • Author(s)
      T. Murase, T. Yoshihara, S. Tobita
    • Journal Title

      Chem.Lett

      Volume: 41 Pages: 262-263

    • DOI

      10.1246/cl.2012.262

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] カチオン性イリジウム錯体を用いたミトコンドリア局在性を示す分子酸素センサーの開発2014

    • Author(s)
      吉原利忠, 村山沙織, 菊池俊毅, 飛田成史
    • Organizer
      日本化学会第94 春季年会(2014)
    • Place of Presentation
      名古屋大学
    • Year and Date
      2014-03-28
  • [Presentation] カチオン性イリジウム錯体をのりん光を用いた生細胞・小動物イメージング2013

    • Author(s)
      吉原利忠, 市川和貴, 村山沙織, 寺田幹, 穂坂正博, 竹内利行, 飛田成史
    • Organizer
      第17回酸素ダイナミクス研究会
    • Place of Presentation
      弘前大学
    • Year and Date
      20130803-04
  • [Presentation] イリジウム錯体を用いた生細胞のりん光寿命イメージングと酸素応答2013

    • Author(s)
      吉原利忠, 増田剛, 畠山泰典, 藤倉大地, 飛田成史
    • Organizer
      第7回分子科学討論会 2013 京都
    • Place of Presentation
      京都テルサ
    • Year and Date
      2013-09-25
  • [Presentation] 細胞膜透過性を向上させた近赤外りん光イリジウム錯体の開発2013

    • Author(s)
      吉原利忠, 八木橋美樹, 田中亜沙美, 穂坂正博, 竹内利行, 飛田成史
    • Organizer
      2013年光化学討論会
    • Place of Presentation
      愛媛大学
    • Year and Date
      2013-09-13
  • [Presentation] Phosphorescence Imaging of Living Cells and Hypoxic Tissues Using Iridium Complexes2013

    • Author(s)
      T. Yoshihara, M. Hosaka, T. Takeuchi, S. Tobita
    • Organizer
      The Third International Symposium on Element Innovation
    • Place of Presentation
      Kiryu, Japan
    • Year and Date
      2013-09-09
  • [Presentation] 細胞・組織内酸素濃度イメージングのためのプローブ分子および計測システムの開発2013

    • Author(s)
      吉原利忠
    • Organizer
      第35回日本光医学・光生物学会
    • Place of Presentation
      アクトシティ浜松
    • Year and Date
      2013-07-13
  • [Presentation] 近赤外りん光を示すイリジウム錯体の開発および細胞・組織イメージング2013

    • Author(s)
      吉原利忠, 八木橋美樹, 寺田幹, 穂坂正博, 竹内利行, 飛田成史
    • Organizer
      第1回低酸素研究会
    • Place of Presentation
      早稲田大学
    • Year and Date
      2013-07-06
  • [Presentation] 低酸素組織の光イメージングを目指したジピリナート類を配位子に有する近赤外りん光イリジウム錯体の開発2013

    • Author(s)
      吉原利忠, 八木橋美樹, 田中亜沙美, 寺田幹, 穂坂正博, 竹内利行, 飛田成史
    • Organizer
      第8回日本分子イメージング学会学術大会
    • Place of Presentation
      横浜赤レンガ倉庫
    • Year and Date
      2013-05-31
  • [Presentation] ジピリナート配位子を有するイリジウム錯体を用いた低酸素環境イメージング2013

    • Author(s)
      吉原利忠, 八木橋美樹, 穂坂正博, 竹内利行, 飛田成史
    • Organizer
      日本化学会第93回春季年会(2013)
    • Place of Presentation
      立命館大学
    • Year and Date
      2013-03-23
  • [Presentation] Photophysical Properties of Iridium Complexes Bearing Trimethylsilyl-substituted Benzothienylpyridinato Ligands2012

    • Author(s)
      T. Yoshihara, A. Tanaka, S. Murayama, S. Kato, Y. Nakamura, S. Tobita
    • Organizer
      The Second International Symposium on Element Innovation
    • Place of Presentation
      Kiryu, Japan
    • Year and Date
      2012-10-19
  • [Presentation] 細胞内酸素濃度計測を目指したレシオ型酸素プローブの開発2012

    • Author(s)
      吉原利忠, 山口祐司, 穂坂正博, 竹内利行, 飛田成史
    • Organizer
      第6回分子科学討論会 2012 東京
    • Place of Presentation
      東京大学
    • Year and Date
      2012-09-18
  • [Presentation] 低酸素環境イメージングを指向した近赤外光領域にりん光を示すイリジウム錯体の開発2012

    • Author(s)
      吉原利忠, 八木橋美樹, 穂坂正博, 竹内利行, 飛田成史
    • Organizer
      2012年光化学討論会
    • Place of Presentation
      東京工業大学
    • Year and Date
      2012-09-13
  • [Presentation] Phosphorescence Imaging of Tumors Using Iridium Complexes2012

    • Author(s)
      T. Yoshihara, M. Hosaka, T. Takeuchi, S. Tobita
    • Organizer
      14th International Congress of Histochemistry and Cytochemistry
    • Place of Presentation
      Kyoto, Japan
    • Year and Date
      2012-08-27
  • [Presentation] カチオン性イリジウム錯体を用いた腫瘍の in vivo 光イメージング2012

    • Author(s)
      吉原利忠, 田中亜沙美, 穂坂正博, 寺田幹, 竹内利行, 飛田成史
    • Organizer
      第34回日本光医学・光生物学会
    • Place of Presentation
      神戸国際会議場
    • Year and Date
      2012-07-27
  • [Presentation] Fluorescent Properties of Cholesterol Analogs with Dansyl Group in Model Membranes and Living Cells2012

    • Author(s)
      T. Yoshihara, K. Arai, and S. Tobita
    • Organizer
      XXIV IUPAC Symposium on Photochemistry
    • Place of Presentation
      Coimbra, Portugal
    • Year and Date
      2012-07-16
  • [Presentation] ミトコンドリア局在性を示すイリジウム錯体を用いた分子酸素センサーの開発2012

    • Author(s)
      吉原利忠, 村瀬秋子, 飛田成史
    • Organizer
      日本化学会第92 春季年会(2012)
    • Place of Presentation
      慶應義塾大学
    • Year and Date
      2012-03-26
  • [Presentation] Developments of Hypoxia-Sensing Probes with High Cellular Uptake Efficiency2011

    • Author(s)
      T. Yoshihara, K. Ichikawa, M. Hosaka, T. Takeuchi, S. Tobita
    • Organizer
      The First International Symposium on Element Innovation
    • Place of Presentation
      Kiryu, Japan
    • Year and Date
      2011-12-09
  • [Presentation] 生体内低酸素領域を識別するためのイリジウム錯体の開発および生体内発光特性2011

    • Author(s)
      吉原利忠, 市川和貴, 大堀優佳, 小林敦, 穂坂正博, 竹内利行, 飛田成史
    • Organizer
      第5回分子科学討論会 2011
    • Place of Presentation
      札幌コンベンションセンター
    • Year and Date
      2011-09-21
  • [Presentation] 高い細胞膜透過性を示すイリジウム錯体の開発および in vivo 光イメージング2011

    • Author(s)
      吉原利忠, 市川和貴, 穂坂正博, 竹内利行, 飛田成史
    • Organizer
      第33回日本光医学・光生物学会
    • Place of Presentation
      大阪大学
    • Year and Date
      2011-07-22
  • [Presentation] がんの光イメージングのためのりん光プローブ分子の開発2011

    • Author(s)
      吉原利忠, 市川和貴, 八木橋美樹, 穂坂正博, 竹内利行, 飛田成史
    • Organizer
      第6回日本分子イメージング学会学術大会
    • Place of Presentation
      神戸国際会議場
    • Year and Date
      2011-05-26
  • [Remarks]

    • URL

      http://tobita-lab.chem-bio.st.gunma-u.ac.jp/

  • [Patent(Industrial Property Rights)] 新規化合物およびそれを含む機能性発光プローブ2014

    • Inventor(s)
      飛田成史, 吉原利忠, 穂坂正博, 竹内利行
    • Industrial Property Rights Holder
      国立大学法人群馬大学
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Industrial Property Number
      5500594
    • Acquisition Date
      2014-03-20
  • [Patent(Industrial Property Rights)] COMPOUND AND FUNCTIONAL LUMINESCENT PROBE COMPRISING THE SAME2014

    • Inventor(s)
      飛田成史, 吉原利忠, 穂坂正博, 竹内利行
    • Industrial Property Rights Holder
      国立大学法人群馬大学
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Industrial Property Number
      US8623239
    • Acquisition Date
      2014-01-07
    • Overseas
  • [Patent(Industrial Property Rights)] スフェロイド内酸素濃度測定試薬およびこれを用いたスフェロイド内酸素濃度測定方法2013

    • Inventor(s)
      吉原利忠, 飛田成史
    • Industrial Property Rights Holder
      SCIVAX ライフサイエンス株式会社, 国立大学法人群馬大学
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Industrial Property Number
      2013-257906
    • Filing Date
      2013-12-13
  • [Patent(Industrial Property Rights)] 新規化合物およびそれを利用した酸素濃度測定試薬2013

    • Inventor(s)
      吉原利忠, 村山沙織, 飛田成史
    • Industrial Property Rights Holder
      国立大学法人群馬大学
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Industrial Property Number
      2013-244186
    • Filing Date
      2013-11-26
  • [Patent(Industrial Property Rights)] 細胞・組織内酸素濃度測定のための高感度近赤外りん光イリジウム錯体2013

    • Inventor(s)
      吉原利忠, 小野寺研一, 菊池俊毅, 飛田成史
    • Industrial Property Rights Holder
      国立大学法人群馬大学
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Industrial Property Number
      2013-244120
    • Filing Date
      2013-11-26
  • [Patent(Industrial Property Rights)] 新規水溶性イリジウム錯体化合物およびそれを用いた酸素濃度測定試薬2013

    • Inventor(s)
      吉原利忠, 飛田成史, 穂坂正博, 竹内利行
    • Industrial Property Rights Holder
      国立大学法人群馬大学
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Industrial Property Number
      5392746
    • Acquisition Date
      2013-10-25
  • [Patent(Industrial Property Rights)] 新規錯体化合物, 並びにそれを用いた酸素濃度測定試薬及び癌の診断薬2013

    • Inventor(s)
      吉原利忠, 飛田成史, 穂坂正博, 竹内利行
    • Industrial Property Rights Holder
      国立大学法人群馬大学
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Industrial Property Number
      5353509
    • Acquisition Date
      2013-09-06
  • [Patent(Industrial Property Rights)] レシオ法に基づいた酸素センサー2011

    • Inventor(s)
      吉原利忠, 間島健太, 飛田成史
    • Industrial Property Rights Holder
      国立大学法人群馬大学
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Industrial Property Number
      2011-191551
    • Filing Date
      2011-09-02

URL: 

Published: 2015-07-16  

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